第1章有机化合物的结构和性质详解.ppt

有 机 化 学 碳化合物含有的碳原子数和原子种类越多,它的同分异构体也越多.如: C7H16的同分异构体数 9 个； C8H18的同分异构体数可达18个； C10H22的同分异构体数可达75个。 2、有机化合物性质上的特点 大多数有机化合物可以燃烧(如汽油) 一般有机化合物热稳定性较差,易受热分解 许多有机化合物在常温下为气体 、液体 一般有机化合物的极性较弱或没有极性. 有机物的反应多数不是离子反应,而是分子间的反 应.除自由基型反应外,大多数反应需要一定的时间. 有机反应往往不是单一反应.(主反应和副反应) 碳元素:核外电子排布 1S22S22P2，不易获得或失去价电子，易形成共价键。 碳原子和其他原子各提供一个电子形成共用电子对，把两个原子结合在一起的化学键，叫做共价键。 (1) 路易斯结构式: 用共用电子的点来表示共价键的结构式. (2) 凯库勒结构式: 用一根短线代表一个共价键. ?键与?键 共价键成键类型 一 、价键理论 原子轨道—原子中每个电子的运动状态都可以用一个单电子的波函数?（x，y，z）来描述. ?称为原子轨道,因此电子云的形状也可以表达为轨道的形状. 共价键的形成，可看作是原子轨道的重叠或电子配对的结果。 共价键的本质是在1927年由海特勒（Heitler）和伦敦（Lodon）用量子力学处理氢分子后才得以阐明的。 三、杂化轨道理论 碳原子杂化轨道sp3的形成及特点 碳原子杂化轨道sp2的形成及特点 乙烯的形成 碳原子杂化轨道sp的形成及特点 碳原子的杂化类型总结 有机反应的类型和试剂类型 凡是能给出质子的叫酸，凡是能与质子结合的叫碱 HCl Cl- (共轭酸碱) HSO4- (既是酸，也是碱) Ka × Kb = Kw = 10-14 强酸的共轭碱必是弱碱（如：HCl和Cl-） 弱酸（CH3COOH）的共轭碱是强碱（CH3COO -） 酸碱的概念是相对的：如HSO4- 凡是能接受外来电子对的叫做酸, 凡是能给予电子对的叫做碱。 B的核外电子排布:1s22s22p1; Al 的核外电子排布:3s23p1 BF3(酸) + : NH3 (碱)? F3B-NH3 sp3 AlCl3 (酸) + : Cl- (碱) ? Cl3Al-Cl = AlCl4- 路易斯(L)酸：能接受外来电子对,具有亲电性.在反应时, 有亲近另一分子的负电荷中心的倾向,又叫亲电试剂. 路易斯(L) 碱：能给予电子对,具有亲核性. 在反应时, 有亲近另一分子的正电荷中心的倾向,又叫亲核试剂(“核”作为正电荷的同义语). 如： 九、有机化合物的来源 动植物——天然产物化学 石 油——石油化工，石油经加工生产汽油（C7-C8）、煤油（C11-C16)、柴油（C10-C19). 煤 炭——煤化工，煤高温干馏产生焦炭和煤焦油，煤焦油是芳香族化合物的主要来源之一。 八大基本有机原料： 三烯（乙烯、丙烯、丁二烯）、三苯（苯、甲苯、 二甲苯）、一炔（乙炔）和一萘（萘）。 有机化学与生命科学 有机化学与医药科学 有机化学与环境科学 有机化学与食品科学 (1)邢其毅，徐瑞秋，周政《基础有机化学》(上下)，高等教育出版社。 (2)曾昭琼《有机化学》(上下),高等教育出版社。 (3) 有机化学（上、下） 莫里森等 南京大学化学系编译 科学出版社 (4)基础有机化学习题解答与解题示例 郉其毅等主编 北京大学出版社 (5)利用网络资源学习 2. 键角——两个共价键之间的夹角 键长、键角决定着分子的立体形状。 注意： 不同分子的“同一种”的键角，差别很大 CH2 CH2 CH2 60 。 同一类型的化合物连接不同的原子（基团）键 角有所不同。 键能是指破坏或形成某一个共价键所需的平均能量。一般来说，有机分子的键能越小，键就越活泼；键能越大，键就比较稳定。 离解能是指一个共价键离解所需的能量，指离解特定共价键的键能。 3. 键能——将1mol分子（气态）解离为原子（气态）时所 吸收的能量。 单位：kJ / mol 双原子分子键能也就是键的离解能； 多原子分子同类型共价键的键能，是各个键离解能的平均值。 如： 离解能△H（kJ / mol） CH4 ·CH3 + H· +435.1 ·CH3 ·CH2 + H· +443.5 ·CH2 ·CH + H· +443.5 ·CH ·C + H·