11hx有机化学复习20130604.docVIP

有机化学复习 掌握典型的反应 或某一类反应的代表 或 有机名反应： Hofmann重排 Claisen重排　Cope重排 Perkin反应 Backmann重排 片呐醇重排　电环化反应　环加成反应 Diekmann condensation reaction 是分子内的Claisen?酯缩合反应Claisen?酯缩合= 1/2（2 + 2n4 + n3 - n1） n4 、 n3 、 n1分别表示分子中四价、三价和一价元素的原子个数 分子式 C7H9N U=1/2(2+2(7+1-9)=4 可能的结构 苯环的不饱和度为4 C8H8O： U=1/2(2+2(8-8)=5 可能结构 2，通过IR 判断可能存在的官能团： 羰基的C=O 伸缩振动波数　＝1700 cm-1 -COOH 及-OH 3，通过1HNMR 判断官能团以及各取代基的位置。 苯环上的氢的化学位移值 以及其它 比较特征化学位移值 4, 根据相关性质来推断结构 　　　　　　如通过Hofmann彻底甲基化加热分解规则来推断结构 二、主要复习内容* _( N1 K7 C2 Z0 s# g6 @, z+ \化学,考研,资料,试题,笔记,课件,复试# h- x }. V# U% r9 g免费|考研|资料|试题|笔记|课件|复试|分数线|调剂|排名● 羧酸 羧酸的制备：主要是格氏试剂与二氧化碳加合制增长一个碳的羧酸 二元羧酸 酸性大小： 与一元羧酸比较 二元羧酸的脱水或脱羧规律 草酸与高锰酸钾的反应、与金属离子的络合。 　取代羧酸 羟基酸　的性质： 1，a-羟基酸加热失水　相互可以形成内交酯、醛（脱羧） 例1：某羟基酸依次与HBr、Na2CO3和KCN反应，再经水解，得到的水解产物加热后生成正丁酸。原羟基酸的结构式为 ( 例2： 例3： 　2，β-羟基酸　加热脱水生成不饱和酸，羰基酸：不稳定，易脱羧生成酮 　　　β-酮酸很易脱羧，其反应过程与上述不同，而是通过一个六元环进行的协同反应，首先生成烯醇，然后经重排得到酮。由于反应的过渡态是一个六元环，能量低，因而反应很易进行。此反应在合成上很重要，丙二酸型化合物以及α，β-不饱和酸等的脱羧，一般都属于这一类型的反应。芳香酸的脱羧比脂肪酸容易进行，如苯甲酸在喹啉溶液中加少许铜粉作为催化剂，加热即可脱羧。特别是2，4，6-三硝基苯甲酸最容易脱羧，这是由于有三个强吸电子# h- x }. V# U% r9 g免费|考研|资料|试题|笔记|课件|复试|分数线|调剂|排名● 羧酸 A. 乙酰氯 B. 乙酸乙酯 C. 乙酰胺 D. 乙酸酐 酯： 1，酯交换 2，与格氏试剂的反应 应用 3，酯缩合(Claisen)：乙酸乙酯缩合 例3： 例4：狄克曼反应： 　或 酰胺： 1，碱性 与其他含N化合物比较 2，水解 或脱水 3，霍夫曼降级反应： 产物 (制少一个碳的伯胺)， 机理(重排) 给下面的反应提出合理的机理 　 酰胺的还原 酸酐：1，酰基化试剂 2，Perkin反应 掌握羧酸衍生物的化学反应及其相互转化：亲核+ S# j/ K, W% U f9 V* j h化学,考研,资料,试题,笔记,课件,复试取代反应（加成—消化反应历程）、水解、醇解、氨解酯的水解及历程；酯缩合反应|7. 熟悉并掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的制备与应用. u9 i. T8 a9 Y ~免费|考研|资料|试题|笔记|课件|复试|分数线|调剂|排名a)乙酰乙酸乙酯：制备、互变异构及其在合成上的应用3 H4 U7 }; T+ t# F??g K+ A免费|考研|资料|试题|笔记|课件|复试|分数线|调剂|排名b)丙二酸二乙酯及其在合成上的应用 小 例3：通过乙酰乙酸乙酯和其它任选原料，合成CH3COCH(C2H5)2 例4：下列化合物中烯醇式的含量最低的是（ ） c)了解O9 ?. 了解取代羧酸的合成与反应，了解多元羧酸的性质 Q) X 10. 了解动物与植物脂肪的区别：油脂、蜡及合成洗涤剂去污原理 b0 a5 w9 u a??u$ [1 ?/ R7 |: m! z小蚂蚁化学社区重点：酸以及其衍生物的化学性质乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯应用??o( H0 i( L3 A8 [免费|考研|资料|试题|笔记|课件|复试|分数线|调剂|排名●红外和核磁共振谱1. 了解红外光谱基本原理2. 熟悉重要官能团的特征吸收峰， $ K. x??], D) ~( @! ? h6 C小蚂蚁化学社区3. 掌握重要官能团的红外光谱特征及