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第3章烯烃讲述
烯烃——分子中含有碳碳双键的烃类化合物 根据分子中碳碳双键的数目，烯烃可分为单烯 烃（含有一个双键）、二烯烃（含有两个双键）和多烯烃（含有多个双键），其中以单烯烃和二烯烃最为重要 链状单烯烃的通式——CnH2n 双键碳以 sp2杂化，形成处于同一平面上的三个 sp2 杂化轨道 乙烯分子所有的碳和氢原子都分布在同一平面 碳原子上未参加杂化的p轨道, 它们的对称轴垂直于乙烯分子 所在的平面,它们相互平行以侧 面相互交盖而形成?键. ?键没有轴对称,不能左右旋转 甲烷的H-C-H键角109.5o C-C单键长:0.154nm C=C双键键长:0.133nm 断裂乙烷C-C ? 单键需要 347kJ/mol 断裂双键需要611kJ/mol; 说明碳碳 ? 键断裂需要264kJ/mol 由于双键不能自由旋转,当双键的两个碳原子各连接不同的原子或基团时,可能产生不同的异构体 a a a b C=C C=C b b b a a a a c C=C C=C a b a d CH3 CH3 CH3 CH3 C=C C=C H H H Cl CH3 H CH3CH2 CH3 C=C C=C H CH3 H H 若顺反异构体的双键碳原子上没有相同基团,顺反的命名发生困难. Br Cl Br H C=C C=C CH3 H CH3 Cl a b a b C=C C=C a’ b’ a’ b’ (aa’,bb,; aa’ ,bb’) (aa’,bb’; aa’,bb’) Z-次序在前的取代基(a和 b)在双键的同侧； E- 次序在前的取代基(a和 b)在双键的异侧； a，a’，b，b’为次序，由次序规则定。 (1)由与双键碳原子直接相连原子的原子序数决定,大的在前: IBrClSPFONCDH -Br -OH -NH2 -CH3 -H (2)若双键碳原子直接相连的第一原子相同,则比较其后的原子序数: (CH3)3C- (CH3)2CH- -CH2CH3 -CH3 注意：一个原子序数大的原子比两个或三个原子序
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