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第一节 醇 酚
第二课时 苯酚
熊嘉闭寄校埋舰朴睬秀疯丧烩轮笔颗来耗枕汪润鸽铱兵妥潜翰力坠噶虫侥第一节醇酚第一节醇酚
教学过程
助皑叠菱拄鹿肋丰储妄轧形仁弱盔唐掇蟹多伸泣惯鞠瑚拉郸雹耕涤免驹激第一节醇酚第一节醇酚
酚:羟基与苯环上碳原子直接相连的化合物
①
下列物质中属于醇的是_____,属于酚的是_____。
知识回顾
最简单的酚是苯酚
官能团:酚羟基,-OH,
— CH3
— OH
④
②
③
②③
①④
搔廉伪歉树尘硼耳室兴业捣未苦瞧象棚鹅吁分拙睦抄寞彻苏泽娜源吭削使第一节醇酚第一节醇酚
互为同系物吗?
虽然分子式相差一个—CH2,但结构不相似。
写出分子式为C7H8O的属于芳香族化合物的结构简式,并指出各自的类别。
间甲基苯酚
邻甲基苯酚
苯甲醇
对甲基苯酚
苯甲醚
苯酚
苯甲醇
蹬壳紧浦梯旷驳宛镇西柄狡玛目嫡湍阅豺您底孺磨感恿氏狄昭贸昌终慷涟第一节醇酚第一节醇酚
结构式:
分子式:
结构简式:
模 型:
一、分子结构
C6H6O
苯酚分子中至少有多少个原子共平面?至多有多少个?
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性质探究
实验一:
说明苯酚在水中的溶解度受温度的影响:
浑浊 澄清 浑浊
常温时,溶解度不大,温度升高,溶解度增大。当高于65℃时,则能与水互溶。
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二、物理性质
纯净的苯酚是无色的晶体,具有特殊的气味。
熔点是43℃ 。
室温下,苯酚在水中溶解度9.3克,当温度高于65℃时,能跟水混溶。苯酚易溶于乙醇,乙醚等有机溶剂。
苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,使用时要小心!
露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。
如不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤。
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说明:苯酚有酸性,但酸性很弱,不能使指示剂变色,俗称石炭酸。
苯酚钠(易溶于水)
三、化学性质
1、弱酸性:
向苯酚浑浊液中滴加氢氧化钠溶液
现象:溶液由浑浊变澄清
苯环对羟基的影响使羟基活性增强
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性质探究
澄清 浑浊
加HCl
无论CO2 是否过量均生成NaHCO3
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乙醇和苯酚分子中都有—OH ,为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性?
苯环对—OH的影响,使酚羟基上的H比醇羟基
上的H活泼,更容易电离出H+,显酸性。
不同的烃基与羟基相连,会对羟基产生不同的影响,导致物质的化学性质产生差异。
电离方程式:
正咯挎找岳榔憨只蹦挝过窿谓蕉陈发梆艇吞尸沉缘忽疚炉挤粟葵破僵库猎第一节醇酚第一节醇酚
说明苯酚的酸性强弱: 盐酸>碳酸>苯酚碳酸氢根
苯酚、醇、水中羟基上的氢原子的活泼性:
苯酚水醇
注意:苯酚与碳酸氢钠溶液不反应
写出苯酚与碳酸钠溶液反应的方程式
写出苯酚与钠反应的方程式
晰粱姐锁绷俏篮械书稗弗区巳糊来锥敝奸旦案吮踊邯巨延硕拢朵狙趋菱念第一节醇酚第一节醇酚
性质探究
2,4,6—三溴苯酚(白色沉淀)
此反应很灵敏,常用于苯酚的定性检验和定量测定,但不可用于除去苯中含有的苯酚,因为三溴苯酚溶于苯。
2、取代反应:
向苯酚稀溶液中滴加饱和浓溴水
现象:生成白色沉淀
掀琴阅醛止歌烛睁掩设瑟幽枣撒兑馏迎阀门颠铸绚茧牛著省祝玲牡吮吴陨第一节醇酚第一节醇酚
苯和苯酚都能和溴反应,有何不同?
小结:酚羟基对苯环的影响,增强了苯环的活性,苯环上邻、对位的氢原子变得活泼,易被取代。
有机物分子中基团之间是相互影响的。
苯酚
苯
反应物
反应条件
产物
取代苯环上
氢原子数
浓溴水与苯酚
液溴与苯
不用催化剂
催化剂,Fe
一次取代苯环上三个氢原子
一次取代苯环上一个氢原子
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性质探究
苯酚遇FeCl3溶液变紫色,可用于检验酚羟基。
3、显色反应:
惭球湿赶癸梯郁润橱传板拿殃朋瓢信沥斟冈芝客狰左脑梁衬斑美壮濒强乍第一节醇酚第一节醇酚
三、化学性质
4、氧化反应
①在空气中被氧化成粉红色;
②能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
5、加成反应
---与H2反应
环己醇
筛关哨噎坞地搞芝菌昼鸿札喉坞予噶咎缩髓灭亨仍肖劣朴普曼框焦筋姚埂第一节醇酚第一节醇酚
酚醛树脂
合成纤维
合成香料
医药
消毒剂
染料
农药
防腐剂
苯酚的用途
请圭皑矩卢秘睹兜康沽忿优稠迫赁撞临证嗅奈尔忱藐帖船淋氧续责蚀涅俄第一节醇酚第一节醇酚
课堂小结
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