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第一章 有机化合物的结构和性质 一、课时：2学时 二、教学课型：理论课 三、题目：有机化合物的结构和性质 四、教学目的、要求 （1）掌握有机化合物的特点 （2）掌握有机化合物中的共价键 （3）掌握有机化合物中的酸碱理论和有机化合物的分类 五、教学重点： （1）有机化合物中的共价键 （2）有机化合物的特点 六、教学难点：有机化合物中的共价键和杂化理论 七、教学手段：多媒体 教学方法：讲授 八、教学内容： 1.1有机化合物和有机化学 有机化学发展简史 人们对有机化合物和有机化学的认识也是逐步深化的。人类使用有机物质虽已有很长的历史，但是对纯物质的认识和取得是比较近代的事情。直到十八世纪末期，才开始由动植物取得一系列较纯的有机物质。有机化学作为一门科学产生于19世纪，是化学最早的两个分之学科之一。 无机物：从无生命的矿物中得到的化合物 1828年，德国化学家Wohler从氰酸铵得到了尿素，打破了从无机物不能得到有机物的人为制造的神话： ??????? 有机化合物不再具有传统的意义。 1865年，凯库勒（德）指出有机物中碳为四价，发展了有机化合物结构学说； 1874年，范特霍夫（荷）和勒比尔（法）开创了从立体观点来研究有机化合物的立体化学(stereochemistry)； 1917年，Lewis（美）用电子对来说明化学键的生成； 1931年，休克尔用量子化学方法解决不饱和化合物和芳烃的结构问题； 1933年，Ingold等用化学动力学的方法研究饱和碳原子上亲核取代反应机理。 有机化合物与有机化学的定义 有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律的化学。 自从化学工作者发现有机化合物以后，通过大量科学研究，在总结前人工作的基础上提出了有机化学和有机化合物的定义： 1．有机化合物——碳化合物。 有机化学——研究碳化合物的化学。 2．有机化合物——碳氢化合物及其衍生物。 有机化学——研究碳氢化合物及其衍生物的化学。 1.2有机化合物的特点 1.2.1.组成和结构之特点 有机化合物：种类繁多、数目庞大（已知有七百多万种、且还在不但增加）但组成元素少（C， H， O， N ，P， S， X等） 原因：1） C原子自身相互结合能力强2) 结合的方式多种多样（单键、双键、三键、链状、环状）3) 同分异构现象 （构造异构、构型异构、构象异构） 例如，C2H6O就可以代表乙醇和甲醚两种不同的化合物、见P1 1.2.2质上的特点 物理性质方面特点 1) 挥发性大，熔点、沸点低 2) 水溶性差 （大多不容或难溶于水，易溶于有机溶剂） 化学性质方面的特点 1) 易燃烧 2) 热稳定性差，易受热分解（许多化合物在200~300度就分解） 3) 反应速度慢 4) 反应复杂，副反应多 1.3 共价键的一些基本概念 一、共价键理论 对共价键本质的解释，最常用的是价键理论和分子轨道理论 价键理论 1）共价键的形成 价键的形成是原子轨道的重叠或电子配对的结果，如果两个原子都有未成键电子，并且自旋方向相反，就能配对形成共价键。 2）共价键形成的基本要点 （1）成键电子自旋方向必需相反（2）共价键的饱和性（3）共价键的方向性 S 和P电子原子轨道的三种重叠情况 1．分子轨道理论 分子轨道理论是1932年提出了来的，它是从分子的整体出发去研究分子中每一个电子的运动壮态，认为形成的化学键的电子是在整个分子中运动的。通过薛定谔方程的解，可以求出描述分子中的电子运动状态的波函数ψ，ψ称为分子轨道，每一个分子轨道ψ有一个相应的能量E, E近似的表示在这个轨道上的电子的电离能。 分子轨道理论认为，当任何数目的原子轨道重叠时，就可形成同样数目的分子轨道。 例如：两个原子轨道可以线性的组合成两个分子轨道，其中一个比原来的原子轨道的能量低，叫成键轨道（由符号相同的两个原子轨道的波函数相加而成），另一个是由符号不同的两个原子轨道的波函数相减而成，其能量比两个原子轨道的能量高，这中种分子轨道叫做反键轨道。 分子轨道能级图 和原子轨道一样，每一个分子轨道只能容纳两个自旋相反的电子，电子总是优先进入能量低的分子轨道，在依次进入能量较高的轨道。 由原子轨道组成分子轨道时，必须符合三个条件： 1） 对称匹配——既组成分子轨道的原子轨道的符号（位相）必须相同。 2）原子轨道的重叠具有方向性。 3）能量相近。 1.4共价键的键参数 1．键长 2．键角 3．键能 2．键矩——键的极性 键矩是用来衡量键极性的物理量 当两个不同原子结合成共价键时，由于两原子的电负性不同而使得形成的共价键的一端带电荷多些，而另一端带电荷少些，这种由于电子云不完全对称而呈极性的共价键叫做极性共价键，可用箭头表示这种极性键，也可以用δ+、δ-标出极