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舟山中学 刘仕云 走进医院里总有一种特殊的味道，你知道是什么味道吗？ 你知道吗 “来苏水”是下列三种物质跟肥皂溶液制成混合液 请分析这类物质与下列物质在结构上各有什么特点？ CH3CH2OH OH OH OH OH OH 邻甲基酚 间甲基酚 对甲基酚 乙醇 苯甲醇 酚与醇概念的对比 酚 ——分子里含有与苯环直接相连的羟基的化合物。 醇 ——分子里含有与链烃基或苯环侧链相连的羟基的化合物。 你知道吗？ CH3CH2OH 脂肪醇 芳香醇 酚 苯 酚 一 .苯酚的分子结构 C6H6O 苯酚的分子结构模型 比例模型 球棍模型 苯酚分子的球棍模型 苯酚分子中除 -OH上的H以外的所有原子都在同一平面上，且-OH上的H也可能出现在该平面 “超级变、变、变 ” 实验过程： 二、苯酚的物理性质 纯净的苯酚是无色的晶体，具有特殊的气味 露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。 熔点是40.9℃ 4.常温时，苯酚在水中溶解度不大，在水中为乳状,当温度高于65℃时，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。 5.苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。 苯酚特殊的溶解性与其结构有何联系？ 苯酚特殊的溶解性 A B C D E F 揭谜1: 加热 溶解度增大 冷却 溶解度下降 乙醇和苯酚中都有-OH，其性质是否相同？（结合甲烷与甲苯分别与高锰酸钾溶液混合的现象）预测-OH与苯环相连后使-OH的活泼性有何变化？ 三.苯酚的化学性质 苯环对羟基的影响 受苯环的影响苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂，能在水溶液中发生微弱电离产生H+ 因此，苯酚具有弱酸性 。俗称石炭酸 1、苯酚的酸性 1).与氢氧化钠的反应 —苯酚的弱酸性 NaOH溶液 盐酸 揭谜2: 以上证明了苯酚酸性比盐酸弱,苯酚的酸性到底有多弱？比碳酸强还是弱? 澄清溶液 浑浊 NaHCO3 ？ 酚分子中的（C—OH）碳氧键因受苯环的影响而不易断裂，因此苯酚不能与氢卤酸反应生成卤苯 问题思考：醇能与HX在一定条件下反应，苯酚能不与HX反应？ 2).与碳酸钠的反应 —苯酚的弱酸性 3).与金属钠的反应 将苯酚溶于乙醚中加一小块金属钠 剧烈反应，产生无色气体;酚-OH上的H要比醇 -OH上的-H活泼得多；苯环使-OH上的H更容易电离 白色沉淀，难溶于水，易溶于有机溶剂 教你一招： 苯酚过量时，产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。 2.苯酚与溴水的反应 羟基对苯环的影响 2，4，6 —三溴苯酚 2.苯酚与溴水的反应(苯环上的取代反应） 应用1： 苯酚与溴水的反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。 苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？ 苯酚、苯与溴取代反应的比较 比较 苯 苯酚 反应物 反应条件 取代氢原子数 反应速率 结论 浓溴水 液溴 不需要催化剂 Fe作催化剂 三个 一个 快 稍慢 苯酚与溴的取代反应比苯容易， 因为-OH对苯环的影响：使苯环 邻对位上的氢原子更活泼 3.苯酚的显色反应 苯酚的显色反应 加入氯化铁溶液显紫色 揭谜3: [思考]苯酚能否使酸性高锰酸钾褪色？ 4.苯酚易被氧化 苯酚在常温下就能被氧气氧化而呈粉红色，当然能使酸性高锰酸钾、重铬酸钾溶液褪色。 [思考] 苯酚能否使溴水褪色？是否发生氧化反应？ 能，但发生的是取代反应 5.苯酚在苯环上能与氢气发生加成 6、聚合反应 生成酚醛树脂（以后还会学习） 小结 苯酚 四.苯酚的用途 苯酚的用途 酚醛树脂 合成纤维 合成香料 医药 消毒剂 染料 农药 防腐剂 你知道吗？ 日本利用蟹壳清除工业废水中有毒物质—苯酚 脱乙酰 壳多糖受热凝固并把苯酚类化合物和酶包裹其间 含酚废水的处理方法P74 课堂练习 1.利用苯和苯酚性质上的差异分离苯酚和苯的混合物？ 加足量NaOH溶液→分液得到苯 →苯酚钠溶液中加酸或通入足量 CO2→分液得到苯酚 课堂练习 2.只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？ 物质 苯酚 乙醇 NaOH KSCN 现象 FeCl3溶液 例1、已知酸性强弱顺序为：下列化学方程式正确的是 （ ） A． B． C． D． AD 例2、己烯雌酚是一种激素类药物，结构如下，下列有关叙述中不正确的是（ ） A