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讲座4 有机合成与推断; 有机合成与有机推断是高考的热点,是命题者的保留题目,今后将继续成为有机化学部分试题的主要考点,并且极有可能逐步向综合性、信息化、能力型方向发展。在短时间内高效率的解决有机合成与有机推断题是高三学生在高考中取胜的重要“法宝”。;首先,应该了解有机合成与有机推断题的特点;其次,清楚有机合成与有机推断题的解题思路;第二步: 掌握解题技巧,做到事半功倍。;【理论阐释】;反应条件;3.根据典型反应入手推断;4.根据计算进行推断;【例1】(2010·上海高考·T29·12分)粘合剂M的合成路线如下图所示:;完成下列填空:
(1)写出A和B的结构简式。
A , B 。
(2)写出反应类型。反应⑥ ,反应⑦ 。
(3)写出反应条件。反应② ,反应⑤ 。
(4)反应③和⑤的目的是 。
(5)C的具有相同官能团的同分异构体共有 种。
(6)写出D在碱性条件下水的反应方程式:
。 ;【思路点拨】解答有机合成题时:首先要判断待合成有机物的类别、带有何种官能团,然后结合所学知识或题给新信息,分析得出官能团的引入、转换、保护或消去的方法,找出合成该有机物的关键和题眼。
①顺推法:研究原料分子的性质,找出合成所需的直接或间接的中间产物,逐步推向待合成的有机化合物。;②逆推法:从目标分子入手,分析目标有机物的结构特点,找出合成所需的直接或间接的中间产物,逐步推向已知原料,再设计出合理的线路。
③综合法:既从原料分子进行正推,也从目标分子进行逆推法,同时通过中间产物衔接两种方法得出最佳途径的方法。;【解析】(1)根据合成路线图,A为C3H6和后续反应,其为丙烯;A转化为B后,B可以继续生成CH2=CHCH2OH,说明B是卤代烃;
(2)根据路线图中的变化,可知反应⑥是酯化反应;反应⑦是加聚反应;
(3)反应②是卤代烃水解,其反应条件为:NaOH/H2O,加热;反应⑤的条件是:NaOH/C2H5OH,加热;;(4)反应过程中③和⑤的目的是保护碳碳双键;
(5)C是CH2=CH-COOCH3,其含有相同官能团的同分异构体有4种;
(6)D在碱性条件下水解得到 ;【答案】(1)A:CH3CH=CH2;B:CH2=CHCH2Cl(CH2=CHCH2Br)
(2)反应⑥:酯化反应;反应⑦:加聚反应;
(3)反应②:NaOH/H2O,加热;反应⑤NaOH/C2H5OH,加热;
(4)保护碳碳双键; (5)4种;
(6) ;【例2】(2010·全国卷Ⅱ·T30·15分)图中A-J均为有机化合物,根据图中的信息,回答下列问题: ;(1)环状化合物A的相对分子质量为82,其中含碳87.80%,含氢12.2%。B的一氯代物仅有一种,B的结构简式为 。
(2)M是B的一种同分异构体,M能使溴的四氯化碳溶液褪色,分子 中所有的碳原子共平面,则M的结构简式为 。
(3)由A生成D的反应类型是 ,由D生成E的反应类型是 。
(4)G的分子式为C6H10O4 , 0.146g G需用20ml0.100mol/L NaOH溶液完全中和,J是一种高分子化合物,则由G转化为J的化学方程式为 ;;(5)分子中含有两个碳碳双键,且两个双键之间有一个碳碳单键的烯烃与单烯烃可发生如下反应,
则由E和A反应生成F的化学方程式为 。
(6)H中含有官能团是 ,
I中含有的官能团是 。;【思路点拨】首先根据第(1)问A的信息渠道A的分子式,
结合B的一氯代物仅有一种,确定B的结构简式;
在确定F时需利用第(5)问所给烯烃反应的信息;
确定G时需利用第(4)问G的分子式及于NaOH的反应特点。;【解析】(1)A的分子式的确定:C原子数= ,
H原子数= ,由此可知A的分子式为:C6H10
根据框图中A与B的关系及B的一氯代物仅有一种,可推出各物质的
结构简式:
A B D E F
H G:
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