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2015《金版新学案》高中化学总复习讲义:选修5第二单元 烃和卤代烃
考点一 烷烃 烯烃 炔烃的结构和性质
1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式
2.物理性质
性质
变化规律
状态
常温下含有1~4个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态
沸点
随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高;同分异构体之间,支链越多,沸点越低
相对密度
随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大,密度均比水小
水溶性
均难溶于水
3.化学性质
(1)氧化反应
①燃烧
均能燃烧,其燃烧的化学反应通式为:CxHy+\a\vs4\al\co1(x+\f(y4))O2点燃,xCO2+y2H2O。
②强氧化剂氧化
三类脂肪烃中能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是烯烃和炔烃。
(2)烷烃的取代反应
特点——\x(反应条件无机试剂产物特点量的关系)—取代1 mol氢原子,消耗1 mol卤素单质
(3)烯烃、炔烃的加成反应
乙烯—\o(――→Br2)――→HCl)催化剂)――→水)催化剂加热、加压))CH3CH2OH
乙炔——\o(――→Br2) CHBr===CHBr+Br2―→CHBr2CHBr2――→HCl)催化剂△))CH2===CHCl
(4)烯烃的加聚反应
①乙烯的加聚反应:nCH2===CH2催化剂 CH2—CH2。
②丙烯的加聚反应:nCH3CH===CH2催化剂
◎思考与探究
1.利用酸性KMnO4溶液是否能够鉴别烷烃和炔烃?是否能够除去烷烃中的炔烃?
2.(1)某烃含碳的质量分数为85.7%,你能写出该烃的通式吗?若该烃中碳原子数为4,其分子式是什么?
(2)有下列物质,①CH2===CH—CH3 ③CH3—CH2—CH2—CH3 ④己烷。它们的沸点由低到高的顺序是什么?
(3)有下列物质:①CH3CH3 ②CH3—CH===CH2 ③CHCH
④聚乙烯。其中能使溴水褪色的有哪些?能使酸性KMnO4溶液褪色的有哪些?既能发生取代反应又能发生加成反应的又有哪些?
提示: 1.酸性KMnO4溶液可鉴别烷烃、炔烃,但不能用来除去烷烃中的炔烃,因为酸性KMnO4溶液可把炔烃氧化成其他物质,在除去炔烃的同时,又引入了其他杂质。
2.(1)CnH2n(n≥2) C4H8 (2)①②③④ (3)②③
②③ ②
判断烃分子中原子共线、共面问题
1.在①丙烯 ②氯乙烯 ③苯 ④甲苯四种有机化合物中,分子内所有原子均在同一平面的是( )
A.①② B.②③
C.③④ D.②④
解析: 本题要求学生掌握典型有机化合物的空间结构,并具有拓展同系物空间构型的能力。在①丙烯CH2===CH—CH3和④甲苯C6H5—CH3中—CH3是一个空间立体结构(与甲烷类似),这四个原子不在同一平面上,②氯乙烯和乙烯相同,是六原子共面结构,③苯是十二个原子共面结构。
答案: B
2.某烃的结构简式为:,若分子中共线碳原子数为a,可能共面的碳原子最多为b,含四面体结构碳原子数为c,则a、b、c分别是( )
A.3、4、5 B.4、10、4
C.3、10、4 D.3、14、4
解析: 根据C
的四价键原理,容易判断出饱和碳原子有5、6、9、10共四个原子;共线碳原子为1、2、3共三个原子;由CH2===CH2的平面结构可首先判断2、3、4、5、10、11这6个碳原子共面,因①、②、③号单键均能旋转,故6、9号碳原子可能与苯环上的碳原子共面。这样所有的14个碳原子都可能共面。
答案: D
◎名师归纳
1.几种最简单有机物的空间构型
(1)甲烷分子(CH4)为正四面体结构,最多有3个原子共平面。
(2)乙烯分子(H2C===CH2)是平面形结构,所有原子共平面。
(3)乙炔分子(CHCH)是直线形结构,所有原子在同一直线上。
(4)苯分子(C6H6)是平面正六边形结构,所有原子共平面。
(5)甲醛分子(HCHO)是平面结构,所有原子共平面。
2.单键的旋转
有机物分子中的以单键相结合的原子,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等两端的原子都可以以单键为轴旋转。
3.双键和三键均不能旋转。
烷、烯、炔的性质及应用
3.有8种物质:①乙烷;②乙烯;③乙炔;④苯;⑤甲苯;⑥溴乙烷;⑦聚丙烯;⑧环己烯。
其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不能与溴水反应使溴水褪色的是( )
A.①②③⑤ B.④⑥⑦⑧
C.①④⑥⑦ D.②③⑤⑧
答案: C
4.石油裂解是一个复杂的过程,其产物为混合物。例如,下列说法中不正确的是( )
A.M的化学式为H2,N的化学式为C5H8
B.可用溴水区别和
C.等质量的和完全燃烧时的耗氧量相同
D.分子式为C4H6的有机物可能是烯烃也可能是炔烃
解析: 和的最简式不同,因此等质量的两种有机物完全燃烧时的耗氧量也不
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