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厦门大学有机化学真题
厦门大学2011年研究生入学考试试题
考试科目:有机化学 考试时间:1月16日下午
招生专业:各专业 研究方向:
指导教师:
试题:单独考试者不答带“*”的题目。答案一律写在答题纸上。
完成反应式(写出主要产物,注意立体化学)(共30分)
1.
2.
3. 4.
5.
6.*
7.
8.*
9.
10. 11.
12.
用苯、甲苯、丙二酸二乙酯、环戊酮和不超过四个碳的简单有机原料合成下列化合物(30分)
1. 2. 3.
4. 5.*
写出下列反应机理(用箭头表示一对电子转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移)(12分)。
1.
2*.
I II
解释为什么产物中I的量多于II,*表示14C。
推测结构(12分)
化合物A(C7H15N)用MeI处理,得到水溶性盐B(C8H18NI),将B置于氢氧化银悬浮液中加热,得到C(C8H17N),将C用MeI处理后再与氢氧化银悬浮液共热,得到三甲胺和化合物D,D用KmnO4氧化可以得到一分子丁二酮和两分子甲酸,请写出A-D的结构。
分子式为C4H8O2的化合物溶于CDCl3中测得1HNMR谱(ppm)为:δ=1.35(双峰,3H), δ=2.15(单峰,3H), δ=3.75(单峰,1H), δ=4.25(四重峰,1H);加入D2O后,δ=3.75的峰消失。此化合物的红外光谱在1720cm-1处有强吸收峰,推写此化合物的结构,并标出各峰归属,并解释为什么加入D2O后,1HNMR在δ=3.75处的峰消失。
实验题(共16分)
在进行中草药等天然产物提取时,通常使用什么仪器装置,写出其名称,画出其装置图,并简述用它提取的实验过程。
1,2-环己二胺是制备一类不对称催化剂有机配体的重要原料,通常市售的为(R,R),(S,S)及meso的混合物。(1)请你设计从其混合物中分离出光学纯(R,R),(S,S)异构体的实验过程;(2)从文献中查出(1R,2R)-diaminocyclohexane[α]20D=-25o,(c=5,1N HCl),怎样测定你拆分出的异构体的旋光纯度,简述测定过程;(3)分别画出(R,R)和(S,S)异构体的优势构象。
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