有机化学理论课 第十二章 含氮有机物.docVIP

第十二章 含氮有机物 （Nitrogenous Organic Compounds） 一、教学目的和要求 1、掌握含氮有机化合物（胺类、酰胺、硝基）的结构特点，以及主要化学性质，以及如何运用这些性质上的异同点进行鉴别、分离提纯。 2、掌握含氮有机化合物（胺类、酰胺、硝基）分子结构与物理性能、碱酸性的相关性。 3、掌握胺类伯、仲、叔胺结构与伯、仲、叔醇在定义方面的区别。以及季胺类化合物结构与性能。 4、熟练掌握含氮有机化合物（胺类、酰胺、硝基化合物）的性同命名法。 5、熟练掌握含氮有机化合物（胺类、酰胺、硝基化合物）的理化性质及用途。 6、掌握胺类、硝基化合物取代酸结构特征和主要理化性质。 7、掌握重氮化反应、偶联反应特征与应用。 8、了解典型含氮有机化合物（胺类、酰胺、硝基化合物）性能、用途。 二、教学重点与难点 重点是含氮有机化合物（胺类、酰胺、硝基）分子结构与物理性能、碱酸性的相关性，重氮化反应、欣斯堡反应特征与应用。 难点是含氮有机化合物（胺类、酰胺、硝基）分子结构与物理性能、碱酸性的相关性。 三、教学方法和教学学时 （1）教学方法：以课堂讲授为主，结合必要的课堂讨论。教学手段以板书和多媒体相结合，配合适量的课外作业。 （2）教学学时：4学时 四、教学内容 1、胺 （1）胺的概述 （2）胺的物理性质 （3）胺的化学性质 （4）个别化合物 2、酰胺 （1）酰胺的物理性质 （2）酰胺化学性质 （3）碳酸的酰胺 3、其它含氮有机化合物 （1）硝基化合物 （2）腈和异腈 （3）氰氮和胍 （4）重氮和偶氮化合物 4、有机化合物的颜色 （1）颜色和光的关系 （2）物质的颜色和其分子结构的关系 （3）吸收光谱 五、总结、布置作业 含氮有机物与生命体的关系极为密切，本章仅讨论胺类及硝基化合物。 许多含氮有机物可看成是无机氮化物的衍生物： NH3 R-NH2 Ar-NH2 NH4OH R4NOH NH4Cl R4NCl HO-NO2 R-NO2 Ar-NO2 12.1 硝基化合物(Nitro Compounds) ★ 化学性质 还原反应 ? 脂肪属硝基化合物的酸性 ? ? 硝基对芳环 O-，P-位卤原子的影响 ? ? 12.2 胺(Amine)? 一、胺的分类及命名 ? ?????? 伯胺 ? ? ?????? 仲胺 ? 叔胺及季铵盐 二甲基乙胺　 N，N－甲基异丙基苯胺 碘化三甲基乙铵 ? 二、胺的结构及物理性质 　　　N原子呈 SP3杂化 伯、仲胺能形成分子间氢键(N-H-N) 但比（ O-H-O）弱，所以胺的沸点比分子质量相近的烃要高，但比相应的醇或羧酸的沸点低。叔胺的N原子上没有氢，分子间不能形成氢键，因此叔胺的沸点比相应的伯胺或仲胺低。 伯、仲、叔胺与水皆形成氢键，因此较低级的脂肪胺易溶于水，溶解度的分界线在六个碳原子左右。芳胺则微溶于水。各类胺大多能溶于有机溶剂。 三、胺的化学性质 1、碱性 ? ? ? ? 碱性的胺类物质可溶于稀酸而形成盐： 苯胺盐酸盐或盐酸苯胺 可利用此性质分离提纯胺类化合物。 2、氧化 芳胺易被氧化成深色物质，芳胺的盐较难氧化 3、烷基化反应 ? 过量的氨可减少多烷基化反应， 如： ? 4、酰基化反应 可用以保护氨基，例： 5、 与亚硝酸的反应 ? ?????? 伯胺： 放氮 ? ? ?????? 仲胺： 黄色油状液体 叔胺： 溶于水 芳胺与亚硝酸的反应 重氮盐的形成与偶合反应 ? ? 重氮盐的偶合反应 重氮盐的取代反应　（放氮） ? 6、芳胺的取代 如欲得一元取代物，可将氨基乙酰化使苯环活性降低，然后再进行取代。 问：如何完成以下转变？ ? 四、个别化合物： ? ?????? 盐酸克伦特罗Clenbuterol（瘦肉精）[1~3] ? ?????? 盐酸克伦特罗是一种 ?－肾上腺素兴奋剂，主要用于防治人、畜支气管哮喘、痉挛，治疗剂量较底。 ? ?????? 在饲料中添加盐酸克伦特罗具有营养再分配作用，可提高饲料报酬，增加瘦肉率。 ? ?????? 盐酸克伦特罗在肌肉特别在内脏中有高浓度的残留，对人和动物的肝、肾及神经系统产生危害。 ? ?????? 欧盟最早颁布法规禁止其作为饲料添加剂使用，我国农业部亦有相同规定。　 ? 12.3 参考文献 [1] 张清安，范学辉. 动物性食品中盐酸克伦特罗(瘦肉精