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[原创]2017年《南方新课堂·高考总复习》化学小专题十有机物结构推断的破解策略[配套]案例.ppt

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小专题十; 有机推断题常以框图题形式出现,解题的关键是确定解题 的突破口,一般按照“由特征反应推知官能团的种类,由反应 机理推知官能团的位置,由转化关系和产物结构推知碳架结构, 再经过综合分析验证,最终确定有机物的结构”这一思路求解。;考向1;(续表);2.由官能团的特殊结构确定有机物的类别。;①“――→”这是烷烃和烷基中的氢原子被取代的反;③“;⑥“; 4.根据有机反应中定量关系进行推断 ①烃和卤素单质的取代:取代1 mol 氢原子,消耗1 mol 卤 素单质(X2)。;⑤; [例1]对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂, 对酵母和霉菌有很强的抑制作用,工业上常用对羟基苯甲酸与 丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开 发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合 成路线:; 已知以下信息: ①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形 成羰基; ②D 可与银氨溶液反应生成银镜; ③F 的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且; (3)D 的结构简式为______________。 (4)F的分子式为______________。 (5)G的结构简式为____________________。 (6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 ________种,其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且; 解析:由图可知A是甲苯,在Fe的催化作用下,苯环上 的H 会被取代,根据合成的目标产物——对羟基苯甲酸丁酯, 可判断B 是对氯甲苯。在光照条件下,B 分子中甲基上的两个; (6)E 的同分异构体能发生银镜反应,则含有HCOO— 或 —CHO,首先写出含有HCOO—或—CHO但不含Cl 的有机物,;答案:(1)甲苯;考向2;[例2](2013年浙江卷)某课题组以苯为主要原料,采用以下;(1)对于柳胺酚,下列说法正确的是________。 A.1 mol 柳胺酚最多可以和 2 mol NaOH 反应 B.不发生硝化反应 C.可发生水解反应 D.可与溴发生取代反应;(5)写出同时符合下列条件的 F 的同分异构体的结构简式;解析:根据题意,可推出A为;答案:(1)CD (2)浓 HNO3、浓 H2SO4;(5);考向3;1.苯环侧链引进羧基。;3.烯烃通过臭氧氧化,再经过锌与水处理得到醛或酮。;4.双烯合成。;5.羟醛缩合。;[例3](2014年新课标卷Ⅰ;③D 属于单取代芳香烃,其相对分子质量为 106; ④核磁共振氢谱显示 F 苯环上有两种化学环境的氢;; (2)D 的化学名称是________,由 D 生成 E 的化学方程式为 _____________________________________________________。 (3)G 的结构简式为______________。 (4)F 的同分异构体中含有苯环的还有______种(不考虑立;(5)由苯及化合物 C 经如下步骤可合成 N-异丙基苯胺:;解析:由C 的性质及C 与A、B 之间的转化关系知C 是丙;—NH2 时有2 种;分别为—CH3、—CH2NH2 时有3 种,分别为 —CH3、—NHCH3 时有3 种;若苯环上有3 个取代基(2个—CH3、 1 个—NH2)时有6 种,故共有19 种。其中符合题中核磁共振氢;+NaOH

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