二〇〇七年有机化学考试试卷A.docVIP

二〇〇七年上学期《有机化学》考试试卷（A） 一、IUPAC命名或根据名称写出化合物结构（有立体构型请标明，10分，每题1分） 甲基乙烯基酮 γ－氧代戊醛 (R)-仲丁基苯基甲酮（Fishcher式） 4－羟基丁酸 二、选择题(10分，每题1分) 1、下列各物质的碱性强弱顺序正确的是（ ） ①NH(CH3)2 ②NH2CH3 ③NH3 ④CH3CONH2 ⑤N(CH3)3 A③①②⑤④ B④⑤①②③ C⑤①②③④ D⑤①②④③ 2、下列化合物沸点高低正确的是（ ） A③①②⑤④ B④⑤①②③ C⑤①②③④ D①②④③⑤ 3、下列各对化合物中，属于互变异构体的是（ ） A ①和② B ③和④ C ②和③ D ①和④ 4、下列化合物中不具有芳香性的是（ ） 5、下列化合物与HBr反应，速度最快的是（ ） A. B. C. D. 6、下列反应属于自由基取代反应的是（ ） A. ； B. ； C. ； D. 7、下列物质不能进行歧化反应（Cannizzaro反应）的是 （ ） A. ； B. ； C. ； D. 8、不能发生碘仿反应的是（ ） A B C D 9、下列碳正离子最稳定的是（ ） A B C D 10、（1R，2S）-2-甲氨基-1-苯基-1-丙醇的（费歇尔）投影式是（ ） A B C D 三、按要求完成反应式（20分，每空1分） 1、 2、 3、 4、 5、 6、 7、 8、 9、 10、 11、 12、 13、 四、用化学方法区分下列各组化合物（15分） 1、环己烯，环己酮、环己醇 2、 3、. 五、推导结构（15分） 1、化合物A的分子式为C5H12O，有旋光性，当它用碱性高锰酸钾剧烈氧化时变成没有旋光性的化合物B（C5H10O）。化合物B与正丙基溴化镁作用后水解生成C，然后能拆分成两个对映体。试推导A、B、C的结构。 2、化合物（a）含有C、H、O元素，其中C 60.0％和H 13.3％，分子量为60。（a）和氧化剂反应生成醛，进一步氧化变成羧酸。（a）用溴化钾及硫酸处理，得到化合物（b）。（b）和KOH-乙醇反应，生成碳氢化合物（c）。（c）和溴化氢反应变成（d），（d）含溴65.0％加水分解变成化合物（e）。（e）和（a）是异构体。试写出（a）～（e）的结构。原子量：H=1.0, C=12.0, Br=80.0。 3、有一化合物A，分子式是C8H14O，A能使溴水很快褪色，可以与苯肼反应，A氧化生成一分子丙酮及另一化合物B。B具有酸性，酮次溴酸钠反应则生成氯仿及一分子丁二酸。试写出A、B可能的构造式。 六、完成下列转变（任选5题，必要的无机试剂及有机试剂任用，30分） 1、由乙酰乙酸乙酯合成CH3COCH2CH2CH2COCH3 2、 3、由甲苯合成间溴甲苯 4、 5、 6、 参考答案及评分标准（A卷） 一、命名（10分，每题1分） 1、3,5,5-三甲基辛烷 2、5,6-二甲基-9-十一碳烯-1-炔 3、3-硝基苯甲酸 4、（2R,3R）-2-羟基-3-氯丁二酸 5、噻吩 6、2,2-二甲基二环[2.2.2]辛烷 7、 8、 9、 10、 二、选择题(10分，每题1分) 1、C 2、D 3、D 4、D 5、A 6、D 7、B 8、D 9、D 10、A 三、填空（20分，每空1分，如第1小题，2空，每空1分，共2分） 1、 2、 3、 4、 5、 6、 7、 8、 9、 10、 11、 12、 13、 四、区分化合物（15分，每题5分） 1、先用溴/四氯化碳区分出环己烯（褪色），另外两者用2,4-二硝基苯肼区分，有结晶生成的是环己酮，不反应的是环己醇。（5分，根据区分出的化合物判断，少判断一个扣1.5分） 2、先用2,4-二硝基苯肼区分，有结晶生成的是丙酮和丙醛，二者再用碘仿反应区分，发生碘仿反应的是丙酮，不发生碘仿反应的是丙醛；与2,4-二硝基苯肼不反应的二者可用碘仿反应区分，发生碘仿反应的是异丙醇，不发生碘仿反应的是正丙醇。（5分，根据区分出的化合物判断，少判断一个扣1.5分） 3、四者先用氢氧化钠溶液区分，溶解的是邻羟基苯甲酸和苯甲酸，二者进一步通过三氯化铁显色反应区分，显紫色的是邻