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Krawczuk_Oct_06
Paul KrawczukBaran Group Meeting
The Discorhabdin Alkaloids
N
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Discorhabdin C
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Discorhabdin G
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Discorhabdin P
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Discorhabdin Q
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14-bromo-Discorhabdin C
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14-bromo-3-dihydro-
7,8-dehydro-Discorhabdin C
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1-amino-Discorhabdin D
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Br
1-methoxy-Discorhabdin D
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MeO
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Discorhabdin I
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MeS
Discorhabdin S
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MeS
Discorhabdin T
Representative Structures of the Discorhabdin Alkaloid Family:
S
H
For a comprehensive review see: Y. Harayama, Y. Kita. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 1567-1588.
Paul KrawczukBaran Group Meeting The Discorhabdin Alkaloids
NH
NH
O
HN
O
BrBr
Discorhabdin C
NH
NH
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Br
S
H
Discorhabdin B
NH
NH
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HN
O
Br
S
NH
NH
O
NH
O
Br
S
Discorhabdin W
Proposed Biosynthesis of the Discorhabdin core:
M. Munro, J. Nat. Prod. 1995, 58, 306-311.
NH
COOH
NH
NH2
NH2
[O]
NH
NH2
OH
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NH2
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[O]
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Makaluvamine D
Sulfur Insertion
NH
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S
Makaluvamine F
cyclization
cyclization
light
tyramine
tryptamine
OCOCF3
Ph
Paul KrawczukBaran Group Meeting
The Discorhabdin Alkaloids
First Sythetic Approach to the Discorhabdin Alkaloids:
Y. Kita et al Tet. Lett. 1989, 30, 1119-1120.
OH
NH2
O
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MeO
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MeO
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