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高中化學苯
该课件由【语文公社】友情提供 11月13日13时45分,中国石化吉林分公司双苯厂的苯胺装置发生爆炸起火事故 约100吨左右苯类污染物进入松花江, 松花江一线150多公里水体遭受严重污染! 当地大量居民出现苯中毒症状,伤亡惨重! 苯是 色,有 气味的 体,密度 水,易溶于 ,不溶于 ,熔点5.5℃, 沸点80.1℃,易 (密封保存),苯蒸气 毒. 无 特殊芳香 液 小于 有机溶剂 水 挥发 有 最简单的芳香烃----苯 昨日重现 苯分子具有 结构。苯环上的碳碳键不是由碳碳单键和双键交替的,而是6个碳原子之间的键完全相同,是一种介于 。 1.苯的结构 一、苯的结构和化学性质 平面正六边形 单键和双键之间的独特的键 2.苯的化学性质 氧化反应 取代反应 加成反应 在空气中燃烧 溴代 硝化 与氢气加成 2C6H6+15O2→ 12CO2+6H2O 点燃 可燃性:火焰明亮,带有浓烟 苯跟卤素的取代反应 在有催化剂存在时,苯与液溴(剧毒易挥发液体)发生反应,生成溴苯,溴苯是无色液体,密度比水大。 探究活动 针对苯与液溴的反应,结合以下反应特点,请设计出制备溴苯的实验装置图: 1.苯和液溴混合后,需要加入催化剂溴化铁或铁粉才能迅速反应 2.两种反应物均易挥发且有毒,均易溶于有机溶剂 3.反应本身放热,不需要加热 总结反馈 实验现象:在常温时很快可以看到,在导管口附近出现白雾。反应完毕后向锥形瓶里的液体中滴入AgNO3溶液,有浅黄色沉淀生成。把烧瓶里的液体倒入在盛有冷水的烧杯里,烧杯底部有不溶于水的褐色液体。 苯的硝化反应 苯分子里的氢原子被“—NO2(硝基)”所取代的反应,叫做硝化反应。 苯硝化反应实验: 苯的硝化反应生成的硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体,密度比水大。难溶于水,易溶于乙醇和乙醚。硝基苯有毒(硝基苯与皮肤接触或它的蒸气被人体吸收,都能引起中毒),是制造染料的重要原料。 硝基苯 加成反应:虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质,但在特定的条件下,苯仍然能发生加成反应 。 例如:在有镍催化剂存在和180~250℃的条件下,苯可以与氢气发生加成反应,生成环己烷(C6H12)。 二、苯的同系物 1.苯的同系物的含义及其结构特点 苯的同系物 结构相似 分子组成相差一个或几个CH2 均含有一个苯环 苯环上所连取代基必须为烷基 苯的同系物 结构相似 分子组成相差一个或几个CH2 均含有一个苯环 苯环上所连取代基必须为烷基 下列各组两种物质属于同系物的是( ) A.苯和乙炔 B.苯和萘 C.苯和溴苯 D.甲苯和间二甲苯 E.硝基苯和三硝基甲苯 感情加深 D 苯的同系物的通式是 在通常状况下都是无色液体,有特殊的气味,密度比水小,不溶于水,易溶于有机溶剂。 CnH2n-6(n≥6) 请根据同系物化学性质的相似性,推测苯的同系物有哪些化学性质?写出相应的方程式: 2.苯的同系物的化学性质 (1)类比迁移 氧化反应 甲苯在空气中点燃: 甲苯和氢气,镍作催化剂并加热: 加成反应 2C7H8+9O2→ 7CO2+4H2O 点燃 +6H2→1-甲基环己烷 Ni 取代反应 甲苯和液溴在溴化铁催化条件下: 拓展训练 甲苯和氯气在光照条件下: 溴代 甲苯跟硝酸和浓硫酸的混合酸在30 ℃可以发生取代反应,主要得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种一取代物。在一定条件下也可以发生反应生成三硝基甲苯: 硝化 2,4,6—三硝基甲苯简称三硝基甲苯,又叫梯恩梯(TNT),是一种淡黄色的晶体,不溶于水。它是一种烈性炸药,广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。 (2)特性归纳 甲苯 苯 Br2 (l) Br2 (H2O) Br2(CCl4) KMnO4 (H2SO4) 不反应 不反应 不反应,萃取 不反应,萃取 不反应 被氧化,溶液褪色 有FeBr3,取代 有FeBr3,取代; 光照,取代 (3)科学探究:苯环和侧链之间的相互影响 发生硝化反应的条件、产物 能否被酸性高锰酸钾氧化 很难发生 硝化反应 实验事实 由甲基和苯基组成的-甲苯 最简单芳烃-苯 最简单烷烃-甲烷 对比 不能 不能 能 硝硫混酸,50~60 ℃,硝基苯 硝硫混酸,30 ℃, 三硝基甲苯 查阅验证 推理总结 甲苯分子中存在甲基与苯环间的相互作用,从而导致苯与甲苯在性质上存在差异 由于苯环和侧链的相互影响,苯环上更易发生取
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