高三化学一轮精选题14.docVIP

有机综合推断题一、根据部分产物和特征条件推断反应物 有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。 (1)甲苯的一系列常见的衍变关系 (2)二甲苯的一系列常见的衍变关系 1.有机推断解题的一般模式 2．逆推法思维建模 逆推法、逆向分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法，也是解决高考有机合成题时常用的方法。它是将目标化合物逆推一步寻找上一步反应的中间体，而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样，是从更上一步的中间体得来的。中间体与辅助原料反应可以得到目标化合物。 (2013·大纲全国卷，30)芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到，OPA是一种重要的有机化工中间体。A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示： 回答下列问题： (1)A的化学名称是________。 (2)由A生成B的反应类型是______________。在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的化合物的结构简式为____________________。 (3)写出C所有可能的结构简式____________________。 (4)D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料，经两步反应合成D。用化学方程式表示合成路线____________________。 (5)OPA的化学名称是________；OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F，由E合成F的反应类型为________，该反应的化学方程式为________。 (6)芳香化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，写出G所有可能的结构简式____________________________________。 二、确定官能团的方法 1．根据试剂或特征现象推知官能团的种类 (1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“”结构。 (2)使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“”、“”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。 (3)遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。 (4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。 (5)遇I2变蓝则该物质为淀粉。 (6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有砖红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。 (7)加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。 (8)加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。 2．根据数据确定官能团的数目 (2)2—OH(醇、酚、羧酸)H2 (3)2—COOHCO2，—COOHCO2 (5)某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH3。 (6)由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。 (7)当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质量减小4，则含有2个—OH。 3．根据性质确定官能团的位置 (1)若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构“—CH2OH”；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构“—CHOH—”。 (2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 (3)由一卤代物的种类可确定碳架结构。 (4)由加氢后的碳架结构，可确定“”或“—C≡C—”的位置。 (5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“—OH”与“—COOH”的相对位置。 某有机物X(C12H13O6Br)遇FeCl3溶液显紫色，其部分结构简式如下所示： 已知加热时X与足量的NaOH水溶液反应生成A、B、C三种有机物，其中C中含碳原子最多。室温下A经盐酸酸化可得到苹果酸E，E的结构简式如下所示： 请回答下列问题： (1)B中含有的官能团为________(填名称)。 (2)1 mol X与足量的NaOH水溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为________。 (3)C经酸化可得到有机物G，G不能发生的反应类型有________(填序号)。 ①加成反应　②消去反应　③氧化反应　④取代反应 (4)加热时E在浓H2SO4作用下可生成六元环状化合物，其化学方程式为________。 (5)E的两种同分异构体F、H有如下特点：1 mol F或H可以和3 mol Na发生反应，标准状况下放出33.6 L H2,1 mol F或H可以和足量NaHCO3溶液反应，生成1 mol CO2，1 mol F或H还可以发生银镜反应，生成2 mol Ag。则F和H的结构简