蛋白质、核酸、萜类和甾类化合物.doc

PAGE  14 蛋白质、核酸、萜类和甾类化合物Protein ,Nucleic Acid, Terpene and Steroid 本章学习指导 掌握氨基酸结构与化学性质、肽有结构、蛋白质的理化性质；了解萜类和甾类化合物。 14.1 氨基酸Amino Acid 14.1.1氨基酸的结构和分类 Classification and Structures of Amino Acids 氨基酸（Amino Acid）是羧酸碳链上的氢原子被氨基取代后的化合物，分子中含有氨基和羧基两种官能团。根据氨基和羧基所连接的碳原子类型，可分为脂肪族氨基酸和芳香族氨基酸。 α-氨基丙酸 β-氨基丙酸 γ-氨基丁酸 邻氨基苯甲酸 脂肪族氨基酸根据分子中氨基与羧基的相对位置，分为α-氨基酸、β-氨基酸、γ-氨基酸等。已经发现自然界中存在的氨基酸约有1000余种，其中主要是α-氨基酸，以及少量的β-和γ-氨基酸。组成蛋白质的20种氨基酸，除脯氨酸为α-亚胺基酸外，均属α-氨基酸，其结构通???如下（式中R代表不同的侧链基团）： α-氨基酸分子中同时存在酸性基团（-COOH）和碱性基团（-NH2），它们可相互作用形成内盐。红外光谱显示，氨基酸在固态只有羧酸根负离子（-COO-）的吸收峰；X-射线衍射也表明固态氨基酸分子中的羧基和氨基均呈离子状态。这些科学事实证实了固态氨基酸的偶极离子（Dipolar Ions）结构。 除氨基乙酸外，由蛋白质获得的氨基酸分子均具有旋光性，α-碳原子是手性碳原子，构型属于L型；若用R/S标记法，α-碳原子除半胱氨酸为R型外，其余均为S型。 L-甘油醛 L-丝氨酸 L-丙氨酸 L-苏氨酸 天然氨基酸常常根据分子中所含氨基和羧基的数目分为中性、酸性和碱性氨基酸，也可根据氨基酸的来源或某些特性而采用俗名。存在于蛋白质中的二十余种常见氨基酸的名称、结构及中英文缩写见表14-1。 表14-1 蛋白质中存在的常见氨基酸 名称缩写结构式等电点甘氨酸（glycine）Gly (G)5.97丙氨酸（alanine）Ala (A)6.02亮氨酸（leucine）Leu (L)5.98异亮氨酸（isoleucine）Ile (I)6.02缬氨酸（valine）Val (V)5.97脯氨酸（proline）Pro (P)6.48苯丙氨酸（phenylalanine）Phe (F)5.48甲硫氨酸（methilnine）Met (M)5.75丝氨酸（serine）Ser (S)5.68谷氨酰胺（glutamine）Gln (Q)5.65苏氨酸（threonine）Thr (T)5.60半胱氨酸（cysteine）Cys (C)5.07天冬酰胺（asparagine）Asn (N)5.41酪氨酸（tyrosine）Tyr (Y)5.66色氨酸（tryptophane）Trp (W)5.89天冬氨酸（aspartic acid）Asp (D)2.98谷氨酸（glutamic acid）Glu (E)3.22赖氨酸（lysine）Lys (K)9.74精氨酸（arginine）Arg (R)10.76组氨酸（histidine）His (H)7.5914.1.2氨基酸的物理性质 Physical Properties of Amino Acids 氨基酸是没有挥发性的无色粘稠液体或结晶固体，易溶于水而难溶于乙醚、丙酮和氯仿等非极性有机溶剂。固体氨基酸加热至熔点（一般在200 oC以上）则分解，如氨基乙酸292 oC熔化并分解，而乙酸熔点是16.6 oC，这些性质与一般有机化合物相比具有很大差别。 14.1.3氨基酸的化学性质 Chemical Properties of Amino Acids 氨基酸具有氨基和羧基的典型性质，如氨基可以发生烷基化、酰基化和重氮化作用等；羧基可以形成酯、酰氯或酰胺等。某些氨基酸分子中含有羟基、巯基等官能团，可以发生它们所特有的反应。此外，分子中还具有氨基和羧基相互影响而产生的一些特殊性质。 两性和等电点 氨基酸分子中既含有氨基，又含有羧基，所以氨基酸与强酸、强碱都能成盐，是两性化合物。分子中的氨基和羧基本身就形成内盐（Inner Salt），亦称两性离子（Zwitter Ion）或偶极离子（dipolar ion），它与酸、碱的反应可表示如下： 阴离子