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有机化合物结构测定有机化物结构测定
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有志者自有千计万计,无志者只感千难万难
有机化合物结构的测定 班级 姓名
【学习目标】:
1.知道研究有机化合物的一般步骤。会准确计算有机物不饱和度的。
2.学会根据官能团的定性鉴定及核磁共振氢谱确定有机物的结构。
【自主学习】:
1.测定有机化合物元素含量的常用方法是什么?
2.测定有机物相对分子质量的常用方法有哪些?
3.能够快速、微量、精确的测定相对分子质量的物理方法是 ( )
A.质谱法 B.红外光谱法
C.紫外光谱法 D.核磁共振氢谱法
看课本知道其他方法的作用。
详见课本P109-P110
4.准确写出葡萄糖的分子式 最简式 实验式
结构简式 。
5.有机化合物不饱和度计算
⑴ 计算下列有机化合物分子???不饱和度
—CN
—OH
OH
CH3-CH-COOC2H5 HOCH2—CC—CH2OH
⑵ 不饱和度计算小结
化学键不饱和度化学键不饱和度一个碳碳双建一个碳碳叁键一个羰基一个苯环一个脂环一个氰基我的疑惑:
【合作探究】:
探究一、确定分子式
问题1、测定实验式
燃烧30.6g医用胶的单体样品,实验测得生成70.4g二氧化碳,19.8g水,2.24L氮气(标准状况),请通过计算确定实验式。
问题2、确定分子式。
由质谱法测定出样品的相对分子质量为153.0,请确定其分子式。
【小结】:燃烧法确定有机物分子式的步骤。
【练习】1、直链化合物A的相对分子质量小于90,A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814,其余为氧元素,则A的分子式为_____________;
问题3、写出下列烃的分子式:
⑴ 相对分子质量为142的烃的分子式为
⑵ 相对分子质量为182的烃的分子式为
⑶ 相对分子质量为246的烃的分子式为
【小结】:
探究二、确定结构式
1、根据以上确定的分子式来计算该样品分子的不饱和度,推断分子中是否有苯环,碳碳双建,碳碳叁键或碳氧双键。
2、用化学方法测定样品分子中的官能团:利用医用胶的单体分别做如下实验:
①加入溴的四氯化碳溶液,红棕色溶液褪色,说明分子中有 或 。
②加入(NH4)2Fe(SO4)2溶液,硫酸及KOH的甲醇溶液,无明显现象,说明分子中无 。
③加入稀碱水溶液并加热,有氨气放出。说明分子中有 。(资料内容见课本P114)
以上现象可以得知该有机物可能具有哪些官能团?
由红外光谱图分析,该样品分子中含有—CN、碳碳双键、碳氧双键。
3、推测样品分子的碳骨架结构和官能团在碳链上的位置。样品分子核磁氢谱图和核磁碳谱图提示:该有机化合物分子中含有CH2=C—、—O—CH2CH2CH2CH3和—COOR的结构。请据此推测样品分子的官能团在碳链上的位置。
4、综上所述,该有机化合物的结构简式为
【小结】:有机物结构测定方法
【练习】2、已知有机化合物X中各元素的质量分数分别为C 60%,H 13.3%,O 26.7%。⑴ 有机物X的实验式为 。⑵ 实验表明:X能与金属钠反应产生H2。X分子的核磁共振氢谱中有4个吸收峰,且面积之比为3:2:2:1,则X分子中含有的官能团为 ,其结构简式为 。⑶ X有两种同分异构体Y和Z,其中Y能与金属钠反应产生H2,而Z不能。则Y、Z的结构简式分别为 、 。
【当堂检测】
1、标准状况下某气态烃150mL的质量为0.5223g,经测定该烃含C 92.3%,H 7.7%,求其分子式 。
2、有机物A由C、H、O三种元素组成。现取3g A与4.48L O2(标准状况)在密闭容器中燃烧,燃烧后生成CO2、CO、和水蒸气(假设反应物没有剩余)。将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰,浓硫酸增重3.6g,碱石灰增重4.4g。通过计算确定分子式 。
3、吗啡是严格查禁的毒品。吗啡的组成中,碳元素的质量分数为71.58%,氢元素的质量分数为6.67%,氮元素的质量分数为4.91%,其余为氧元素。已知吗啡的相对分子质量不超过300,则吗啡的相对分子质量为
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