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多肽合成仪与合成多肽(很经典,很全面)
多肽合成仪合成多肽;Contents;第一节 多肽简介;一、 多肽的基本性质; 各个氨基酸之间通过一个氨基酸的羧基同另一个氨基酸的氨基以酰胺键(也叫做肽键)结合连接成肽链。
由二个氨基酸连成的叫二肽
三个氨基酸连成的叫三肽
并依此类推下去…; 肽链中的每一个氨基酸部分称为氨基酸残基,肽链的自由氨基一端称为肽链的氨基末端或N端,另一端则称为羧基末端或C端。
并不是所有的天然蛋白质和多肽的肽链都具有自由的N端或C端,因为C端可以成酰胺,N端可以为焦谷氨酸或者被酰化,肽链还可以以各种形式的环肽存在而没有自由的N端或C端。
;(二)空间结构
目前已经知道,一些活性多肽也在不同程度上存在着像蛋白质中的那种螺旋和折叠,但由于活性多肽的肽链较短,次级键的作用力也较弱,因而高级结构的表现一般是不完全的,而且构象的稳定性也较差,在溶液很容易松散而变成随意的结构。; 只有当肽链的氨基酸数目(n)增大到一定的程度以后,才有可能具备高级结构所需要的足够的次级键作用力而产生蛋白质特有的稳定高级结构。; (三)生物活性
除了蛋白质部分水解可以产生长短不一的各种肽段之外,生物体内有很多活性肽游离存在,如加压素、催产素、谷胱甘肽、脑啡肽、促肾上腺皮质激素、胆囊收缩素、胰岛素、胰高血糖素等激素。; 谷胱甘肽:
一种三肽,即γ-谷氨酰半胱胺酰甘氨酸,因为含有游离巯基,所以常用GSH来表示。
还原型谷胱甘肽在红细胞中可作为巯基缓冲剂存在,维持血红蛋白和其他红细胞蛋白质的半胱氨酸残基处于还原状态。
;脑啡肽:
脑啡肽近几年来引起人们注意。它们在中枢神经系统中形成,是体内自己产生的一种类鸦片剂。
+H3N-Tyr-Gly-Gly-Phe-Met-COO-
Met-脑啡肽
+H3N-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-COO-
Leu-脑啡肽;; 有些抗生素也属于肽类或肽的衍生物,例如短杆菌肽S多粘菌素E和放线菌素D等。
某些蕈产生的剧毒毒素也是肽类化合物,例如 α-鹅膏蕈碱,它是从鹅膏蕈属或称捕蝇蕈属的鬼笔鹅膏中分离出来的,是一个环状八肽,它与真核生物的RNA聚合酶Ⅱ和Ⅲ牢固结合而抑制酶的活性,因而使RNA的合成不能进行,但不影响原核生物的RNA 合成。;; 由细菌分泌的多肽,有时也都含有D-氨基酸和一些非蛋白氨基酸。如鸟氨酸(Orn)。
; 人体中存在20种氨基酸,不同种类和不同数量的氨基酸组合,可以形成无数种结构各异、功能不同的多肽。肽是细胞间器官之间传递信息的“信使”,通过内分泌、神经内分泌等作用方式行使其微妙的传讯功能,从而达到调节生长、发育、繁系代谢和行为等生命过程。因此,科学家指出:肽是生命的统帅,生命是肽的反应体系。;(四)多肽的分类
a、按照肽的大小分类
没有一个十分严格的划分规定,根据目前的合成水平,一般分为:
小肽(十五肽左右以下)
中等肽(十五肽左右到五十肽左右)
大肽(五十肽左右以上)
b、按照肽的结构分类
同聚肽
杂聚肽;c、按照肽的来源或功能分类
按照肽的来源或功能分类,这是生物化学中最为常见的方法。
例如:
脑肽、垂体肽、消化道肽等就是按照来源不同划分的;
而多肽抗菌素、多肽激素、毒肽等则是按照它们的功能作用来进行划分的。
;二.多肽合成史; M.Bergmann等人改用了能用催化氢化等温和方法脱除的苄氧羰酰基(C6H5-CH2-O-CO-,Z),从而巩固了烷氧羰酰基作为氨基保护基的不可取代的地位。另一方面,与E.Fischer同时代的T.Curtius创立了酰氯法,迭氮法活化羰基的肽键生成法。; Th.Wieland等人在T.Curtius的
古典方法基础上,发展了活化酯法
和混合酸酐法。; Du Vigneaud首次化学合成了多肽激素-催产素
R.Schwyzer合成了含24个氨基酸残基组成的牛胰岛素
矢岛治明等人用液相法成功地合成了有124个氨基酸残基的牛胰核糖核酸酶,各种指标都达到天然RNA酶水平。
; 以Merrifield固相多肽合成法为基础发展起来的多肽合成仪
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