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對映异构
各种同分异构体的关系:
碳链异构
构造异构 官能团异构
位置异构、互变异构
同分异构 顺反异构
构型异构 对映异构
立体异构
构象异构;
A. 构造异构体;B. 构象异构体;C. 顺反异构体
;构型异构中的对映异构和非对映异构
偏振光 —— 普通光在通过尼克尔棱镜后形成的只在一个方向传播的平面光。
; 光学活性 —— 物质能使偏振光发生偏转的性质。;旋光仪;旋光度
旋光活性物质使偏振光振动平面旋转的角度,用“a ”表示。
;比旋光度;比旋光度
在一定温度和波长(通常为钠光灯,波长为589 nm)条件下,样品管长度为1dm,样品浓度为1g/mL-1时测得的旋光度。是一物理常数。
右旋和左旋
使偏振光振动平面向右旋转称右旋,“ + ”, “d”.
使偏振光振动平面向左旋转称左旋,“ - ”, “l”.
[α]D20 = + 52.5o ( 水 ) [α]D20 = - 93o ( 水 )
外消旋体 “?”或“dl”;D. 对映异构体
生活中的手性物体:;对映异构,手性分子,手性碳原子;手性分子的书写方式: 费歇尔投影式;举例:;构型的标记 : (R 和 S);举 例;;;观察者远离了最小基;(2)、当最小基在横键上时:
;;; 书写方式: 费歇尔投影式注意事项:
1、投影式在纸面上旋转180?构型保持不变。; 2、投影式在纸面上旋转90?构型改变.;3、基团互换偶数次构型保持,
基团互换奇数次构型改变。;4、固定投影式的一个基团不动,其余三个基 团按顺时针或逆时针方向旋转构型保持; 将Fisher投影式的规定和注意事项可归纳如下:
竖向后,横向前,含碳原子上下连。
转半圈,不能翻,编号小者在上端。
偶次互换是原物,奇次互换构型变。;Fischer投影式与其它表示方法的关系:;一、含一个C*的化合物:; 对映异构体:互为实物与镜像关系的立
体异构体叫对映异构体.;对映异构体理化性质的差别;二、含两个C*的化合物:;(1);(1)与(2);(3)与(4)分别是对???异构体;;对称面、对称中心;2、含两个相同C*的化合物:;内消旋体:
分子中虽含有C*,但是分子具有对称因素
(对称面或对称中心)旋光性在分子内部相互
抵消,这样的立体异构体叫内消旋体。
(1)与(2)是对映异构体,(3)是内消旋体
(3)与(1) 、(2)分别是非对映异构体,物理 性质有差别;酒石酸的物理性质; 环状化合物的立体异构体 ;三元环;当两个取代基不同时:;;1,3-二取代;无论顺反,分子中都有对称面,都无对映异构体。;第五章习题
1- 1,2,5,7
4- 2,3,6
5- 1
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