高三化学同分异构体.ppt

热点突破： 同分异构体的书写与数目判断 第十一章 《有机化学基础》选修 1．书写步骤 (1) 首先判断该有机物是否有类别异构。 (3)碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”的规律书写。 (2) 对每一类物质，书写顺序：碳链异构体→官能团的位置异构体。 (4)检查是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。 2．书写规律 (1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。 (2)具有官能团的有机物，一般书写的顺序：碳链异构→位置异构→官能团异构。 (3)芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置具有 邻、间、对3种。 1. 同分异构体的书写要注意思维有序,以防重复或遗漏,注意根据不同原子所需的价键数认真检查,以防写错,千万不要忘记写上氢原子。 2.同分异构体可以是同类物质也可以是不同类物质,同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间,也存在于有机物和无机物之间,如尿素[CO(NH2)2,有机物]和氰酸铵[NH4CNO,无机物]互为同分异构体。 3.淀粉和纤维素的分子式为(C6H10O5)n,由于n的取值不同,它们不是同分异构体。 【典例1】分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有 (　　)。 　 A．15种 B．28种 C．32种 D．40种 【思维启迪】先考虑水解后生成的不同碳原子数的羧酸和醇的组合，如1－4，2－3，3－2，4－1，再考虑各种羧酸和醇中是否存在同分异构体。 D 转 解析 解析　分子式为C5H10O2的酯可能是HCOOC4H9、CH3COOC3H7、C2H5COOC2H5、C3H7COOCH3，其水解得到的醇分别是C4H9OH(有4种)、C3H7OH(有2种)、C2H5OH、CH3OH，水解得到的酸分别是HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、C3H7COOH(有2种)。C4H9OH与上述酸形成的酯有4＋4＋4＋4×2＝20种；C3H7OH与上述酸形成的酯有2＋2＋2＋2×2＝10种；C2H5OH、CH3OH与上述酸形成的酯都是1＋1＋1＋1×2＝5种，以上共有40种。 回 原题 【典例2】(双选)下列化合物中，同分异构体数目超过7个的有 (　　)。 A．己烷 B．己烯 C．1，2－二溴丙烷 D．乙酸乙酯 BD 解析显/隐 解析　己烷有5种同分异构体，A错误。1，2－二溴丙烷的同分异构体有1，1－二溴丙烷、1，3－二溴丙烷、2，2－二溴丙烷3种，C错误。 【思维启迪】本题可以采用反向思维法先找出同分异构体数目不超过7个的物质。 1．基元法：例如丁基有四种异构体，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。 2．替代法：例如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一种。 3．等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：同一碳原子上的氢原子等效；同一碳原子上的甲基氢原子等效；位于对称位置的碳原子上的氢原子等效。 同分异构体数目的判断方法 【变式1】邻甲基苯甲酸( )有多种同分异构体，其中属 于酯类，且分子结构中有甲基和苯环的同分异构体有 (　　)。 A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 C 解析显/隐 解析　符合条件的同分异构体包括 ( 包括间 位和对位)3种，以及乙酸苯酯、苯甲酸甲酯各一种。 【变式2】下列各组物质不属于同分异构体的是(　　)。 A．2，2－二甲基丙醇和2－甲基丁醇 B．邻氯甲苯和对氯甲苯 C．2－甲基丁烷和戊烷 D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯 D 解析显/隐 解析　甲基丙烯酸(分子式为C4H6O2)和甲酸丙酯(分子式为C4H8O2)的分子式不同，故不互为同分异构体。 　3 转 解析 【真题1】 回 原题 【真题2】(2013·全国大纲，13)某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有(不考虑立体异构)