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2015-2016学年苏教版选修5醇 酚第2课时学案.doc
第2课时 酚
[学习目标定位] 1.通过苯酚的组成、结构和性质,学会分析酚类的组成、结构与性质。2.知道酚类物质对环境和健康的影响。
1.苯与溴在FeBr3催化作用下反应的化学方程式为
苯与浓硝酸在浓硫酸催化作用下反应的化学方程式为
2.乙醇与钠反应的化学方程式为
2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑。
乙醇生成溴乙烷的化学方程式为
C2H5OH+HBreq \o(――→,\s\up7(△))C2H5Br+H2O。
乙醇与乙酸反应的化学方程式为C2H5OH+CH3COOH
3.下列化合物中属于醇的是CD,属于芳香醇的是C,属于酚的是AB。
探究点一 苯酚的溶解性和弱酸性
1.苯酚的溶解性实验
实验内容与现象结论(1)观察苯酚的颜色、状态,闻气味无色晶体、略带粉红色,具有特殊的气味(2)在试管中加少量水,逐渐加入苯酚晶体,振荡试管观察到的现象是晶体溶解,继续加入苯酚至有较多晶体不溶解,振荡试管,静置后分层苯酚能溶于水,较多量时振荡可形成悬浊液,静置后会分层(3)将2中的试管放在热水浴中加热,观察到的现象是分层现象消失,取出试管冷却静置后底部出现晶体易溶于热水,温度较高(65 ℃以上)时能与水以任意比互溶(4)将苯酚晶体分别加入到苯和煤油中,并与实验2作比较易溶于有机溶剂2.按表中要求完成下列实验并填表
实验步骤实验现象实验结论得到浑浊液体室温下,苯酚在水中的溶解度较小浑浊液体变澄清苯酚能与NaOH溶液反应,表现了苯酚的酸性两溶液均变浑浊苯酚的酸性比碳酸的酸性弱3.写出上述实验中发生反应的化学方程式:
(1)苯酚与氢氧化钠溶液
(2)苯酚钠与稀盐酸
(3)苯酚钠溶液与CO2
[归纳总结]
(1)苯酚的分子式C6H6O,结构简式,官能团—OH。
(2)苯酚具有弱酸性是因为苯环对羟基的影响,使苯环中羟基上的氢原子变的活泼(酚羟基比醇羟基更活泼),能发生电离,显弱酸性(酸性比碳酸弱)。
(3)试管内壁附有苯酚时清洗方法:①高于65_℃的热水;②酒精洗。皮肤上沾有苯酚,应立即用酒精清洗。
[活学活用]
1.下列物质中,与苯酚互为同系物的是( )
答案 C
解析 同系物首先必须要结构相似,苯酚的同系物则应是—OH与苯环直接相连,满足此条件的只有C项。同系物的第二个必备条件是组成上相差一个或若干个CH2原子团,比苯酚多一个CH2,所以为苯酚的同系物。
2.已知酸性强弱顺序为,则下列化学方程式中正确的是( )
A.①③ B.②③ C.①④ D.②④
答案 C
解析 根据给出的酸性强弱顺序知,CO2可以与苯酚钠反应生成苯酚,苯酚又可以与Na2CO3反应生成NaHCO3;②中产物可以继续反应而生成NaHCO3,错误;③若能进行,则说明苯酚的酸性强于H2CO3,显然错误。
探究点二 苯酚的取代反应、显色反应、氧化反应
1.向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的饱和溴水,现象为有白色沉淀生成。反应的化学方程式为
在此反应中,苯酚分子中苯环上的氢原子被溴原子取代,发生了取代反应。
2.苯和苯酚溴代反应的比较
苯苯酚反应物液溴溴水反应条件催化剂,△常温常压无催化剂被取代的氢原子数13反应速率较慢快速结论苯酚比苯更易发生取代反应3.在少量苯酚溶液中滴加FeCl3溶液,观察到的现象是溶液显紫色。
[归纳总结]
(1)苯酚分子中羟基对苯环产生的影响是:羟基使苯环邻位、对位上的氢原子变得活泼,易被取代。
(2)检验酚羟基存在的方法有①过量的浓溴水产生白色沉淀,②FeCl3溶液会显紫色。
(3)苯酚具有较强的还原性,在空气中易被氧化而呈粉红色。
[活学活用]
3.有机物分子中的原子(团)之间会相互影响,导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是( )
A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.乙烯能与溴水发生加成反应,而乙烷不能发生加成反应
C.苯酚可以与NaOH反应,而乙醇不能与NaOH反应
D.苯酚与溴水可直接反应,而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂
答案 B
解析 甲苯中苯环对—CH3的影响,使—CH3可被KMnO4(H+)氧化为—COOH,从而使KMnO4溶液褪色;苯酚中,羟基对苯环产生影响,使苯酚分子中羟基碳邻、对位碳上的氢原子变得活泼,更易被取代;乙烯能与溴水发生加成反应,是因为含碳碳双键;苯环对羟基产生影响,使羟基中氢原子更易电离,从而苯酚表现出弱酸性。A、C、D项符合题意,B项不合题意。
理解感悟 苯基对其他基团的影响:
(1)水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小:
R—OHH—OHC6H5—OH。
(2)烷烃和苯均不能
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