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20有机合成[整理]
第三章 第四节 有机合成
制卷：陆卫星 审核：李英 审批：陆卫星 2015
【学习目标】
1、了解卤代烃在有机合成中的重要作用。
2、掌握卤代烃的取代反应和消去反应的条件、产物和基本原理。
3、掌握在碳链上引入碳碳双键卤素原子醇羟基酚羟基醛基和羧基的方法,
【学习重难点】初步认识逆向合成法的思维方法。
【教学过程】
一、有机合成的过程
1．有机合成：利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物
2．有机合成的任务：目标化合物分子骨架的构建和官能团的各种转化
二、有机合成的思路：
核心工作：①官能团的引入、消除和衍变
②碳链的增长或缩短
1．官能团的引入
①双键的引入
a、CH3CH2CH2OH 浓H2SO4 170℃
△b、CH3CH2Br+ NaOH C2H5OH
△
c、CH CH + HCl 催化剂
a、 b、
c、
②卤原子的引入
a 、 CH4 + Cl2 光 。 b、 + Br2 Fe
c、 CH3—CH=CH2 + HBr
d 、CH3—CH=CH2 +Cl2
a、 b、
c、
③羟基的引入
△a CH2=CH2 + H2O 催化剂
△
△ b CH3CH2Cl + H2O NaOH
△
△c CH3CHO + H2 Ni
△
d RCOOR’+H2O
a、 b、
c、 d、
2．官能团的消除
① 加成反应 消除不饱和键 ②消去、氧化或者酯化反应消除羟基
③加成或氧化反应消除醛基 ④水解或者消去反应消除卤原子
3．官能团的衍变
①利用官能团的衍生关系进行衍变
醇→醛→羧酸 －OH → －CHO → －COOH
②通过某种化学途径使官能团数目发生改变
CH3CH2OH → CH2=CH2 → CH2OHCH2OH
③通过某种手段，改变官能团的位置等
CH3CH2CH2Cl → CH3CH=CH2 → CH3CHClCH3
4．碳链的增减
（酯化、酯的水解）、一般会以信息形式给出。
三、有机合成的分析方法
1．顺（正向）合成法（框图题居多）
此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序为：
原
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