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第二章 饱和脂肪烃(烷烃)

第二章 饱和脂肪烃(烷烃) ;前言: 烃的定义、分类、及本章的重要性 ; 根据烃类中碳架结构的不同可以将烃进行分类: ;在中学时我们已经接触到下列一些烷烃: ;二、通式、同系列、同系物和系差;1、通式;2、同系列;3、同系物和系差;三、烷烃的同分异构现象;1、碳链异构的概念;;从丁烷可以导出三个戊烷 :;下面我们来分析一下丁烷的2个异构体和戊烷的三个异构体之间为什么会不同。仔细观察这些异构体,可以看出引起异构的原因与氢原子无关,而是与碳原子的排列方式有关:碳原子的排列方式不同,碳架不同。这种由于分子中碳架不同而引起的同分异构现象称为碳架异构或叫碳链异构。 ;那么如何寻找含有n个碳原子的烷烃的所有异构体呢?其方法介绍如下(以C6H14为例): ;2、写出少一个碳原子的碳链作为主链,并将减少下来的那个碳原子当作支链即取代基-CH3,连接到主链上,依次变换支链位置,这样可以得到少一个碳原子为主链的同分异构体: ;3、写出少二个碳原子的碳链,将此碳链为主链,减少下来的那二个碳原子作支链(即两个-CH3,或一个—CH2CH3),可以得到主链为4个碳的异构体: ;4、用类似方法写出少三个碳原子的主链的异构体,分别用三个-CH3,或一个-CH3和一个—CH2CH3,或一个—CH2CH2CH3,或一个异丙基—CH2(CH3)2作为取代基: 无。 ;仔细观察下面的烷烃,可以看出:碳原子有的和一个碳相连,有的和二个碳相连,有的和三、四个碳相连,即: ;同理,伯碳原子上的氢叫伯氢原子,依此类推有仲氢、叔氢原子,但没有季氢原子。 ;五、命名 ;1、习惯命名法;1.1 习惯命名法的一般原则;1.2 带支链烷烃的命名法;1.3 习惯命名法的缺点;2. 烷基的概念、命名和顺序规则;2.1 烷基的概念 ;母体烷烃 ;(3) 基团的顺序规则:在两个不同的基团中,从基的位置开始,将与基相连的两原子进行比较,原子序数大的(一般情况下是原子量大的)为优先;如果第一个原子相同,则再比较与第一个原子相连的第二个原子(如果第二个原子有多个,则按上述的方法比较这些第二个原子,取最优先的出来与其它基团比较)。 如:CH3CH2-比CH3-优先, CH3 CH (CH3)CH2- 比CH3 CH2 CH2CH2-优先 ;3、系统命名法 ;1.1??????? 选择分子中最长的碳链为主链,将主链当作母体,其余部分为支链。 ;1.2????? 将主链碳原子依次用阿拉伯数字编号,编号的原则是使首先遇到的基团位次最小(如果两端第一个取代基位次相同,则再比较第二个,依此类推)。???;????1.3????取代基的位置就用它所连接的碳原子的位次表示,相同的基团合并,阿拉伯 数字之间用“,”逗开;用汉文数字表示基团的数目。把所有的基团的位置、数量和名称放在母体名称前面;基团的先后顺序是按顺序规则,越优先的基团越靠近母体;阿拉伯数字与汉文数字之间、阿们伯数字与基团之间以及不同基团名称之间要用“—”隔开。 ???;????1.4 如果主支链上还有次支链时,则将主支链编号,编号从直接与主链相连的碳原子开始,注明主支链上次支链的位置和名称,把主支链及次支链作为一个整体写在括号内,括号外冠以主支链的位置。 ;六、烷烃的结构;1、甲烷的结构; 基态 激发态;然而实验证明甲烷中的四个C-H键都是完全等同的,键与键之间的夹角为109.5度。所以实际上碳原子也不是直接以激发态的形式与其它元素的原子结合的,这种结合太不平均,同样是四个H原子,为什么偏让一个氢与其它的三个不同呢?因此碳原子在激发后不是直接与其它元素结合,而是进一步搞平均化即所谓的“杂化”:;甲烷的结构;为什么要进行杂化呢?这是因为杂化后有利于电子云的重叠。因为P轨道的电子云分布在两侧,而SP3轨道的电子云则集中在一侧,这样与其它元素的原子轨道交盖时就大,形成的键稳定。 ;2、乙烷和其它烷烃的结构 ;?所形成的这些键都是σ键,如SP3-SP3σ键,S-SP3σ键。所谓σ键是成键原子的电子是沿着它们的轴向叠合的,即所谓的头碰头结合,这样的重叠可以达到最大重叠。σ键的特点是轴对称,就是说电子云分布在键轴的四周而成为一个以键轴为轴的圆筒形结构。这种对称因素导致σ键的一个重要属性—即可旋转性,因为键的旋转并不影响电子云的交盖。正因为这种可放旋转性,下面两个乙烷的结构式所表示的都是乙烷分子,因为旋转后两个式子可以相同: ; 重叠式 交叉式 重叠式 交叉式 ;七、烷烃的化学性质;上面我们讲了烷烃的结构,结构是决定性质的内

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