二章节 烷烃（Alkanes）.pptVIP

第二章 烷 烃  (Alkanes) ;知识要点;2.1 烷烃的同系列和同分异构现象;2.1.1 烷烃的同系列 1. C1H4 C2H6 C3H8(CH3CH2CH3) C4H10(CH3CH2CH2CH3) C1H2?1+2 C2H2?2+2 C3H2?2+2 C4H2?4+2;; (2)写出少一个碳原子的直链式作为主链把剩下的碳当作支链。依次当取代基连在各碳原子上，就能写出可能的同分异构体的构造式。;书写构造式时，常用简化的式子为： CH3CH2CH2CH2CH3或CH3（CH2)4CH3。 如戊烷的三个同分异构体为：;2.2烷烃的命名;例如： CH4 ―CH3 甲基  CH3CH3 —CH2CH3 乙基 ;2.2.2系统命名法（IUPAC） IUPAC：International union of pure and applied chemistry CCS：Chinese chemical society “三步曲”：选主链——最长（最多） 编号——最近，若有歧义，则按“顺序规则” 中较小基团一端编号。 命名——“取代基位次”+“取代基名称”+“母 体名称” ;顺序规则： （1）“原子序数”原则：原子序数大（次序大）的基团为 优基团 （2）“同位素”原则：同位素中质量高的为较优团例如： I＞Br＞Cl＞S＞……＞C＞D＞H （3）若取代基为多原子基团，则比较与碳原子相连的原子 次序大小，先比较原子序数大的，若相同，再向下依次 比较。 例如： ;(5)若主链上有几种取代基时，较优基团后列出。 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 异戊基 异丁基 新戊基 异丙基 仲丁基 叔丁基 列在后面的是较优基团 补充： （1）如果有几个相同支链，则在支链前加上二、三、四……等字样，表示支链的个数，位号之间用逗号隔开。 ;(3) 如果两个不同取代基所取代的位置按两种方法编号，位号相同，则从（按次序规则）次序较小基团开始编号。例： ;例如：用系统命名法命名 ;2-甲基-5，5-二（1，1-二甲基丙基）癸烷 ;★概述： a. 构象：指分子中原子或原子团由于围绕单键的旋转而产生的分子中原子在空间的不同排列。 b. 构象异构体：分子组成相同，构造式相同，因构象不同而产生的异构体。 c. 构象异构体表示方法：透视式（伞形式，锯架式），纽曼投影式 以乙烷的重叠式构象说明：;透视式：;d. 注意： 构象异构体的互相转换不需发生共价键的断裂。 分子的构象异构体有无数个，无法画出，采用抓两头，选中间（选内能最高及最低构象），中间选几个典型。 2.3.1 乙烷构象; 其中重叠型分子中，由于C上H与H之间的距离比较近，斥力大，因此能量高，分子不稳定。 交叉型分子中，由于C上H与H之间的距离比较远，斥力小，能量较低，分子比较稳定，为乙烷的优势构象。 二者的能量相差约为12.5KJ·mol-1，低温下以交叉式存在为主，温度升高重叠式含量增加。在室温下分子之间的碰撞能量约为84 KJ·mol-1，足以使分子自由旋转，因此不可把各种构象严格区分开来。 扭转能：构象之间转化所需的能量。 ;60度;扭转角：;①.φ=0°;从乙烷构象可看出： ①. 扭转角φ由0°逐渐变到360 °可得到无数个构象， 它们之间差别在于原子在空间的排列不同。 ②. 扭转角φ= 0°120 °240 °360°为重叠式 φ=60°180 °300 °为交叉式 重叠式、交叉式构象为乙烷的两个典型构象，其它 构象处于这两个构象之间。 ③. 重叠式中两个碳原子上的C—H键相距最近，能量较 高,不稳定。交叉式中两个碳原子上的C—H键相距最 远,能量较低，稳定。;④. 能量曲线图;2.3.2 丁烷构象;从丁烷构象可看出：;;3.2.3 高级烷烃的构象;;;2.4烷烃的物理性质;同分异构体中，支链多的沸点低 原因：支链多，接触面积小，分子间作 用力小。但是支链的影响远小于 碳数增加的影响。 比重随分子量的增加而