化校醛和酮.ppt

化校醛和酮

 ;一、概述;二、醛和酮的结构、分类和命名;3、醛和酮的分类;4、醛酮的结构与命名;2、从C=C双键和C=O双键的异同,认识C=O双键的 结构特点;3、 醛和酮的命名; ; ②芳香醛酮的命名 常把芳环看作取代基,脂肪链作主链。; (4)多元醛、酮的命名 应使羰基的位次代数和最小。;三、 醛酮的物理性质;四、 醛酮的化学性质; (2)此外,与羰基直接相连的?-C上的氢称作?-H, ?-H受羰基的影响,性质也较活泼,能发生一系列反应。羰基上的C=O双键又能发生氧化还原反应。因此,亲核 加成反应、 ? -H的反应、氧化还原反应是醛、酮的三大 类主要化学性质。 醛、酮的性质与结构之间的关系可描述如下:;1、羰基的加成反应——亲核加成反应; 第二步亲电试剂(常为H+等)和带负电荷的氧负离子结 合生成产物。 在上述亲核加成反应中,第一步因要打开一个?键,所以 是个慢步骤,是决定整个反应速度的关键步骤,第二步是个快 步骤,对整个反应速度影响不大。 羰基的亲核加成反应往往能被酸所催化。酸是怎么催化的 呢?在第一步反应之前,质子会先与羰基上带负电荷的氧结合, 形成质子化羰基。这样,进一步增加羰基碳的正电性,更有利于 亲核试剂的进攻。;(1)加HCN的反应;加HCN的应用;(2)加NaHSO3的反应;加NaHSO3的应用; (2)该反应为可逆反应,如果将生成的α-羟基磺酸钠与酸 或碱共热,反应逆向进行,又会分解出原来的醛酮。 利用此性质,可用来分离提纯醛、酮。 ;(3)与醇的加成反应;加醇的应用:; ②形成分子内半缩醛 — 增强分子的稳定性 醛除了和其它的醇形成半缩醛和缩醛外,如果醛分子内含 有羟基,也能形成分子内半缩醛。如: ;(4)与格氏试剂的反应; 格氏试剂还可以发生分子内加成,发生成环反应。 例如: ; 同一种醇可用不同的格氏试剂与不同的羰基化合物作用生成。可根据目标化合物的结构选择合适的原料。 ;(5) α-氢原子的反应 ;① 卤化反应 ;;卤仿反应——含有CH3CO-的醛、酮在碱性介质中与卤素作用,最后生成卤仿的反应。 ;讨论: ① α-C上只有一个或两个H的醛、酮不起卤仿反应,只有乙醛和甲基酮才能起卤仿反应。 ②具有CH3-CH-结构的醇也能被次卤酸钠氧化成乙醛或甲基酮, OH 发生碘仿反应。如:;注:鉴别用NaOI,生成的CHI3为有特殊气味的亮黄↓,现象明显;合成用NaOCl,氧化性强,且价格低廉。 ;② 醇醛缩合反应 ;酮的羟醛缩合反应比醛困难,平衡不利于正向进行 ;两种不同醛的交叉羟醛缩合反应: ;(6) 醛、酮的氧化和还原反应 ;讨论: ;②还原反应(醛、酮都可以被还原);例:;五、醛、酮的制取;2、以烯烃为原料制取;3、以炔烃为原料;再 见

文档评论(0)

1亿VIP精品文档

相关文档