第5章糖和苷_药学专业.pptVIP

天然药物的结构研究;二 化合物纯度的判断;三 结构研究的基本顺序;第3节 核磁共振;第五章 糖和苷Saccharides and Glycosides;概 述;第一节 糖和苷的分类Classify of Saccharides and Glycosides;一、单糖及衍生物 已发现200多种, 3C~8C, 多以结合态存在. 五碳醛糖（aldopentoses）:;D-glucose（葡萄糖） D-glactose（半乳糖）;糖醇（alditol）;氨基糖（amino-sugar）: 庆大霉素、新霉素 卡那霉素、链霉素 （氨基糖苷类抗生素）;去氧糖（deoxy-sugars）： 常见的有6-去氧糖、甲基五碳糖、2，6-二去氧糖及其衍生物，多见于强心苷、微生物代谢产物中，具有一些特殊性质。;二、低聚糖（Oligosaccharides） 定义：是指由2~9个单糖基通过苷键键合而成的直链或支链的聚糖。 低聚糖在天然界的存在形式：非游离，为多聚糖的酶或酸水降解产物或苷的糖元部分。;低聚糖的分类： 按个数有二糖、三糖、四糖… ;三、多聚糖(Polysaccharides)，简称多糖 定义：多糖是由十个以上的单糖基通过苷键连接而成的一类结构复杂的大分子化合物。一般多糖都由100个以上甚至几千个单糖组成。 基本性质：甜味、强还原性的消失而不同于单糖。;多糖的分类： 植物多糖 动物多糖 菌多糖 按单糖组成种类分 均多糖（homosaccharide),即由一种单糖组成 杂多糖(heterosaccharide),即由二种以上单糖组成。;常见的植物多糖???淀粉、纤维素、葡聚糖、果聚糖、半纤维素、树胶、粘液质、卡拉胶等。 常见的动物多糖? 肝糖元（glycogan）：与淀粉相似，分枝更甚，遇碘不呈兰色而呈红褐色。;甲壳素（chitin）：似纤维素； 肝素（heparin）：为高度硫酸酯化的右旋多糖，具有强的抗凝血作用，用于治疗和预防血栓的形成，也有保护人体细胞不受HIV破坏，抑制病毒抗原在人体中的表达作用，其作用均与硫酸酯基有关。;硫酸软骨素（chondroitin sulfate）：是动物组织的基础物质，用以保护动物组织的水分和弹性，目前发现其有降低血脂、改善动脉粥样硬化之功。现有鲨鱼软骨素上市。 透明质酸（hyaluronic acid）：是一种酸性粘多糖，为动物皮肤中的天然成分，近年多用于护肤霜基质，日常生活中也知猪蹄及膀皮有美容之功。;四、苷类(Glycosides) 苷类又叫配糖体或糖杂体等，是一类极为复杂、涉及面极广、数目庞大的天然药物化学成分，其生物活性及药物效用涉及医学的各个领域，是极为重要的一类化学成分。英文命名常以-in or -oside作后缀，如葛根黄素(puerarin)、葛根黄素木糖甙(puerarin xyloside)。;苷的定义： 苷是糖的衍生物，是糖在植物体内的一种储存形式，因为苷经水解后能释放出糖。如：;按苷键原子不同分： 1 O-苷(O键苷)：苷键原子为O,因苷元不同分： 醇苷：由苷元的醇羟基与糖端系质子脱水而成的苷。;酚苷：由苷元的酚羟基与糖上的半缩醛羟基脱水缩合而成的苷。天然药物中为数甚多，根据苷元不同又有： 如：;蒽醌苷，如：;香豆素苷，如：;酯苷：是苷元的羧基与糖上端羟基缩合而成的苷类，此类苷键既有缩醛的性质，又有酯的性质，易为稀酸或稀碱水解。如：;氰苷(cyanogenic glycosides)，是一类羟基腈与糖分子的端基羟基间缩合的衍生物，根据羟基与腈基的位置不同有： α-羟基腈苷，如：;Cyanogenic glycosideα-羟基腈很不稳定，一经酶或酸、碱作用，立即生成氢氰酸，误食该类植物有中毒危险。;2硫苷(S键苷)：苷键原子为硫，是糖上端基 羟基与苷元上的巯基缩合而成的苷。如：;3 氮苷(N键苷)：苷键原子为N，是苷元上胺基与糖缩合而成的一类苷。如核苷是核酸的重要组成部分，N苷是生化领域的重要物质。如：;4 碳苷(C键苷)：是糖基直接接在碳原子上的苷类。天然药物中常见的碳苷以黄酮类为多。如：;按苷元结构类型不同分：黄酮苷类、香豆素苷类、蒽醌苷类、生物碱苷类、C21甾苷类、三萜皂苷类等。 突出特殊性质和生物活性分：皂苷类、强心苷类等。 按糖的数目多少分：单糖苷类、低聚糖苷类等。;按糖的种类分：去氧糖苷类、非去氧糖苷类。 按成苷数目分：单糖链苷、二糖链苷、三糖链苷等。 按苷的存在状态分：原生苷、次生苷。 目前的天然药物化学苷类成分类型的分类多穿叉应用。;第二节 糖的性质Properties of Saccharides;溶解性 多OH：亲水性，苷比苷