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饱和碳原子上的亲核新取代反应
第三章 饱和和碳原子上的亲核取代反应
学习要求：
1．熟悉亲核取代反应的几种历程（SN1、SN2、离子对），影响响 SN1、SN2 反应速
度的因素，碳正离子重排及亲核性。
2．掌握邻基参与反应（历程、立体化化学、非经典碳正离子）。
3．熟悉 RX 、ROH 、环氧乙烷及其衍生物，碳负离子亲核剂剂等的亲核取代反应
及其应用。
取代反应包包括自由基取代反应、离子型取代反应，后者又分为亲核取代反应
和和亲电取代反应。
自由基取代反应，烷基的氧化化：
hν/25oC
CH CH CH CH + Cl CH CH CH CH Cl (28%) + CH CH CH(Cl)CH (72%)
3 2 2 3 2 3 2 2 2 3 2 3
实验表明烷烃中三类氢原子的活性为：3o H 2 o H 1 o H ，可用超共轭效应来解
释。
离子型取代反应，亲核取代：
δ+ δ-
CH CH OH + Br
CH3CH2 Br + OH 3 2
Cl
OC2H5
NO2
NO2
+ OC2H5 + Cl
NO2
NO2
亲电取代：
Br
CH
3 δ+ δ- δ+
Br Br CH CH CHCH + HgBr
CH3CH2CH HgBr + 3 2 3 2
δ-
H
Br
FeBr3
+ Br2 + HBr
一一一、一、、、SN1 历程
单分子亲核取代反应 SN1 反应，单分子意指反应的决定速率步骤（rds ）中，
发生共价键变化化的只有一种分子。
1．历程
k1慢 + -
(CH3)3C Br (CH3)3C + Br
+ k 快
- 2 (CH ) C+ + Br-
(CH3)3C + OH 3 3
-1
-
d(
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