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(中药学专业第2学期)中药化学教学大纲
《中药化学》教学大纲
(供中药学函授专升本用)
一、前言
《中药化学》是运用现代科学理论与方法研究中药中化学成分的一门课程,内容包括各类中药的化学成分(主要是生物活性成分或药效成分)的结构类型、物理化学性质和提取分离方法,主要类型化学成分的结构测定和生物合成途径等。其目的是探索安全高效的中药和先导化合物,扩大药用资源,发掘新的活性成分,为开发和创制新药奠定基础。
本课程要求学生掌握中药中的主要类型成分的结构特征、理化性质、提取、分离、精制及结构鉴定的基本理论和基本操作技能。了解中药活性成分的分布,中药化学成分结构测定的一般原则和方法,以及寻找中药有效成分的途径。通过设计性实验,培养学生独立选择提取分离实验方法,设计实验方案和流程的能力,为独立从事中药化学的研究工作奠定基础。
学时分配:总学时为116学时,其中授课28学时,实验12学时,自学76学时。
选用教材:国家药品监督管理局执业药师资格认证中心主编,《国家执业药师资格考试应试指南-中药学专业知识(二)》,中国医药科技出版社,2009年。
裴月湖主编《天然药物化学实验》,人民卫生出版社,2007年出版。
二、教学内容与要求
第一章 总论
[基本内容]
中药化学的概念、研究范围、研究目的和任务。有效成分、无效成分和生理活性成分的概念。中药化学的发展简史及其与现代科学技术进步的关系。中药常用的提取和分离方法的原理、特点,各类吸附剂的特点。
质谱、红外、紫外、核磁等波谱技术在中药化学成分结构鉴定中的应用。1H、13C-NMR的基本原理和常见的核磁谱的特征及其解析方法。
[基本要求]
掌握:中药常用的提取方法,分离方法,各类吸附剂的特点;1H-NMR、13C-NMR谱特征及其解析方法。
熟悉:中药化学研究范围和课程的学习重点;各类化合物的生物合成途径。
第二章 生物碱
[基本内容]
生物碱的概念及其在植物界中分布规律。代表性化合物的活性。
生物碱主要的物理化学性质,碱性的影响因素、溶解度、沉淀显色反应。
生物碱的提取分离方法原理,生物碱的分离技术如pH梯度萃取法、分步沉淀法等。
[基本要求]
掌握:生物碱碱性大小影响因素;生物碱的鉴别方法,提取分离方法的原理。
熟悉:生物碱的结构分类,溶解性,成盐过程特点。
第三章 糖和苷
[基本内容]
单糖的绝对构型和相对构型。常见的几种单糖,如:D-Glc、D-Gal、D-Fru、D-Man、L-Rha和D-Xyl的结构。氨基糖、去氧糖和糖醛酸的结构特点。苷的分类。
糖的化学性质:氧化反应、羟基反应、羰基反应。
苷键的裂解:酸催化、碱催化和酶催化水解反应机理和影响因素等。
糖苷类化合物的提取分离方法。糖苷类化合物的鉴定。
糖的核磁共振谱学特征:1H-NMR谱和13C-NMR谱特征。根据J值判断多数糖苷苷键构型。
[基本要求]
掌握:单糖的三种结构表示式及相互关系,苷键的裂解规律和影响因素。
熟悉:糖苷的提取分离方法、结构特征、分类和鉴别方法。
第四章 醌类
[基本内容]
醌类化合物的基本结构类型、结构和常见的取代图式。
重要的物理化学性质及其在提取分离和结构测定中的意义。化学性质:酸性和重要的呈色反应,如Feigl反应、Borntr?ger’s反应等。
醌类化合物的提取分离方法。pH梯度萃取法。
醌类衍生物的波谱特征及其结构测定。
[基本要求]
掌握:醌类化合物结构类型,影响酸性大小的规律和鉴别方法。
熟悉:蒽醌类化合物的分离方法,pH梯度萃取的原理和方法。
第五章 香豆素和木脂素
[基本内容]
香豆素类:
简单香豆素类化合物的基本母核、常见的取代基和取代图式,四种基本骨架的结构特点。代表性化合物的分布。
理化性质,如内酯性质、吡喃酮环的碱裂解。
鉴别反应,异羟肟酸铁反应、Gibb’s和Emerson反应等。
提取分离方法,如碱溶酸沉法等。
波谱特征,UV、IR和NMR的特征。
木脂素类:
木脂素的存在状态及分布、理化性质等。
[基本要求]
掌握:香豆素类化合物的结构、理化性质。
熟悉:香豆素结构鉴定方法;
了解:木脂素的存在状态、分布及理化性质。
第六章 黄酮
[基本内容]
黄酮类化合物的结构特征、分类、主要结构类型。
黄酮类化合物的主要性质:色泽、溶解度规律、酸碱性和呈色反应。
提取分离原理。聚酰胺柱色谱法、梯度pH萃取法、葡聚糖凝胶柱色谱法。
鉴别和结构测定技术。谱学特征,UV、1H-MNR、13C-NMR规律以及在结构测定中的重要意义。
[基本要求]
掌握:黄酮类化合物结构分类、酸性判别、鉴别反应。
熟悉:黄酮类化合物提取分离方法的原理和应用。
第七章 萜类和挥发油
[基本内容]
萜类的概念、分类原则和它们的生合成起源。
单萜类化合物的基本骨架和重要的代表性化合物。环烯醚萜类化合物的骨架特征。
倍半萜类化合物的基本骨架特征
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