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2.3卤代烃教案16(人教版选修5).doc
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个 性 化 教 学 设 计 教 案授课时间: 年 月 日备课时间:年 月 日年级:高二 学科:有机化学 课时:2学生姓名: 课题名称卤代烃授课教师: 教学目标1.使学生掌握溴乙烷的主要化学性质,理解卤代烃的水解反应和消去反应
2.使学生了解卤代烃的一般通性和用途,并通过对卤代烃有关性质数据的分析、讨论,培养学生的综合能力.教学重点
教学难点使学生掌握溴乙烷的主要化学性质,理解水解反应和消去反应教学过程一、知识回顾
写出下列的反应方程式
1.乙烷与溴蒸汽在光照条件下的第一步反应.
2.乙烯与水反应.
3.苯与溴在催化剂条件下反应.
4.甲苯与浓硝酸反应.
二、卤代烃
卤代烃概念:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物,叫做卤代烃。(氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃,可用R-X表示)
卤代烃物理通性:
(1).常温下,卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外,其余为液体或固体.
(2).互为同系物的卤代烃,如一氯代烷的物理性质变化规律是:随着碳原子数(式量)增加,其熔、沸点和密度也增大.(沸点和熔点大于相应的烃)
(3).难溶于水,易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外,液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小。
2.卤代烃的某些物理性质解释.
(1).比相应烷烃沸点高.
C2H6和C2H5Br,由于①分子量C2H5Br C2H6,②C2H5Br的极性比C2H6大,导致C2H5Br分子间作用力增大,沸点升高.
(2).随C原子个数递增,饱和一元卤代烷密度减小,如ρ(CH3Cl) ρ(C2H5Cl) ρ(CH3CH2CH2Cl).原因是C原子数增多,Cl%减小.
(3).随C原子数增多,饱和一氯代烷沸点升高,是因为分子量增大,分子间作用力增大,沸点升高.
(4).相同碳原子数的一氯代烷支链越多沸点越低,可理解为支链越多,分子的直径越大,分子间距增大,分子间作用力下降,沸点越低.
卤代烃除少数为气体外,大多数为液态或者固体。卤代烃不溶于水,可溶于大多数有机溶剂,某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。
5、卤代烃的用途:致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂,合成有机物.
6、卤代烃的危害:
(1).DDT禁用原因:相当稳定,在环境中不易被降解,通过食物链富集在动物体内,造成累积性残留,危害人体健康和生态环境.
(2).卤代烃对大气臭氧层的破坏原理:卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解起到了催化剂的作用.
[过渡]:卤代烃化学性质通常比烃活泼,能发生很多化学反应而转化成各种其他类型的化合物.因此,引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应,在有机合成中起着重要的桥梁作用.下面我们以溴乙烷作为代表物来介绍卤代烃的一些性质
三、溴乙烷.
1.物理性质:纯净的溴乙烷是无色的液体,沸点低,密度比水大,不溶于水.
2.分子组成和结构:
H
H—C—C—H
H
H
H
分子式 结构式 结构简式 官能团
C2H5Br CH3CH2Br或C2H5Br —Br
H
H—C—C—Br
H
H
H
H
H—C—C—H
H
H
H
[提问]:
①.从二者的组成上看,溴乙烷与乙烷的物理性质有哪些异同点?
②.若从溴乙烷分子中C—Br键断裂,可发生哪种类型的反应?
3.化学性质.
(1).溴乙烷的水解反应.
[实验2]:按图4-4组装实验装置,①.大试管中加入5mL溴乙烷.②.加入15mL20%NaOH溶液,加热.③.向大试管中加入稀HNO3酸化.④.滴加2DAgNO3溶液.
现象:大试管中有浅黄色沉淀生成.
NaOH
反应原理:CH3CH2Br +H-OH CH3CH2OH + HBr
或:CH3CH2Br +NaOH CH3CH2OH + NaBr
[讨论]:
①.该反应属于哪一种化学反应类型?
取代反应
②.该反应比较缓慢,若既能加快此反应的速率,又能提高乙醇的产量,可采取什么措施?
可采取加热和氢氧化钠的方法,其原因是水解反应吸热,NaOH溶液与HBr反应,减小HBr的浓度,所以平衡向正反应方向移动,CH3CH2OH的浓度增大.
③.为什么要加入HNO3酸化溶液?
中和过量的NaOH溶液,防止生成Ag2O暗褐色沉淀,防止对Br-的检验产生干扰.
[过渡]:实验证明CH3CH2Br可以制乙烯,请考虑可能的断键处,以及此反应的特点.
(2).溴乙烷的消去反应.
[实验1]:按图4-4组装实验装置,①.大试管中加入5mL溴乙烷.②.加入15mL饱和K
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