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第三节 卤代烃
教学目的:
1. 认识卤代烃的组成和结构特点。
2. 根据卤代烃组成和结构的特点,认识取代和消去反应。
教学重点、难点: 卤代烃的取代和消去反应。
探究建议:调查与讨论卤代烃在生产生活中的应用,以及对环境的危害。
课时划分:一课时
教学过程:
[导课]我们对一氯甲烷、1,2—二溴乙烷、氯乙烯、溴苯等名称已经不陌生了。它们结构的母体是烷、烯、苯,但已经不属于烃了。这是因为其分子的组成除了碳、氢原子以外,还包括了卤素原子。这些都可看作是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物,我们将此类物质称为卤代烃。卤代烃的种类很多,根据分子里所含卤素原子的不同,分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃,可用R—X(X=卤素)表示。
[板书]第三节 卤代烃
一、卤代烃物理性质
[讲述]常温下??卤代烃中除少数为气体外,大多为液体或固体。卤代烃不溶于水,可溶于大多数有机溶剂,某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。卤代烃还是有机合成的重要原料,如氯乙烯、四氟乙烯等。
[投影]
[板书]大多为液体或固体,不溶于水,可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。
[投影] 溴乙烷比例模型及共振氢谱:
[讲述]溴乙烷的分子式为C2H5Br,结构简式为CH3CH2Br。是无色液体,沸点38.4℃,密度比水大,难溶于水,溶于种有机溶剂。
[交流探究] 溴乙烷可能的化学性质。在卤代烃分子中,卤素原于是官能团。由于卤素原子吸电子的能力较强,使共用电子对偏移,C—X键具有较强的极性,因此卤代烃的反应活性增强。
[提问]若CH3CH2Br与水发生取代反应,是H2O中的—H还是—OH取代溴乙烷分子中的Br原子?
[回答] 是H2O中的—OH取代溴乙烷分子中的Br原子
[提问]若既能加快此反应的反应速率,又能提高CH3CH2OH产量,可采用什么措施?
[回答]可采用加热和加入NaOH的方法。其原因是使HBr的浓度减小,平衡向正反应方向移动,CH3CH2OH的浓度增大。
[板书]二、卤代烃的化学性质
1、水解反应:
[科学探究]设计溴乙烷在NaOH水溶液中发生取代反应的实验装置,并进行实验。
(1)证明上述实验中溴乙烷里的B2变成了Br—;
(2)用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷的取代反应的反应物中有乙醇生成?
[投影]方案①
方案②
取上层清液
[讨论并回答]
方案①不合理;因为溶液呈碱性,与AgNO3反应后,产生棕黑色沉淀。
方案②合理;因为产生的CH3CH2Br与NaOH浓液不互溶而分层,上层清液中含有Br-离子与Ag+离子反应生成不溶于稀酸的AgBr沉淀,证明CH3CH2Br可与H2O在碱性条件下发生取代反应,生成CH3CH2OH。
[板书] CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr
[指导阅读]实验证明如果将溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的乙醇溶液共热,溴乙烷不再像在NaOH的水溶液那样发生取代反应,而是从溴乙烷分子中脱去HBr,生成乙烯,请考虑可能的断键处,以及此反应的特点,并阅读课本。
读书并思考:
[提问]欲提高CH3CH2Br生成CH2=CH2的反应速率且提高CH2=CH2的产量,可采取什么措施?能否加入NaOH水溶液,为什么?
[回答]加热,应在碱性条件下反应,但不能是NaOH水溶液,否则CH3CH2Br会发生水解反应。
[板书]2、消去反应(消除反应)
CH3CH2Br CH2=CH2+HBr
[提问]溴乙烷在反应中是发生水解反应还是发生消去反应,视反应条件而定,试加以分析。CH3CH2OH←CH3CH2Br→CH2=CH2
[回答]在NaOH水溶液中使平衡向左移动,发生水解反应;在NaOH醇溶液中使平衡向右移动,发生消去反应
[板书]有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键化合物的反应,叫做消去反应。
[练习]见投影。
[科学探究]在溴乙烷与NaOH乙醇溶液的消去反应中可以观察到有气体生成。有人设计了实验方案(如图2—18所示),用高锰酸钾酸性溶液是否褪色来检验生成的气体是否是乙烯。请你思考以下问题:
(1)为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管?起什么作用?
(2)除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯?此时还有必要将气体先通入水中吗?
[汇报](1)除去带出的乙醇气体(乙醇能使酸性KMnO4褪色);
(2)溴水。不用,因为溴水与乙烯发生的是加成反应。
[思考与交流]比较溴乙烷的取代反应和消去反应,并完成下表,体会反应条件对化学反应的影响
取代反应 消去反应 反应物 反应条件
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