有机化学上册期未复.pptVIP

烷烃章重点 ●烷烃的异构— 碳干异构 ●烷烃的系统命名法基本要点 ●烷烃卤代反应的自由基取代反应历程 ●烷基自由基的稳定性 命名： 3，5-二甲基- 4-（1-甲基丙基）庚烷 烯烃章小结 烯烃的官能团 碳干异构 位置异构 顺反异构—构型异构 构造异构 烯烃的同分异构 烯烃的命名：顺反异构体按Z．E-构型命名 四大主要反应 亲电加成(典型反应) 氧化 聚合 α-H的高温卤代 两种反应历程 亲电加成反应历程 自由基加成反应历程 两个经验规则 马氏规则—亲电加成 反马 硼氢化氧化(结果上) -CF3取代乙烯的亲电加成 与HBr的自由基加成 扎依切夫规则—β-消除反应 硼氢化氧化: 两种加成方式 顺式加成 反式加成 催化加氢 硼氢化氧化 碱性KMnO4氧化 加Br2、HOBr 过氧酸氧化水解 三种制法 卤代烷脱HX 醇脱H2O 邻二卤代物脱X2 炔烃 二烯烃 CnH2n-2 炔 : 1个σ 2个π 炔、二烯烃章小结 四种反应 加成 ﹡亲电加成 氧化 聚合 生成炔化物 亲核加成 KMnO4 ，O3 炔→ 羧酸 1,2-加成和1,4-加成 D-A反应 共轭二烯的反应 练习: 当HBr水溶液分别和2-丁烯-1-醇及3-丁烯-2-醇作用时，都生成两种相同的产物。请写出其反应历程。 解：HBr水溶液和2-丁烯-1-醇 作用 HBr水溶液3-丁烯-2-醇作用: 即： 命名或写结构： (1) (Z)-2-庚烯-4-炔 (E)-2-甲基-1,3-己二烯 测验4.1 (2) (3) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔 (5) 3-仲丁基-4-己烯-1-炔 (6) (2Z，4E)-2，4-庚二烯 (4) 乙烯基烯丙基乙炔 写出双烯合成产物。 (1) (2) 测验4.2 脂环烃：性质与开链烃相似的含碳环 命名：桥、稠： 大→小 螺： 小→大 环数：将多环烃变成开链烃至少要打开的键的个数。 5-甲基二环 脂环烃章小结 1 7 6 5 4 3 2 8 [2.2.1]庚-2-烯 6-甲基螺[3.4]辛烷 练习：命名或写构造式 2、 6-甲基螺[3.4]辛烷 1、 3、 2，7，7-三甲基二环[4.1.0]庚烷 螺[3.4]辛-5-醇 影响构象的因素： 1.角张力 2.扭转张力 3.空间张力 e键取代的椅式构象最稳定。 小环环烷烃易加成。 Diels-Alder反应 脂环烃中， 最稳定。 是 最稳定的构象。 有旋光性≡有手性≡与镜像不能重合≡有对映体 对映体在非手性条件下性质相同。 n个C* ， 2n 个立体异构体 。 σ ， meso。 非对映体 ：不呈镜像对映关系 。如顺反异构体。 分子有手性的条件： 没有σ 和i。 对映异构章小结 注意：不含手性C而有手性的分子 1.丙二烯型分子 2.螺环型分子 3.联苯型分子 体积足够大 不同基团 属构象对映异构 如： 6，6′－二硝基－2，2′－联苯二甲酸 下列化合物哪些有旋光性？哪些没有？ 有 没有 没有 有 练习 6.9 (1) (2) (3) (4) 指出下列构型是R还是S。 (1) (1)(R) (2) (S) 测验6.1 (2) 写出下列构型的Fischer投影式。 测验6.4 判断下列化合物的关系。 (1) 非对映体 (2) 对映体 (1) (2) 与 与 练习： 下列各对化合物中属于对映异构体的是 （ ） A D C B A 练习：命名或写出结构式 1、 2、 3、 (R)-3-氯-1-丁炔 1．(S)-2-羟基丙醛 2、 (R)-3-甲基-3-苯基-1-戊烯 3、 4、（2R,3S）-2，3-二溴戊烷 5、 6、 4、 5、 （R） -2-甲基-1,2-二溴丁烷 6、 (4Z)(3R) -3-乙基-3-溴-1，4-己二烯 练习： 下列化合物中无旋光性的是（ ） B. A. C D. A、B 芳烃章小结 芳烃 芳香族化合物 芳香性体系:符合4n+2规则的单环平面共轭体系 亲电取代: 第一类定位基: 第二类定位基: 第三类定位基: 会用I、C解释定位效应 练习： 在下列化合物中，最易进行硝化反应的是 A D C B C 下列化合物中，具有芳香性的是（ ） A D C B B 写出 的反应历程 解： 一、UV 200～800 nm，紫外-可见光，电子能级跃迁。 光谱章小结 ， 共轭体系，使红移。 UV提供共