2016-2017学年人教版选修5研究有机化合物的一般步骤和方法第3课时学案.doc

第四节　研究有机化合物的一般步骤和方法(第3课时) 1．知道红外光谱和核磁共振氢谱在测定分子结构中的重要作用。 2．能通过未知物的红外光谱和核磁共振氢谱确定未知物的分子结构。 提示：用核磁共振仪区分。乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比是1∶2∶3，它们分别为羟基的一个氢原子，亚甲基()上的二个氢原子和甲基上的三个氢原子的吸收峰。而二甲醚(CH3OCH3)中的六个氢原子均处于相同的化学环境中，只有一种氢原子，应只有一个吸收峰。所以可以通过核磁共振仪区分。 一、红外光谱法 1．作用：初步判断某有机物中含有何种化学键或官能团。 2．原理：不同的官能团或化学键________不同，在红外光谱图中处于不同的位置。 二、核磁共振氢谱 1．作用：测定有机物分子中氢原子的____和____。 2．原理：处于不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的________，而且吸收???的面积与__________成正比。 3．分析：吸收峰数目＝__________，吸收峰面积比＝______________。 答案：一、2.吸收频率 二、1.类型　数目 2．位置不同　氢原子个数 3．氢原子种类　氢原子数目比 有机物结构式的确定 1．根据价键规律确定 某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接根据分子式确定其结构式。例如C2H6，只能是CH3CH3。 2．通过定性实验确定 实验→有机物表现的性质及相关结论→官能团→确定结构式。 如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有，不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使高锰酸钾酸性溶液褪色的可能是苯的同系物等。 3．通过定量实验确定 (1)通过定量实验确定有机物的官能团，如乙醇结构式的确定。 (2)通过定量实验确定官能团的数目，如测得1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol气体，则可说明醇分子含2个—OH。 4．根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物 实验测得的往往不是完整的有机物，这就需要我们根据有机物的结构规律如价键规律、性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼凑”。 5．通过波谱分析测定 可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子数目，确定结构式。 知识点 推测有机物的结构 【例题】 质子核磁共振氢谱图是研究有机物结构的有力手段之一，在所研究的化合物分子中，每一结构中的等性氢原子在谱图中都给出了相应的峰(信号)，谱中峰的强度与结构中的H原子数成正比。例如，乙醛的结构式为CH3CHO，其核磁共振氢谱中有两个信号，其强度之比为3∶1。 分子式为C3H6O2的有机物，如果在核磁共振氢谱上观察到的氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度比为3∶3，请写出其对应化合物的结构简式____________，第二种情况峰的强度比为3∶2∶1，请写出该化合物可能的结构简式____________。 解析：第一种峰强度为3∶3，说明有2个—CH3，但2个—CH3的环境不同，连接方式有别，化合物的结构简式为 第二种峰强度为3∶2∶1，说明结构中含有3种不同化学环境的氢，其个数分别为3、2、1，化合物的结构简式为或 点拨：利用红外光谱可测知有机物中含有键的种类，利用核磁共振氢谱可知有机物中H的种类，二者结合可推测有机物的结构。 1．二甲醚和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方法或物理方法，下列鉴别方法中不能对二者进行鉴别的是(　　)。 A．利用金属钠或者金属钾 B．利用质谱法 C．利用红外光谱法 D．利用核磁共振氢谱 2．用核磁共振仪对分子式为C3H8O的有机物进行分析，核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比是1∶1∶6，则该化合物的结构简式为(　　)。 A．CH3—O—CH2—CH3 C．CH3CH2CH2OH D．C3H7OH 3．(2011·海南高考节选)下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2的是(　　)。 答案：1．B　质谱是用于测定相对分子质量的。 2．B　三个峰说明有三种不同化学环境的氢原子，且个数比为1∶1∶6，只有B项符合。D项结构不明，是分子式而不是结构简式。 3．BD　A中有机物有三种氢原子，不正确；B中有机物含有两种氢原子，且这两种氢原子的个数比为3∶2，正确；C中有机物含有四种氢原子，不正确；D中有机物含有两种氢原子，且个数比为3∶2，正确。故选BD。