2016-2017学年人教版选修5第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成教学设计教案.docx

 PAGE \* MERGEFORMAT 8 人教版选修5第三章 烃的含氧衍生物 第四节 有机合成教学设计2 【教学目标】 1.了解有机合成的基本过程和基本原则 2.掌握逆向合成法在有机合成用的应用 3. 培养学生的逆合成分析法的逻辑思维能力 4.通过对新闻资料的分析，使学生关注某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机物的安全生产和使用问题 【教学过程】 一、有机合成过程 1．有机合成的定义 有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2．有机合成的任务 包括目标化合物官能团的构建和分子骨架的转化，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构 的目标化合物。 3．有机合成的过程示意图： 有机合成的过程，就像建筑师建造一座大厦，从基础开始，一层一层的向上构建。 中间体 目标化合物 4．官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法 ①醇的消去，②卤代烃的消去，③炔烃的不完全加成。 (2)引入卤素原子的方法 ①烯烃(炔烃)的加成，②醇(酚)的取代，③烷烃(苯及苯的同系物)的取代。 (3)引入羟基的方法 ①烯烃与水的加成，②酯的水解，③卤代烃的水解，④醛的还原。 二、逆合成分析法 1.逆合成分析法的基本思路 可用示意图表示为：eq \x(目标化合物)?eq \x(中间体)?eq \x(中间体)eq \x(基础原料) 2．有机合成的遵循原则： (1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染； (2)尽量选择步骤少的合成路线； (3)尽量满足“绿色化学”的要求，步骤少，原料利用率高，达到零排放； (4)操作温和、条件简单、能耗低、易实现； (5)按照一定的顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。 3．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成 (1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，得到草酸和两分子乙醇，说明目标化合物可由两分子的乙醇和草酸通过酯化反应得到： (2)羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是乙二醇： (3)乙二醇的前一步中间体是1,2－二氯乙烷，1,2－二氯乙烷可通过乙烯的加成反应而得到??? (4)乙醇通过乙烯与水的加成得到。 根据以上分析，合成步骤如下(用化学方程式表示)： ①CH2===CH2＋H2Oeq \o(――→,\s\up15(浓硫酸))CH3CH2OH；②； ③； ⑤。 三、自主探究 1．回忆《化学必修2》所学内容，想一想：有没有使有机分子碳链增长的例子？如果有，试列举之。 提示：《化学必修2》中所学酸和醇生成酯的反应属于碳链增长的反应。如： CH3COOH＋C2H5OHeq \o(――→,\s\up11(浓H2SO4),\s\do4(△))CH3COOC2H5＋H2O 2．西药引入之前，中国传统治疗发烧的方法是发汗法，由于效果不佳，不知有多少生命葬送在高烧之中。西药引入之后，高烧夺去生命的事件已变得微乎其微。你知道这种退烧药中的有效成分是什么吗？大量应用的退烧药来源于自然界还是有机合成？ 提示：退烧药的有效成分是乙酰水杨酸，仔细阅读过药品说明书的同学，应该有点印象，它的医学应用品是人工合成的。 3．有机物是天然存在的多，还是有机合成的多？你知道被誉为有机合成大师的科学家是谁吗？ 提示：人类合成的有机物比天然存在的多得多。被称为有机合成大师的科学家是伍德沃德。 4．有机合成中，在引入多种官能团时，为什么要考虑引入的先后顺序？ 提示：因为在引入不同的官能团时，采用不同的反应条件，若不考虑引入的先后顺序，前面引入的官能团，在引入后面的官能团时可能会受到破坏。 四、有机合成过程中常见官能团的引入和转化 1．卤原子的引入方法 (1)烃与卤素单质的取代反应。例如：CH3CH3＋Cl2eq \o(――→,\s\up15(光照))HCl＋CH3CH2Cl(还有其他的卤代烃) (还有其他的氯代苯甲烷) CH2===CH－CH3＋Cl2eq \o(――→,\s\up15(500℃～600℃))CH2===CH－CH2Cl＋HCl (2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。例如： CH2===CHCH3＋Br2―→CH2Br－CHBrCH3 CH2===CHCH3＋HBr―→CH3－CHBrCH3 CH≡CH＋HCleq \o(――→,\s\up15(催化剂))CH2===CHCl (3)醇与氢卤酸的取代反应。例如：R－OH＋HXR－X＋H2O 2．羟基的引入方法 (1)醇羟基的引入方法 ①烯烃水化生成醇。例如：CH2===CH2＋H2Oeq \o(――→,\s\up11(H2SO4或H3PO4),\s\do4(加热、加压))CH3CH2－OH