2016-2017学年人教版选修5第三章烃的含氧衍生物本章整合学案.doc

本章整合 知识网络 专题归纳 专题1　关于“有机物相互转化”问题 重要有机物间的相互转化关系(以含2个C的烃及烃的衍生物为例) 【例题1】 (2013·海南)肉桂酸异戊酯G()是一种香料，一种合成路线如下： 已知以下信息： ①RCHO＋R′CH2CHO ＋H2O； ②C为甲醛的同系物，相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22。 回答下列问题： (1)A的化学名称为________。 (2)B和C反应生成D的化学方程式为___________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)F中含有官能团的名称为________。 (4)E和F反应生成G的化学方程式为______________________，反应类型为________________。 (5)F的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3∶1的为________(写结构简式)。 解析：由信息②可知C为CH3CHO，由反应条件可知A到B发生的是醇催化氧化，A为醇、B为醛；由信息①可知D为，由反应条件可知E为，由E、G的结构可知F为醇。(1)A为苯甲醇；(2)根据信息①可写出B和C反应生成D的化学方程式；(3)F为醇，含有羟基；(4)醇和羧酸反应生成酯，反应类型为酯化反应或取代反应；(5)不能与钠反应生成氢气，只能为醚，①CH3—O—C4H9 ，由—C4H9 有4种，可知此类醚也有4种；②C2H5 —O—C3H7 ，由—C3H7 有2种，可知此类醚也有2种，共6种；因为该醚中一定含有—CH3，两种氢原子且数目比为3∶1，所以含有4个—CH3，有3个—CH3位置相同，即可写出此醚的结构。 答案：(1)苯甲醇 (2) ＋CH3CHO ＋H2O (3)羟基 (4) ＋OH ＋H2O　取代(或酯化)反应 (5)6　 专题2　关于“有机推断题的解题思路”问题 有机推断题属于综合应用各类有机物官能团的性质、相互衍变关系的知识，结合计算并在新情景下加以迁移的能力题。 首先应认真审题，分析题意，分离出已知条件和推断内容，弄清被推断物和其他有机物的关系，以特殊点作为解题突破口，结合信息和相关知识进行推理、计算，排除干扰，最后作出正确推断，一般可采取顺推法、逆推法、多法结合推断法等。 解答有机推断题的常用方法如下： 1．根据官能团的特征性质进行推理判断 如：能使溴水褪色的有机物含有“”或“—C≡C—”等； 能发生银镜反应的有机物含有“—CHO”； 能与Na发生反应产生H2的有机物含有“—OH”或“—COOH”等； 能与Na2CO3溶液反应产生CO2的有机物含有“—COOH”等； 能水解生成醇和羧酸的有机物是酯等。 2．根据有机物之间的相互衍生关系，进行综合分析加以推断 关键掌握如下重要的烃与烃的衍生物之间相互转化的知识链。 3．根据有机物的性质和相关数据推知官能团的个数 如关系式： R—CHO～2Ag(或Cu2O) 2R—OH～H2↑ 2R—COOH～COeq \o\al(2－,3)～CO2↑ 4．根据某些反应的产物推知官能团的位置 若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构“—CH2OH”；若醇能氧化为酮，则醇分子中应含有结构“”。 由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置； 由取代产物的种类可确定碳架结构； 由加氢后的碳架结构，可确定“”或“—C≡C—”的位置。 【例题2】 萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成α萜品醇G的路线之一如下： 已知：RCOOC2H5 请回答下列问题： (1)A所含官能团的名称是______。 (2)A催化氢化得Z(C7H12O3)，写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式：________________________________________________________________________。 (3)B的分子式为______；写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式：________________。 ①核磁共振氢谱有2个吸收峰 ②能发生银镜反应 (4)B→C、E→F的反应类型分别为______、______。 (5)C→D的化学方程式为_____________________________________________________。 (6)试剂Y的结构简式为____________。 (7)通过常温下的反应，区别E、F和G的试剂是______和______。 (8)G与H2O催化加成得不含手性碳原子(连有4个不同原子或原子团的碳原子