1有机反应机理说课.ppt

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高等有机化学 有机反应机理;课程介绍;第一章 有机化学反应概论 ( 2学时) §1.1有机化学反应的分类 §1.2有机化学反应中的试剂 §1.3化学反应的热力学和动力学要求 §1.4有机化学反应的热力学和动力学控制 §1.5有机化学反应中常见的活性中间体 §1.6有机反应历程的研究 第二章 有机化学的电子理论 (2学时) §2.1诱导效应 §2.2共轭效应 §2.3超共轭效应 §2.4共振论简介;第三章 立体化学 (3学时) §3.1对映异构 §3.2外消旋体的拆分 §3.3环状化合物的立体异构 §3.4反应过程的立体化学 第四章 碳碳双键的加成 (3学时) §4.1催化加氢 §4.2亲电加成 §4.3自由基加成 §4.4亲核加成;第五章 羰基的亲核加成及相关反应 (3学时) §5.1羰基的结构 §5.2亲核加成反应的历程及影响因素 §5.3醛、酮的亲核加成 §5.4羧酸及其衍生物的亲核加成 §5.5 Michael加成 第六章 脂肪族亲核取代反应 (4学时) §6.1试剂与亲核性 §6.2亲核取代反应的历程 §6.3亲核取代反应的立体化学 §6.4邻基历程与邻基参与作用 §6.5影响亲核取代反应的因素;§6.6具有双亲核中心的两可性试剂的反应方向 §6.7亲核取代反应在有机合成上的应用 §6.8羧酸及其衍生物的亲核取代反应 第七章 芳环上的亲电和亲核取代反应 (3学时) §7.1芳环上的亲电取代反应 §7.2芳环上的亲核取代反应 第八章 氧化—还原反应 (2学时) §8.1概述 §8.2氧化反应 §8.3还原反应 §8.4自氧化—还原反应;第九章 消去反应 (4学时) §9.1概述 §9.2消去反应的历程 §9.3消去反应的方向 §9.4消去反应的立体化学 §9.5β-消去反应的应用 第十章 周环反应 (4学时) §10.1概述 §10.2电环合反应 §10.3环加成反应 §10.4σ键迁移反应 §10.5具体实例 复习 (2学时);基本符号;Bz PhCH2-(benzyl) Ts p-MeC6H4SO2-(tosoyl) Ms MeSO2-(methanesulphonyl) Ac MeCO-(acetyl) DMF dimethylformamide DMSO dimethylsulphoxide HMPT hexamethylphosphotriamide;n straight-chain or normal(正) s secondary(仲) t tertiary(叔) i iso(异) NBS N-bromosuccinimide PPA polyphosphoric acid Py pyridine THF tetrahydrofuran TMS tetramethylsilane ;有机反应机理 ——高等有机化学;高等有机化学;第一章有机化学反应概论;(2)通过实验来验证所提出的历程。 (3)如果新的实验结果与提出的历程相符合,即可对最初提出的历程加以肯定。如果新的实验结果与假设的历程不相符合,则需重新提出历程。如果部分符合,则需要重新提出的历程进行修正。;1.1 有机化学反应的分类 1.1.1按化学键断裂和形成方式分类 有机化学反应分为:离子反应、自由基反应和分子反应; SN1反应 ;三 、分子反应(周环反应,协同反应);如果经过一个环状过渡态一步形成产物的协同反应叫周环反应 ;周环反应的特点: ;1.1.2 按反应物与产物之间的关系分类;反应产物的不饱和度比反应物小 分为亲核加成、亲电加成和自由基加成;三、消除反应;α-消除;在有机化学反应中,我们常把某一种有机化合物看作反应中心称为底物、反应物或作用物,从而把另外的有机物或无机物视为试剂。;电中性试剂往往具有亲电性和亲核性或其一较强另一较弱;1.3 化学反应的热力学和动力学要求; 热力学

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