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高等有机化学有机反应机理;课程介绍;第一章 有机化学反应概论 ( 2学时)
§1.1有机化学反应的分类
§1.2有机化学反应中的试剂
§1.3化学反应的热力学和动力学要求
§1.4有机化学反应的热力学和动力学控制
§1.5有机化学反应中常见的活性中间体
§1.6有机反应历程的研究
第二章 有机化学的电子理论 (2学时)
§2.1诱导效应
§2.2共轭效应
§2.3超共轭效应
§2.4共振论简介;第三章 立体化学 (3学时)
§3.1对映异构
§3.2外消旋体的拆分
§3.3环状化合物的立体异构
§3.4反应过程的立体化学
第四章 碳碳双键的加成 (3学时)
§4.1催化加氢
§4.2亲电加成
§4.3自由基加成
§4.4亲核加成;第五章 羰基的亲核加成及相关反应 (3学时)
§5.1羰基的结构
§5.2亲核加成反应的历程及影响因素
§5.3醛、酮的亲核加成
§5.4羧酸及其衍生物的亲核加成
§5.5 Michael加成
第六章 脂肪族亲核取代反应 (4学时)
§6.1试剂与亲核性
§6.2亲核取代反应的历程
§6.3亲核取代反应的立体化学
§6.4邻基历程与邻基参与作用
§6.5影响亲核取代反应的因素;§6.6具有双亲核中心的两可性试剂的反应方向
§6.7亲核取代反应在有机合成上的应用
§6.8羧酸及其衍生物的亲核取代反应
第七章 芳环上的亲电和亲核取代反应 (3学时)
§7.1芳环上的亲电取代反应
§7.2芳环上的亲核取代反应
第八章 氧化—还原反应 (2学时)
§8.1概述
§8.2氧化反应
§8.3还原反应
§8.4自氧化—还原反应;第九章 消去反应 (4学时)
§9.1概述
§9.2消去反应的历程
§9.3消去反应的方向
§9.4消去反应的立体化学
§9.5β-消去反应的应用
第十章 周环反应 (4学时)
§10.1概述
§10.2电环合反应
§10.3环加成反应
§10.4σ键迁移反应
§10.5具体实例
复习 (2学时);基本符号;Bz PhCH2-(benzyl)
Ts p-MeC6H4SO2-(tosoyl)
Ms MeSO2-(methanesulphonyl)
Ac MeCO-(acetyl)
DMF dimethylformamide
DMSO dimethylsulphoxide
HMPT hexamethylphosphotriamide;n straight-chain or normal(正)
s secondary(仲)
t tertiary(叔)
i iso(异)
NBS N-bromosuccinimide
PPA polyphosphoric acid
Py pyridine
THF tetrahydrofuran
TMS tetramethylsilane
;有机反应机理——高等有机化学;高等有机化学;第一章有机化学反应概论;(2)通过实验来验证所提出的历程。
(3)如果新的实验结果与提出的历程相符合,即可对最初提出的历程加以肯定。如果新的实验结果与假设的历程不相符合,则需重新提出历程。如果部分符合,则需要重新提出的历程进行修正。;1.1 有机化学反应的分类
1.1.1按化学键断裂和形成方式分类
有机化学反应分为:离子反应、自由基反应和分子反应; SN1反应 ;三 、分子反应(周环反应,协同反应);如果经过一个环状过渡态一步形成产物的协同反应叫周环反应 ;周环反应的特点: ;1.1.2 按反应物与产物之间的关系分类;反应产物的不饱和度比反应物小
分为亲核加成、亲电加成和自由基加成;三、消除反应;α-消除;在有机化学反应中,我们常把某一种有机化合物看作反应中心称为底物、反应物或作用物,从而把另外的有机物或无机物视为试剂。;电中性试剂往往具有亲电性和亲核性或其一较强另一较弱;1.3 化学反应的热力学和动力学要求;
热力学
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