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第4章 环烃;按环大小分类: 小环化合物(C3~C4), 普通环化合物(C5~C7), 中环化合物(C8~C11), 大环化合物( = C12).;2 命名; 根据分子中成环碳原子数目, 称为环某烯 编号以双键的位次和取代基的位置最小为原则;? 某些情况下，如当简单的环上连有较长的碳链时，也可将环当作取代基，如：;十氢化萘 螺[5,5]十一烷 降菠烷;3 顺反异构;;a) 角张力:;b) 扭转张力: 重叠构象引起的张力; 环丙烷的结构;香蕉键的特征：; 环丁烷的结构; 环戊烷的结构; 环己烷的结构与构象(重点掌握);椅式构象稳定的原因;船式构象不稳定的原因;b) 平伏键（e键）与直立键（a键） ;在室温时，环己烷的椅式构象可通过C-C键的转动（而不经过碳碳键的断裂），由一种椅式构象变为另一种椅式构象，在互相转变中，原来的a键变成了e键，而原来的e键变成了a键。但上、下关系没变。;三上三下；三左三右。 翻转: a键变e键，e键变a键，上下关系不变;一元取代环己烷中, 取代基可占据a键, 也可占据e键, 但占据e键的构象更稳定. 例如:;取代基占据e键的构象更稳定的原因: 空间张力小.; 二元取代环己烷的构象;; 环己烷有两种极限构象（椅式和船式）, 椅式为优势构象 一元取代基主要以e键和环相连 多元取代环己烷最稳定的构象是e键上取代基最多的构象 环上有不同取代基时，大的取代基在e键上构象最稳定;化学性质 ;2 加卤素;五元和六元环烷烃主要是起自由基取代反应: ;3 加H X, H2SO4 ;4 氧化反应 ;Ⅱ芳香烃;芳香烃的分类及命名 ;1 单环芳香烃的命名;1) 一元取代苯的命名;2) 二元取代苯的命名 取代基的位置用邻、间、对或1, 2； 1, 3； 1, 4表示.;3) 多取代苯的命名 ;2 多环芳香烃的命名;;苯的结构;轨道解释： C原子sp2杂化, 每个C原子的杂化轨道与C和H形成三个σ键, 未参与杂化的p轨道垂直苯环平面, 电子云相互重叠, 形成一个环闭的共轭体系, 即离域大π键. 使电子云密度完全平均化, 无单、双键之分.;关于“芳香性”;芳香性与休克尔规则;课堂练习：下面哪些化合物具有芳香性?;(a) 苯环易发生取代，难发生加成反应 (b) 不易氧化 (c) 苯环具有特殊稳定性 ; 芳香化合物无一般的碳碳双键, 不具备烯烃的典型性质(如亲电加成, 氧化, 聚合等反应) . 但容易发生亲电取代反应(如卤化、硝化和磺化).;;机理: 亲电试剂是硝基正离子NO2+ :;苯和浓硫酸共热，环上氢被磺酸基取代. 此反应可逆： ;4) 傅氏（Friedel-Crafts)反应; a) 傅氏烷基化 反应; b) 傅氏酰基化 反应;亲电取代反应的历程;苯及其同系物不易加成，但在一定条件下可和氢、氯加成，直接生成环己烷或其衍生物，而不停留在环己烯或环己二烯衍生物阶段。 ;3 氧化反应;2) 侧链氧化;;4 ?-卤代反应;苯环上取代基的定位效应(重要);1 第一类定位基(邻对位定位基) ;2 第二类定位基(间位定位基) ;反应活性：甲苯苯氯苯; 课堂练习:写出下列反应的产物;3 定位规律与电子效应; 吸电子诱导效应（- I）： ;诱导效应的特点： 由电负性不同而引起 不存在极性交替现象 沿原子链传递，随传递距离增加而迅速减弱 ;2) 共轭效应 (Conjugated effects); a) π-π 共轭体系;b) p -π 共轭体系;给电子共轭效应(+C效应)和吸电子共轭效应(-C效应):;;3 定位规律的理论解释;2) 致钝作用的邻对位定位基 ;3) 致钝作用的间位定位基 ;[课堂作业] 写出下列化合物进行一元卤代的主要产物并比较它们的反应活性.;二取代苯的定位规律; [例]; 作业：P76 4.3 ; 4.7; 4.8; 4.9; 4.11; 4.13 ; 4.14; 4.15; 4.17.