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:2.2“芳香烃”课件
1.通过苯分子结构与性质的复习,进一步理解并掌握苯及其同系物的结构特征。
2.掌握苯的同系物的通式及主要化学性质,并了解有机物分子中原子或原子团之间的相互作用对有机物化学性质的影响。
3.了解芳香烃的来源及其应用。
4.了解苯及其同系物对人体健康的危害,懂得防止苯中毒的一些措施。;一、苯
1.苯的结构
分子式:____________________
结构式:____________________
结构简式:____________________
空间构型:____________________
苯分子结构中,各个键之间的夹角都是________。虽然苯的结构式写成单、双键交替的环状结构,但苯分子里6个碳原子之间的键________,苯分子中六元环上的碳碳间的键是________键。;2.苯的化学性质
苯分子中特殊的键决定了其化学性质的独特性:兼有( )烃、( )烃的性质,能发生( )应和( )反应。
(1)取代反应:
①苯与溴的取代:化??方程式为:_________
②苯与硝酸的取代:化学方程式为:__________
(2)加成反应
苯与氢气的加成:__________
;(3)苯的氧化(燃烧)反应方程式为: ____________________
①因苯的含碳量________(与C2H2相同),苯在空气里燃烧时________;②苯________被KMnO4酸性溶液氧化,也________溴水反应(溴水中的溴可被苯萃取)。;2.饱和 不饱和 取代 加成;1.既然苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间独特的键。那为什么还要使用凯库勒式来表示苯环?
提示:这是由于历史意义和习惯的原因,更是为了纪念凯库勒。;二、苯的同系物
1.苯的同系物的概念
苯的同系物是指苯环上的 ( )被( )的产物。如甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)等,故苯的同系物的通式为( )
2.苯的同系物的化学性质
(1)苯的同系物的氧化反应:苯的同系物(如甲苯)能使________褪色。苯的同系物的燃烧与苯的燃烧现象相似燃烧反应通式 ________________________
;
注意:苯与苯的同系物化学性质的差异:苯的同系物由于苯环和侧链的相互影响,使与苯环相连的侧链可被酸性KMnO4溶液氧化,从而使酸性KMnO4溶液的紫红色褪去,可依此鉴别苯和苯的同系物。;2)苯的同系物的取代反应:
1.硝化反应:
由甲苯生成TNT的化学方程式为:____________________________。
生成物名称____________________,又叫TNT,是一种________色晶体,是一种________。
;
b.生成物三硝基甲苯,又叫TNT,淡黄色针状晶体,是一种炸药。
由于侧链对苯环的影响,使苯环上的取代反应比苯的取代反应容易进行。;
2.与溴的取代反应;2.关于苯的同系物应注意哪几个问题?;(2)苯的同系物与芳香烃的关系:苯的同系物是芳香烃,而芳香烃不一定是苯的同系物。;3.如何用“结构相似即性质相似,原子和原子团相互影响使性质发生变化”的观点、方法来分析认识苯的同系物的性质?
提示:苯的同系物的化学性质既具有苯环和侧链烷基的性质,如苯环的取代和加成反应,烷基上的取代反应;又有两者相互影响所产生的不同于苯的特性。
(1)苯环对侧链的影响,使侧链能被KMnO4酸性溶液氧化。;①卤代反应——溴代反应
实验操作:a.连接好仪器,检查装置的气密性。
b.在三颈烧瓶中加入少量铁粉,向三颈烧瓶上冷凝水的一个分液漏斗中加入5mL苯和1mL液溴的混合物。
c.向另一个分液漏斗中加入30mL 10%的氢氧化钠溶液。
d.在锥形瓶中加入蒸馏水,在干燥管中加入碱石灰。通入冷凝水。
e.先向三颈烧瓶中加入苯和液溴的混合物,观察三颈烧瓶和锥形瓶中出现的现象。
f.反应完毕,向三颈烧瓶中加入氢氧化钠溶液。
实验现象:
a.三颈烧瓶内充满红棕色气体,液体呈微沸状态。;b.锥形瓶内充满白雾。
实验结论:苯与液溴可以反应并有溴化氢生成,进而说明苯可以与纯卤素发生取代反应。;b.导管的作用:一是导气,二是冷凝挥发出的苯和溴,使之回流,并冷凝生成的溴苯。注意导管末端不可插入锥形瓶内液面以下,否则将发生倒吸。
c.因为溴苯的沸点较高,所以溴苯留在烧瓶中,而HBr挥发出来。;②硝化反应
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