第八章卤代烃总汇.ppt

烃分子中的氢被卤素取代而生成的;一、分类1.按烃基的结构饱和卤;2.按C-X键C的类型伯卤代烃;二、命名1. 普通命名法: ;3-溴丙烯CH2=CH-CH2;①选母体：烃作母体，将 X 和;CH3CH2CH-CH2CH2;Br BrCH3C;碳卤键的特点C ;不同烃基的相对反应活性：苄基型;卤代烷称为底物。与卤原子相连的;卤代烃一般使用伯卤代烃，有时也;1. 水解（被-OH取代）： ;2. 氰解（被氰基取代）： ;3. 被氨基取代：卤代烷与过量;4. 被烃氧基取代 ;6. 被－C≡C－R’取代 ;7. 被硝酸根取代 —— 推测;8. 卤离子的交换反应 氯代烷;二、消除反应(Eliminat;对于仲卤代烷和叔卤代烷，消除反;Note:卤代烯烃或卤代芳烃消;2. 脱X2 （2）? -;三、与活泼金属反应 卤代烃能;Grignard试剂在醚中有很;格氏试剂很易与含活泼H的化合物;卤代烷与金属镁反应的活性顺序是;烯丙基卤和苄卤较活泼，要低温反;2. 与锂反应Solvent;Corey-House合成法—;3. 与Na反应 Wurt;四、还原 (1)催化氢化：;第三节 亲核取代反应历程一、;Nucleophilic ba;SN2 反应历程的主要特点： ;Stereochemical ;SN2反应速度：烯丙基型，苄基;叔丁基溴的碱性水解反应如下 ;无标题;CH3CH3CH3CCH3Br;SN1反应历程的主要特点： ;SN2反应历程的主要特点： ;温斯坦 (S.Winstein;三个阶段： （a） 解离的正负;R ;SN1：C+稳定 ;下列每一对化合物，哪一个更易进;2. 离去基团——卤原子的影响;3. 亲核试剂的亲核能力对历程;c. 相同进攻原子时，负离子的;碱性： C2H5O- I;溶剂的性质：介电常数 ε越大，;在质子性溶剂中亲核性： I-;要看SN2的过渡态及SN1在中;增大溶剂极性, 不有利于SN2;注意： 亲核取代反应;四、成环的SN2反应 ;五、邻基参与反应1.邻基参与的;位于邻近反应中心（通常为?位）;3. 邻基参与的主要类型：（1;（2）邻近双键参与（3）邻近芳;第四节 消除反应历程解离：(;2. E2: 双分子消除历程;大部分 E2 是反式消除。需符;在某些环状化合物中，由于环的刚;3. 消除反应的方向 无;4. 邻二卤代烷失卤素共平面反;1. 卤代烃的结构对消除和取代;第五节 卤代芳烃芳环上的亲核;吸电子取代基越多，亲核取代反应;在卤代烷的亲核取代反应中，卤原;加成―消除机理 第??;2. 消除―加成机理(苯炔机理;这些实验事实，用加成―消除机理;苯炔的结构如下图所示： ;和稳定，只存在诱导效应，而不存;通过苯炔中间体的类似反应第六节