实验五-从番茄酱中提取番茄红素和beta胡萝卜素901809322.ppt

实验五：从番茄酱中提取番茄红素和?-胡萝卜素;实 验 目 的;天然产物中有机成分的提取方法;加热回流装置图;本实验中薄板层析的爬板;1. 薄层色谱法;点样：用直径1mm的平头毛细管点取提取物，先在废纸上点一下（快速），然后在起始线线上少量多次地点样（保证一定浓度，一般需要50次以上）。待溶剂挥发以后，轻放到装好展开剂的展开缸内，不要让展开剂溅起或倾斜。;点样：再薄板一端10mm（下）及另一端5mm（上）处用铅笔轻轻画一道痕迹，用直径小于1mm的毛细管（平口）点样，点样时样点一定要小，可重复再一点上点几次，使样品点小而又有一定的浓度，一块板上可以点两点； 展开剂的选择：根据样品的极性而定，极性大的化合物可选用极性较大的展开剂。为达到较好的分离效果，可用混合溶剂。做多次展开后可确定一合适的配比。展开时，至溶剂前沿离板顶5mm停止。 显示方法： A)有色化合物可直接观察； B)无色的，用显色剂显色，如碘熏法；紫外光显色，用硅胶GF254，有样品点的位置再紫外灯光照射下发暗。 Rf值计算公式：Rf=溶剂的最高浓度中心 ? 溶剂前沿至原点中心的距离。;注 意 事 项;注意事项（II）;要 求;薄层层析在有机化学中的应用;薄层层析（TLC）的优缺点;薄层层析可以证实两个猜想等同的化合物事实上确实等同。只需将两个化合物并排地点在一块板上，然后将板展开。如果两个化合物在板上移动同样的距离，即有同一Rf值，它们就有可能是等同的。如果斑点的位置不一样，则这两个化合物肯定是不同的。重要的是将两个化合物点在同一块板上。 薄层层析法可以用于证实一个化合物究竟是单纯物质还是混合物。不论板在展开时用何种溶剂，单纯的物质总是只给出一个点。另一方面，若用各种溶剂对一个混合物进行实验时，该混合物中组分的数目就可以被确定下来。 当有一个给定的混合物拟用柱层析进行分离时，可以用TLC来选择最佳溶剂。 TLC常可用于监控一个反应的进程，可在反应过程中的各点取出反应混合物样品并进行TLC分析。 ;所用仪器;背 景 资 料：视觉的化学;眼睛的视网膜由两种光受体细胞组成，即视网膜杆细胞和视网膜锥细胞。视网膜杆细胞负责暗淡光线时的色视觉，而视网膜锥细胞则负责明亮光线时的色视觉。施加于视网膜杆细胞和视网膜锥细胞的化学原理是相同的，但对视网膜锥细胞的化学作用原理的了解不及视网膜杆细胞的了解详细。 每个视网膜杆细胞中含几百万个视紫红质分子。视紫红质是一种叫做视蛋白的蛋白质和一个由维生素A衍生的11－顺－视网膜醛（有时称为视黄醛）分子组成的络合物。关于视蛋白的结构几乎毫无所知。11-顺-视网膜醛的结构则如下所示;光的察觉涉及11-顺-视网膜醛的最初转变成它的全反式异构体。这是光在这一过程中所扮演的唯一角色。可见光的光子的能量引起C11和C12间的?键的开裂， ?键开裂后，就有可能使由此造成的自由基绕键自由旋转。当经过这种旋转后再重新形成?键时，便生成全反式视网膜醛。全反式视网膜醛比11-顺-视网膜醛稳定，这就是异构化作用为何按以下所示方向自动地进行的原因。;这两种分子由于结构不同，因而形状各异。11-顺-视网膜醛具有明显弯曲的形状，且该分子顺式双键两侧的两个部分倾向于处在不同的两个平面内。由于蛋白质有非常复杂和专一的三维结构（三级结构），因此11-顺-视网膜醛能和称为视蛋白的蛋白质以特殊的方式互相缔合。全反式视网膜醛具有一种伸直的形状，整个分子倾向于处在单一平面内。这种和11-顺-异构体相当不同的形状意味着全反式视网膜醛与视蛋白之间会有一种很不同的缔合作用。;事实上，全反式视网膜醛由于其形状与这个蛋白质的形状不符合，因而缔合得非常之弱。因此，紧接于视网膜醛异构化之后的一步是全反式视网膜醛与视蛋白解离。视蛋白在这一解离过程中发生构型改变，而这异构型改变触发某种信息，后者由视神经传递至脑部，脑部就把对一个光子的察觉登录下来，至于构型改变怎样被转译成神经脉冲，目前仍不清楚。图中形象地表明了这一过程。;全反式视网膜醛受酶的作用又被变回到11-顺-视网膜醛。11-顺-视网膜醛的再生包含着全反式维生素A的形成，后者异构成它的异构体：11-顺-异构体。维生素A被氧化成11-顺-视网膜醛，后者与视蛋白结合形成视紫红质。这个过程可以说明如下：;利用这一过程，可以察觉出从一种典型闪光灯射出的光子数少到10-14的弱光。光转换成异构化的视网膜醛表明了一种非常高的量子效率。被一个视紫红质分子所吸收的每个光量子实际上都能使11-顺-视网膜醛异构成全反式视网膜醛。 可从上面那个反应图解中看出，视网膜醛从维生素A衍生，而维生素A只需将其一个CH2OH基团氧化为醛基便转化为视网膜醛了。存在于食物中的维生素A的前体为?-胡萝卜素，它可以转化为维生素A。 ?-胡萝卜素是胡萝卜的黄