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《有机框图题》专题120140402
二、做有机推断题的关键点 2.有机化合物A的分子式是C13H20O8(相对分子质量为304),1molA在酸性条件下水解得到4molCH3COOH和1 mo1B。B分子结构中每一个连有羟基的碳原子上还连有两个氢原子。 请回答下列问题: (1)A与B的相对分子质量之差是 。 (2)B的结构简式是 。 (3)B不能发生的反应是 (填写序号)。 ①氧化反应 ②取代反应 ③消去反应 ④加聚反应 (4)己知: 例1.萨罗(Salol)是一种消毒剂,它的分子式为C13H10O3,其分子模型如下图所示(图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键等): (3)同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体共有_______种。 ①含有苯环; ②能发生银镜反应,不能发生水解反应; ③在稀NaOH溶液中,1mol该同分异构体能与2molNaOH发生反应; ④只能生成两种一氯代物。 (4)从(3)确定的同分异构体中任意选一种,指定为下列框图中的A。 写出下列两个反应的化学方程式(有机物用结构简式表示),并指出相应的反应类型。 ①A→B__________________________________。反应类型:_____________。 ②B+D→E_______________________________。反应类型:_____________。 2.“对比”(分子式、结构简式)和“分析”(官能团性质、反应条件、成键和断键规律),进行“顺藤摸瓜”式推导是有机推断与合成的常用手段 例2:已知酮(R/-COR)在催化剂作用下能被氢气还原成相应的醇[R/-CH(OH)R],且不会被银氨溶液氧化。 根据下列各步变化,将有机产物A、B、C的结构简式填入相应的方框内: (1)B在浓硫酸中发生消去反应的化学方程式______________。 (2)C在烧碱溶液中发生反应的化学方程式:___ ___。 例3 :已知CH3CH2OH CH3COOCH2 CH3 (式量46) (式量88) 自动失水 RCH OH RCH=O+H2O OH 现在只含C、H、O的化合物A─F,有关它们的某些信息,已注明在下面的方框内。 (1)在A─F化合物中,含有酯的结构的化合物是 (2)写出化合物A和F结构简式 。 3.利用有机反应中:反应物和中间产物(生成物)在相对分子质量上的区别也经常是解题的“题眼” 乙酸 乙酸酐 E不发生银镜反应无酸性 B可以生 银镜反应 A可以发生银镜反应跟属钠反应,放出氢气 C相对分子质量为190,不发生银镜反应,可被碱中和 F不发生银镜反应无酸性 D相对分子质量为106,不发生银镜反应,被碱中和 乙酸酐 选择氧化 乙醇 H2SO4 乙酸酐 乙醇 选择 氧化 乙酸 硫酸 乙酸 B可以发生 银镜反应 (1997年全国34) (7分)A、B都是芳香族化合物,1 mol A水解得到1 mol B和1 mol醋酸。A、B的分子量都不超过200,完全燃烧都只生成CO2和H2O。且B分子中碳和氢元素总的质量百分含量为65.2%(即质量分数为0.652)。A溶液具有酸性,不能使FeCl3溶液显色。 (1)A、B分子量之差为_______________。 (2)1个B分子中应该有_______________个氧原子。 (3)A的分子式是_______________。 (4)B可能的三种结构简式是: _______________、_______________、_______________。 练习 42 3 C10H10O4 邻、间、对 以两种一元醛(其物质的量之比为1:4)和必要的无机试剂为原料合成B,写出合成B的各步反应的化学方程式。 168 C(CH2OH) 4 ③④ (1)根据右图模型写出萨罗的结构简式_____ (2)萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸(邻羟基苯甲酸)。请设计一个方案,说明苯酚、碳酸、水杨酸的酸性依次增强(用化学方程式表示)。 4. 同分异构体在有机合成与有机推断题中的应用 * 有机框图推断专题 (一)有机物的重要转化关系 一、
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