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酒石酸衍生物的合成及其结构与光学活性关系的探讨林崇熙柳敬元王安叶秀林北京大学化学与分子工程学院北京摘要本文合成出系列的半螺旋型酒石酸衍生物检测其比旋光度发现酒石酸二乙酯形成亚异丙基酒石酸二乙酯后旋光急剧往左偏移酰胺化后旋光往右偏移还原产物的旋光值往左偏移本文试图从分子的半螺旋结构与基团的极化性质来了解旋光规律关键词酒石酸衍生物半螺旋结构比旋光度光学活性中图分类号引言分子的光学活性是一个令人讶异与着迷的大自然现象分子结构与光学活性间的关系迷惑了化学家逾百年到目前这个关系还没有研究清楚由大量资料的积
酒石酸衍生物的合成及其结构与光学活性关系的探讨
林崇熙 柳敬元 王安 叶秀林*
(北京大学化学与分子工程学院, 北京, 100871)
摘要 本文合成出系列的L-半螺旋型酒石酸衍生物 1-6, 检测其比旋光度, 发现酒石酸二乙酯 2 ([?]D25 = 3.00(, DMSO) 形成2,3-O-亚异丙基酒石酸二乙酯3后旋光急剧往左偏移 ([?]D25 = -45.03(, DMSO), 3酰胺化后旋光往右偏移 (4a: 11.19(, 4b: 2.14(), 还原产物的旋光值往左偏移 (5a: -0.52(, 5b: -4.92(, 6: -2.95(). 本文试图从分子的半螺
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