有机化合物的结构及命名.pptVIP

;;一、 有机化合物的结构;碳原子的价电子层结构;sp3杂化轨道电子云分布示意图;Sp2杂化示意图;乙烯中键的形成;?键和?键;π键的特点;乙炔的结构;苯分子中六个碳原子都以sp2杂化相互成键; (1) 键长 (2) 键角 (3) 键能 (4) 偶极矩 ;键的类型;键的极性---偶极矩;2.分子轨道理论;当两个互相平行的P轨道在侧面重叠形成分子轨道时，如Py-Py or Pz-Pz所形成的分子轨道称π轨道。π轨道还保留着对称面（基面）。例：;原子轨道组成分子轨道必须符合三个原则： ;3.有机化合物分子结构表示法;结构简式: 键线式: ;二、有机化合物的分类;2. 按官能团;醛基-CHO 酮基（羰基）-CO- 羧酸基-COOH 羧酸衍生物: 酯、酰卤、酸酐、酰胺 氨基-NH2 硝基化合物-NO2 磺酸基-SO3H ;3. 两种分类法结合运用;三、有机化合物的命名;1、 按官能团的优先次序来确定分子所属的主官能团类 －COOH、－SO3H、－COOR、－COX、 －CONH2、－CN、－CHO、－COR、－OH、 －SH、－NH2、 －OR、C≡C、C=C、R 、 2、 选取含有主官能团在内的碳链最长的取代基最多的侧链位次最小的主链作为母体 3、 将母体化合物进行编号，使主官能团位次尽量小 4、 确定取代基位次及名称，按次序规则*给取代基列出次序，较优基团后列出 5、按系统命名的基本格式写出化合物名称;*次序规则：;;;在系统命名法中，取代基的排列顺序、顺反构型的确定、手性化合物的绝对构型都根据这个次序规则 双键化合物的Z/E命名法 单脂环化合物的顺反(cis/trans)命名法 旋光化合物（含1个、2个手性碳化合物）的R/S标记及其命名 ;有机化合物系统命名的基本格式; 2，3，5?三甲基?4?丙基辛烷;3, 4-二甲基庚烷 ;5-羟基己醛;;（1R，2R）-2-甲基环戊醇;需了解几个化合物的俗名及缩写 ;蚁酸：又叫甲酸，化学式为HCOOH; 醋酸：又叫乙酸，化学式为CH3COOH; 草酸：又叫乙二酸，化学式为HOOC-COOH; 硬脂酸：又叫十八酸，化学式为C17H35COOH; 软脂酸：又叫十六酸，化学式为C15H31COOH; ;;;;甘氨酸：NH2CH2COOH 卤仿：三卤代甲烷，如氯仿（三氯甲烷）；碘仿（三碘甲烷） 甘油：又叫丙三醇， DMF：常用的有机溶剂，化学名为：N,N-二甲基甲酰胺， 化学式为(CH3)2NCHO DMSO：常用的有机溶剂，化学名为：二甲亚砜， 化学式为(CH3)2SO;DNA：脱氧核糖核酸 RNA：核糖核酸;;?-D-2-脱氧核糖;β-1,4 -苷键;麦芽糖;四、有机化合物的同分异构现象;1、互变异构 ;2、顺反异构;3、对映异构;物质的旋光; 平面偏振光——只在一个平面上振动。;旋光物质;旋光性与对映异构现象;两种不同的四面体构型;乳酸分子的两种构型; 通常把与四个互不相同的原子或基团相连接的碳原子叫不对称碳原子 。;手性与对称因素;构型的R.S命名;COOH;;;;D/L和R/S命名法之间并无一定的对应关系。;手性是判断化合物分子是否具有对映异构(或光学异构)必要和充分的条件,分子具有手性,就一定有对映异构,而且一定具有旋光性。 判断化合物分子是否具有手性,只需要判断分子是否具有对称面和对称中心,凡是化合物分子既不具有对称面,又不具有对称中心,一般就是手性分子。 含有一个手性碳原子的分子必定是手性分子,含有多个手性碳原子的化合物分子不一定是手性分子,这种化合物可能有手性,也可能不具有手性(如内消旋体)。 ;含多个手性碳原子化合物的对映异构;由于分子中存在对称面的而使分子内部旋光性互相抵消的化合物，称为内消旋体 。;不含手性碳原子化合物的对映异构;碳环化合物的对映异构;环丙烷－1，2－羧酸的立体异构;环丁烷羧酸的立体异构;顺反异构体的性质;顺反异构体对化学性质的影响;构象异构 ; 构象：指有一定构造的分子通过单键的旋转，形成各原子或原子团的空间排布。 ;乙烷的构象;构象与能量关系示意图;正丁烷的构象;正丁烷的构象，把C1和C4作甲基，然后C2-C3键旋转，其构象的纽曼式;正丁烷的构象与能量关系示意图;正丁烷和环己烷的构象;五、电子效应;;;3.在许多有机化合物中，诱导效应与共轭效应往往同时起作用，其综合影响决定于两种效应的方向及相对强度。;电子效应对化合物的性质产生重大影响 （1）对化合物酸碱性强度的影响 （2）对化合物反应活性及活性中心位置的 影响 （3）对碳正离子、碳负离子、游离基稳定性的影响; 苯酚连接吸电子基团，使酸性增强，连接供电子基团时，酸性越弱。 ;C2H5O－ HO－ C6H5O－ CH3COO－ R3C－