关于周环反应的教学探讨.PDFVIP

　2000 年 3 月 四川师范大学学报(自然科学版) Mar., 2000 　 　第 23 卷 　第 2 期 Journal of Sichuan Normal University(Natural Science) Vol .23, No .2 　 关于周环反应的教学探讨 艾应伟1 　范志金2 (1.中国科学院 成都山地研究所 , 四川 成都 610041 ; 2.四川师范大学 化学系 , 四川 成都 610066) 　　摘要 :周环反应是基础有机化学教学的重要环节之一 , 其立体化学特性和系统性及理论性很强 , 也是学 生学习的难点章节之一 .通过分析前线分子轨道的对称性可以很好地掌握周环反应 的理论 , 并在此基础 上 , 简要探讨了有关周环反应的教 学方法 . 关键词 :周环反应 ;化学教育 ;伍德沃德-霍夫曼通则 中图分类号 :O6-42 　　文献标识码 :A 　　文章编号 :1001-8395(2000)02-0197-05 　　周环反应是基础有机化学教学的重要环节之一 , (1)反应历程中无正离子 、负离子和自由基之类的 也是同学普遍反映的难点章节 , 若对该章节内容不熟 中间体 , 它只有环状过渡态 , 这是该类反应与其他 悉, 解答有关周环反应的习题将无从下手.根据对学生 反应的重要差别 ;(2)反应的条件和动力是光照和 学习该章内容学习情况的分析 , 笔者认为其难点主要 加热 , 溶剂和催化剂对反应不产生影响 ;(3)反应具 是对基本概念理解不透彻 , 对立体化学的基础知识掌 有突出的立体化学属性 , 即只生成几种可能的立体 握不牢固 , 对周环反应的理论从整体和系统的水平上 异构体中的一种 ;(4)反应过程中形成一个环状过 理解不够 .根据笔者过去的学习 、科研经验和同学的实 渡态有两个或更多个键同时断裂和生成 , 即反应为 际情况 , 对周环反应的理论从整体上作一简介 ,并从学 多中心的且是一步完成的 .由于周环反???的这些特 习和教学过程的实际出发 , 提出几点教学方法和建议 点 , 因而与其他的反应相比 , 它可自成体系 , 具有一 供广大师生参考 . 定的相对独立性 , 在思考和理解问题时不能按离子 型和自由基的反应来理解 . 1 　周环反应理论的重要内容 1 .2 　分子轨道及其对称性 1 .2 .1 　与周环反应理论有关的分子轨道的对称因 周环反应的理论是 20 世纪后半叶提出的重要 素 　分子轨道对称守恒原理阐明周环反应是通过 有机化学基础理论之一 , 它是由 Woodward 和 Hoff- 分析有关分子轨道图形的对称性来完成的[