三七种子脂溶性化学成分研究.docVIP

　　三七种子脂溶性化学成分研究 作者：宋建平，崔秀明，曾江，陈纪军，张学梅，马云宝 【摘要】 目的对三七种子的脂溶性部位进行化学成分研究。方法采用硅胶柱进行分离纯化，经理化性质和波谱数据分析鉴定化学结构。结果分离得到8个化合物，分别鉴定为羽扇豆-20-烯-3β,16β-二醇-3-阿魏酸酯(Ⅰ)、三棕榈酸甘油酯(Ⅱ)、人参炔醇(Ⅲ)、β-谷甾醇(Ⅳ)、胡萝卜苷(Ⅴ)、羽扇豆醇(Ⅵ)、16β-羟基羽扇豆醇(Ⅶ)、人参皂苷Rh4(Ⅷ)。结论化合物Ⅰ为首次从天然产物中获得，化合物Ⅱ为首次从该种植物中分离得到。 【关键词】 三七; 种子; 脂溶性成分 　　Abstract：Objective To study the chemical constituents of seeds of Panax notoginseng. MethodsIsolation and purification n chromatography. The structures of the pounds ical properties and spectral analysis. ResultsEight pounds natural products for the first time. pound Ⅱ this plant for the first time. 　　Key g),Ⅱ(10 mg), Ⅲ(20 mg), Ⅳ(5.0 g) , Ⅴ(50 mg), Ⅵ(100 mg),Ⅶ(150 mg), Ⅸ(1 g)。 　　2.2 结构鉴定 　　2.2.1 化合物Ⅰ白色粉末 m.p. 101～104℃，[α]14.6 D =+24.59°(c=0. 67 , CHCl3)。UVCHCl3 max(logε=4.18) 320，295，240。 IR (νKBrmax, cm-1): 3 449, 1 668, 979。1H NMR (C5D5N, 400 MHz):3.61(1H, dd, J=10.8, 5.2 Hz, H-3), 4.59(1H, dd, J=10.9, 5.4 Hz, H-16), 2.50 (1H, m, H-19), 0.92(3H, s, H-23), 0.88(3H, s, H-24), 0.89(3H, s, H-25), 1.05(3H, s, H-26), 1.00(3H, s, H-27), 0.80( 3H, s, H-28), 4.61(1H, m, H-29), 4.71 (1H, m, H-29), 1.25(3H, s, H-30), 6.27(1H, d, J=16.0Hz, H-2’), 6.90(1H, d, J=8.2Hz, H-8’), 7.56(1H, d, J=16.0Hz, H-3’), 7.03(1H, dd, J=8.0, 1.9Hz, H-9’), 7.08(1H, d, J=2.0Hz, H-5’), 3.92(3H, s, H-10’)，13C NMR (C5D5N, 100 MHz) 。见表1。 　　IR 显示有羟基(3 449 cm-1)，双键(1 632 cm-1)，羰基(1 688 cm-1)的信号，UV显示320 nm有强吸收，说明有一个大的共轭体系。化合物Ⅰ经5%H2SO4水解，通过纸层析与标准品对照，显示有16β-羟基羽扇豆醇和阿魏酸存在。负离子FAB-MS给出准分子离子峰 m/z 617 (M-H)-，负离子HR-FAB-MS给出精确准分子离子峰 m/z 617.4214 (M-H)-，推定分子式为C40H58O5。 　　在1H NMR谱中，δH 0.80，0.88，0.89，0.92，1.00，1.05，1.25， 3.92 (各3H，s) 说明分子中有8个甲基，δH 4.60(1H，br.s )，4.71(1H，s)显示有两个烯氢质子，同时δH 6.27 (1H, d ), 7.56 (1H, d ) 且J= 16.0 Hz, 说明有一个反式双键的存在。13C NMR(DEPT)谱给出了40个碳原子信号，显示有8个甲基，10个亚甲基，12个次甲基，10个季碳。其中δc 167.1为一个酯羰基碳原子信号，亚甲基δC109.0为一个端基双键碳原子信号。比较化合物Ⅰ与16β-羟基羽扇豆醇的碳谱数据，发现除侧链部分外，二者极为相近。 　　分析化合物Ⅰ的HMBC图谱，H-29(δH 4.71，4.63)和H-30(δH 1.25)与C-20(δc 149.9)相关，H-18(δH 2.50)和和H-21(δH 1.95)与C-20(δc 149.9)相关，说明化合物1的双键位于C20(29)位。另外，C-23(δC 16.6)、C-24(δC 27.9)和