第2章–烷烃alkane.pptVIP

烷　烃 alkane 陈韶蕊 2.1 同系列和同分异构现象 1.定义和通式 (1)烃——分子中只含有碳和氢两种元素的有机化合物。 (2)烷烃——碳原子完全被氢原子所饱和的烃。 (3)烃的分类 （4）烷烃通式： CnH2n+2 （5）结构特点： 1）由C－H　和C－C　两种共价键组成（称为σ键） 2）σ键电子云交盖程度大，键比较牢固，σ键电子呈轴对称，可以绕轴旋转而不影响原子轨道的重叠。 如　甲烷（CH4 ）：正四面体构型，H－C－H键角：109o28` 3.同分异构现象 1）同分异构体——分子式相同，结构式不同的化合物。 4.烷基：烷烃去掉一个氢剩下的原子团，通式：CnH2n+1-　 5.碳原子和氢原子类型 2.2 烷烃的命名 1.普通命名法 1）普通命名法——亦称为习惯命名法，适用于简单化合物。对直链烷烃，叫正某(甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、十二)烷。例： 2）烷烃的英文命名以“ane”为词尾，如乙烷：ethane 3）从丁烷起，烷烃有同分异构体，对于简单的异构烷烃，采用正(normal)、异(iso)、新(neo) 的词头表示，如异戊烷i-pentane , 新戊烷neopentane 2.衍生物命名法 1）衍生物命名法适用于简单化合物。 2）衍生物命名法是以甲烷为母体，选择取代基最多的碳为母体碳原子。例如: 3.系统命名法 1）直链烷烃：与普通命名法相似,省略“正”字。如: ? 3）多支链时：合并相同的取代基。用汉字一、二、三……表示取代基的个数，用阿拉伯数字1,2,3……表示取代基的位次，按官能团大小次序(小的在前,大的在后)命名。例如： 4）其它情况 1）含多个长度相同的碳链时，选取代基最多的链为主链： 3）分子中有多种取代基，则简单的放在前面，复杂的放后面，即按“优先”次序，较“优先”的基团放在后面。 A原子序数大的优先，若是同位素则质量大的优先。 B优先顺序是由原子序数决定的，而不是体积大小决定的。如 -CH2Cl -CH(CH3)2 c对于双键或叁键的原子团，当作两个或三个C－C单键看待，仅在构型上有差异时烯烃Z＞E -CH=CH2 -CH(CH3)2 D而在英文命名时按字母表先后顺序排列。 E英文命名时，表示烃基位置的字头“sec-” “tert-”不参加排序，只有 “iso” “neo”与取代基连为一体，作为整体参与排序。 F如烷烃较复杂，在支链上有取代基，可用带撇的数字标明取代基在支链中的位次，或把此支链的命名放在括号中。 2.3 烷烃的结构 2.3.1 碳原子轨道的sp3杂化 对实验事实的解释： 注意： ①sp3轨道具有更强的成键能力和更大的方向性。 ②4个sp3杂化轨道间取最大的空间距离为正四面体构型，键角为109.5度。 构型——原子在空间的排列方式。 ③四个轨道完全相同。 2.3.2 σ键的形成及其特性 ∵ CH4中的4个杂化轨道为四面体构型(sp3杂化) ∴H原子只能从四面体的四个顶点进行重叠(因为顶点方向电子云密度最大),形成4个σsp3-s键。 乙烷、丙烷、丁烷中的碳原子也都采取sp3杂化： σ键的特点： 　① σ键电子云重叠程度大，键能大，不易断裂； ② σ键可自由旋转(成键原子绕键轴的相对旋转不改变电子云的形状)； ③ 两核间不能有两个或两个以上的 σ键。 2.3.3 乙烷的构象 构象——由于围绕C-C单键旋转而产生的分子中各原子或原子团在空间的排列方式。 常用Newman投影式、透视式表示烷烃的构象 Newman投影式的写法： (1) 从C-C单键的延线上观察： 前碳： 后碳： (2)固定“前”碳，将“后”碳沿键轴旋转，得到乙烷的各种构象。 最典型的有两种：重叠式和交叉式 重叠式: 以能量为纵坐标，以单键的旋转角度为横坐标作图，乙烷的能量变换曲线如下 2.3.4 丁烷的构象 丁烷有下列四种典型构象： 丁烷的能量图如下： 2.4 烷烃的物理性质 2.4.1 沸点 2.4.2 熔点 2.4.3 相对密度 2.4.4 溶解度 2.4.5 折射率 2.4.1 沸点 沸点——化合物的蒸汽压等于外压(0.1Mpa)时的温度。 烷烃的b.p随分子量的↑而有规律地↑： 沸点与分子间作用力之间关系： 分子间作用力有三种类型：偶极间的作用力，范德华力，氢键。 1、偶极间的作用力 极性分子间有正极和负