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人教版高中化学选修52﹒3卤代烃教案
卤代烃
【目标】
知识与技能:1、掌握溴乙烷的结构特点和主要化学性质
2、掌握溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律,即掌握“官能团转化”的基本规律,培养学生逻辑思维能力与进行科学探索的能力。
过程与方法:1、能根据有机化学反应原理,初步学习实验方案的设计、评价、优选并完成实验
情感态度价值观:1、在实践活动中,体会有机化合物在日常生活中的重要应用,同时关注有机物的合理使用。
【重难点】
重点:溴乙烷的结构特点和主要化学性质
难点:溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律
【方法】
讲授法、实验法、讨论法
【正文】注:黑色——板书;蓝色——叙述、讲解;紫色——学生活动;红色——强调;
【引入】我们在学习脂肪烃的时候,讲的了甲烷与氯气发生取代反应,乙烯与溴水发生加成反应,苯与液溴发生取代反应,分别生成一氯甲烷、1,2- 二溴乙烷和溴苯。它们结构的母体是烷、烯、苯,但已经不属于烃了。我们把烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物,叫卤代烃。
【板书】一、卤代烃(代表:溴乙烷)
1、应用:①氟氯代烷(氟氯昂):CH2FCl化学性质稳定、无毒,不燃烧、易挥发、易液化,曾被广泛用作制冷剂、灭火剂、溶剂等。近年来发现,含氯、溴的氟氯代烷可对臭氧层产生破坏作用,形成臭氧层空洞,危及地球上的生物。国际上已经禁止、限制其使用,正在研制、推广使用替代品。
②氯乙烯(CH2=CHCl))))
慢 +NaOH与HBr反应
【讲解】溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的乙醇溶液共热,溴乙烷 分子中脱去HBr,生成乙烯。
消去:
定义:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O 、HX等),而生成不饱和键化合物的反应,叫消去反应。
【Part2】学到这里,我们发现溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应,生成不同的反应产物,那么我们如何来验证溴乙烷到底是发生了那种反应呢?我们可以通过对反应生成物的检验来确定。
【探究1】设计溴乙烷在NaOH水溶液中发生取代反应的实验装置。
证明上述实验中溴乙烷里的—Br变成了Br—;
用何种波谱的方法可以方便的检验出溴乙烷的取代反应的生成物中有乙醇生成。
[参考](1)因为水解是在碱性环境下进行的,所以应该先加稀硝酸酸化,再加入硝酸银溶液,否则会生成棕黑色的氧化银沉淀。现象是:有浅黄色沉淀溴化银生成。
( 2)红外光谱。
【探究2】在溴乙烷与NaOH乙醇溶液的消去反应中可以观察到有气体生成。有人设计了实验方案如图,用酸性高锰酸钾溶液是否褪色来检验生成的气体是否是乙烯。思考:
为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前加一个盛装有水的试管?起什么作用?
除酸性高锰酸钾溶液外还可以用什么方法检验乙烯?此时还有必要将气体先通入水中吗?
[参考](1)除去乙烯中的乙醇。因为乙醇也可以是酸性高锰酸钾溶液褪色。
( 2)将气体通入溴的四氯化碳溶液,若褪色,则证明有乙烯生成。没必要。
【思考与交流】对比并深入理解溴乙烷的取代反应和消去反应。
取代反应 消去反应 反应物 CH3CH2Br CH3CH2Br 反应条件 NaOH水溶液、加热 NaOH醇溶液、加热 生成物 CH3CH2OH、NaBr
用核磁共振氢谱检验 CH2=CH2、NaBr、H2O 反应机理 结论 溴乙烷与NaOH在不同条件下发生不同类型的反应 理解了溴乙烷发生取代反应和消去反应的机理以后,我们可以将这种规律应用于其他的卤代烃上了。
下面我们举例说明:
卤代烃的取代反应:①、通常不水解
卤代烃的消去反应:① ; 和 不能发生消去反应
②可发生消去的条件:有β-C;β-C上有H
【Part3】讲到这里,我们发现了通过卤代烃参与反应,可以实现多种官能团的转化,下面举例说明。
注释:该反应图可以跟学生提一部分,让学生自己去总结具体的反应
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