8第八章烃.ppt

马尔科夫尼科夫规则（马氏规则）： 不对称烯烃加卤化氢时，氢原子总是加在含氢较多的双键碳碳原子上，其余部分加在含氢较少的双键碳原子上。 2. 氧化反应 （1）高锰酸钾氧化 a.中性或弱碱性条件下被稀冷高锰酸钾氧化 （C=C仅π键发生断裂） b.被酸性高锰酸钾氧化 （C=C均断裂） 氧化特点：双键非端上碳连1个H, 氧化成COOH 2个H， 氧化成CO2和H2O 没有H, 氧化成 C=O  3．聚合反应 聚合是烯烃的重要化学反应，这种反应是在催化剂或引发剂的作用下，使烯烃双键打开，并按一定方式把相当数量的烯烃分子连接成长链形大分子，生成的产物称为聚合物，亦称为高分子化合物，反应中的烯烃分子称为单体。 二、炔烃 （一）、炔烃的结构 1.定义：炔烃是分子中含有碳碳叁键的烃，炔烃比相应的烯烃少两个氢原子。 2.官能团：碳碳叁键(C≡C) 3.单炔烃通式：CnH2n-2 （二）、炔烃的命名 烃的系统命名法与烯烃相同，只是将“烯”字改为“炔”字。例如： CH3C≡CH CH3C≡CCH3 (CH3)2CHC≡CH 3-甲基-1-丁炔 丙炔 2-丁炔 （三）炔烃的性质 1、物理性质 2、化学性质 炔烃的主要化学反应如下： 1 .加成反应 （1）与卤素加成 炔烃也能和卤素（主要是氯和溴）发生亲电加成反应，反应是分步进行的，先加一分子卤素生成二卤代烯，然后继续加成得到四卤代烷烃。 （2）与卤化氢加成 炔烃与烯烃加成，服从马氏规则。反应是分两步进行的，控制试剂的用量可只进行一步反应，生成卤代烯烃。 2．氧化反应 炔烃可被高锰酸钾等氧化剂氧化，生成羧酸或二氧化碳。 由生成的产物可以判断原炔烃的结构。 3．金属炔化物的生成 由于sp杂化碳原子的电负性较强，因此叁键碳原子上的氢原子具有微弱酸性，可以被某些金属取代生成金属炔化物。 具有RC≡CH结构的炔烃（末端炔烃）都可进行此反应，可用来鉴别乙炔和末端炔烃。 思考：请用化学方法鉴别下列几组物质。 1、乙炔和乙烯； 2、1-丁炔和2-丁炔； 3、乙烯和乙烷； 4、1-丁烯和2-丁烯。 第三节 闭链烃 1.环烃：有碳氢两种元素组成的环状化合物 2.分类：脂环烃和芳香烃 一、脂环烃 1.饱和程度分类 分类 2.环的数目不同分类 环烷烃 环烯烃 环炔烃 单脂环烃 多脂环烃 （一）单脂环烃 环丙烷 （二）多脂环烃 螺环烃 两个环共用一个碳原子称为螺环烃，两个环共用两个或两个以上的碳原子称为桥环烃。 桥环烃 环丁烷 环己烯 环戊烯 二、芳香烃 芳香烃 苯系芳烃：含苯环具有芳香性 非苯系芳烃：不含苯环具有芳香性 （一） 苯的结构 苯的分子式为：C6H6 性质：易取代，难加成和难氧化。 （二）单环芳香烃的命名 1. 基的命名 苯基 对甲苯基 苯甲基（苄基） 1.只有一个取代基：以苯为母体 甲苯 乙苯 异丙苯 2.苯环上连两个相同的取代基 1,2-二甲苯 邻二甲苯 1,3-二甲苯 间二甲苯 1,4-二甲苯 对二甲苯 （二）单环芳香烃的命名 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H3C CH3 CH3 2.苯环上连三个相同的取代基 1,2,3—三甲苯连—三甲苯 1,2,4—三甲苯偏—三甲苯 1,3,5—三甲苯均—三甲苯 （四）芳香烃的化学性质 1.取代反应： (1) 卤代反应 例： （2）硝化反应 25℃ + + + + 50℃ (3) 磺化反应 + H2SO4 + 70～800C 2. 加成反应 苯与氯气在紫外线照射下，发生加成反应生成六氯环己烷简称“六六六”，杀虫剂。 3. 氧化反应 苯环有特殊的稳定性，烷基苯在高锰酸钾、硝酸、铬酸等强氧化剂作用下，烷基氧化成羧基。 KMnO4 注意：不论侧链有多长，总是α-H反应生成苯甲酸。 若无α-H，一般不发生氧化。 三、稠环芳烃: 1.萘 命名：萘环中有两种不同的位置 β β β β α α α α 编号总是从任何一个α位开始： 8 1 7 9 2 6 10