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2015-2016学年鲁科版选修5烃 (第3课时)课件(27张).ppt
(3)苯环上的多元(三元以上)取代物,用换元法、定二(或三)移一法、等效氢法判断和书写。如二氯苯和四氯苯的同分异构数目相同。 [例2] 苯的同系物的分子式为C11H16。已知该结构中除苯环外不含其他环状结构,含两个—CH3、两个—CH2—、一个 。写出其可能的各种结构简式。 [思维导图] 先写两个—CH2—、一个 的连接方式―→将端基放入不同位置。 [解析] 两个—CH2—、一个 有两种排列方式: 将苯基两个—CH3放入(1)中得两种,放入(2)也得两种。 因苯的结构的特殊性,判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时,通常采用“对称轴”法,即在被取代的主体结构中,找出对称轴,取代基只能在对称轴的一侧,或是在对称轴上而不能越过对称轴(针对一元取代物而言)。例如,二甲苯的对称轴如下(虚线表示): (1)苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和双键之间的独特的键,所以苯既有烷烃的性质(易发生取代),又具有烯烃的性质(能发生加成反应)。 (2)苯是一种平面正六边形分子,结构简式为 或 ,分子中所有原子处于同一平面上。 (3)苯的化学性质可概括为:易取代、可加成、难氧化。 (4)与苯环直接相连的碳原子上有氢原子的苯的同系物,可被酸性KMnO4溶液氧化为羧酸。 第3课时 苯及其同系物的化学性质 (1)芳香烃是指含有 的烃,苯的同系物是分子中只含 个苯环而侧链为 基的芳烃,苯的同系物的组成通式为 。 (2)苯的结构简式可写为 或 ,是一个 分子。 (3)苯分子中的6个碳碳键 相同,是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的 。 苯环 1 烷 CnH2n-6(n≥6) 平面正六边形 完全 独特的键 (4)分别写出苯与纯溴、浓硝酸反应的化学方程式: 一、苯及其同系物的物理性质 1.苯的物理性质 苯是 色 体, (填“有”或“无”)毒,沸点为 , 溶于水,常用作有机溶剂。 2.苯的同系物的物理性质 甲苯、乙苯等苯的同系物在 上与苯相似,但毒性比苯稍小。 无 液 有 80℃ 不 溶解性 二、苯及其同系物的化学性质 1.与卤素单质、硝酸、浓H2SO4的取代反应 苯及其同系物在一定条件下可与Br2、HNO3、浓H2SO4发生取代反应,化学反应方程式为 2.与氢气的加成反应 苯及其同系物 与氢气发生加成反应,但在催化剂条件下,加热加压,也能生成相应的环烷烃。如: 较难 3.苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应 在苯的同系物中,如果与苯环相连的碳原子上连有 ,它就能够被酸性KMnO4溶液氧化。如: 氢原子 1.是否所有的苯的同系物都能被酸性KMnO4溶液氧化? 分析:不一定。如果与苯环相连的碳原子上没有氢原子,则这样的苯的同系物不能被酸性KMnO4溶液氧化。只有有氢原子的才可进行。 答案:不一定。只有与苯环相连的碳原子上有氢原子的苯的同系物才能被酸性KMnO4溶液氧化。 2. 被酸性KMnO4溶液氧化后 的产物是什么? 分析:与苯环相连的碳原子上有氢原子的侧链都能被酸性KMnO4溶液氧化,每个侧链最终都转化为—COOH,故 的氧化产物为 答案:产物为 3.有关苯乙烯( )的下列说法正确的是( ) A.是己烯的同系物 B.是苯的同系物 C.属于脂肪烃 D.属于芳香烃 分析:己烯同系物的通式为CnH2n,苯乙烯不符合该通式,A项不正确;苯的同系物的侧链为烷基,B项不正确;苯乙烯含有苯环,不属于脂肪烃,属于芳香烃,所以C错、D正确。 答案:D 4.
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