2015-2016学年鲁科版选修5第3章第2节有机化合物结构的测定课件（18张）.ppt

（鲁科版）有机化学基础（选修） 有机化合物结构的测定 第二节 　 结构测定在研究和合成有机化合物中占有极其重要的地位。测定有机化合物结构的方法很多，归根结底都是依据它们自身所具有的物理性质和化学性质来进行的。测定有机化合物结构的核心步骤是确定其分子式，以及检测分子中所含的官能团及其在碳骨架上的位置。 有机化合物 元素组成 相对分子质量 分子式 官能团及碳骨架状况 分子结构 定性定 量分析 化学分析 仪器分析 相对分子质量 测定 测定有机化合 物结构流程图 碳、氢元素 质量分数的测定 测二氧化碳和 水的质量 在氧气流中燃烧 氮元素 质量分数的测定 测氮气的 体积 在二氧化碳气流中燃烧 卤素 质量分数的测定 测卤化银 的质量 与NaOH溶液反应，稀硝酸酸化，再加入硝酸银溶液 1、确定有机化合物的元素组成 一、有机化合物分子式的确定 1、确定有机化合物的元素组成 一、有机化合物分子式的确定 2、求出有机化合物的实验式 　　由各元素的质量或质量分数，除以各自的相对原子质量，所得数值相比可求出各元素原子的个数比，即得最简式，又叫实验式。 实验式(最简式)和分子式的区别与联系 （1）最简式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。不能确切表明分子中的原子个数。 （2）分子式＝(最简式)n，由相对分子质量除以最简式的式量，即求出n值，也就求出了分子式。 （1）依据气体的密度（标准状况）： Mr=22.4×ρ（2）依据气体的相对密度（D）： Mr=DA ×MA（3）气体的摩尔质量：M= （4）质谱法（P110）　根据有机化合物的质谱图，可看出有机化合物分子失去一个电子成为带正电荷的离子的质量大小，其中最大的离子质量就是有机化合物的相对分子质量。 3. 测定有机化合物的相对分子质量的方法 确定实验式 燃烧30.6g医用胶的单体样品，实验测得：生成70.4g二氧化碳、19.8g水、2.24L氮气(换算为标准状况)，请通过计算确定其实验式。 确定分子式 由质谱分析法测定出该样品的相对分子质量为153.0，请确定其分子式。 案例：医用胶单体的结构确定（P113） 4、有机物分子式的确定的基本方法 （1）直接法（物质的量法） 直接求算出1mol有机物中各元素原子的物质的量，即可确定分子式。 标况密度（或相对密度） 相对分子质量 分子式 1mol有机物中元素原子各多少摩尔 例1、燃烧某有机物A1.50g，生成1.12LCO2（标准状况）和0.05molH2O 。又测得该化合物对氢气的相对密度为15 ，求该有机物的分子式。 （2）方程式法： 利用燃烧的化学方程式或其他有关反应的化学方程式进行计算确定。 （3）最简式法 最简式又称实验式，指有机物中所含元素原子个数的最简整数比。与分子式在数值上相差n倍 例2 某烃含氢元素的质量分数为17.2%，求此烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量是58，求该烃的分子式。 （4）通式法 例题3、0.16g某饱和一元醇与足量的金属钠充分反应，产生56mL氢气（标准状况下）。求饱和一元醇的分子式？ （5）商余法（只适用于烃） 例4、写出下列烃的分子式： 相对分子质量为142的烃的分子式为______________ C10H22 有机化合物分子式 推测化学 键类型 判断官能团种 类及所处位置 确定有机化 合物结构式 确定有机化合物结构式流程示意图 计算不 饱和度 化学性质实验 或仪器分析图谱 二、有机化合物结构式的确定 1. 有机化合物分子不饱和度的计算 　不饱和度也称缺氢指数，用字母Ω表示，它可以通过有机化合物的分子式计算得出。这个数值能为测定分子结构提供分子中是否有不饱和键或碳环等不饱和结构的信息。 化学键 不饱和度 化学键 不饱和度 一个碳碳双键 1 一个碳碳叁键 2 一个羰基 1 一个苯环 4 一个脂环 1 一个氰基 2 几种官能团的不饱和度 不饱和度计算公式： 分子的不饱和度Ω=n(C)+1-n(H)/2 2. 确定有机化合物的官能团 　有机化合物的官能团都有着相对独立和明确的化学性质，所以可以通过化学反应对其进行鉴别和确定，从而推断有机化合物的可能官能团。 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或 碳碳叁键 溴的四氯化碳溶液 卤素原子 醇羟基 酸性KMnO4溶液 红棕色褪去 紫色褪去 AgNO3和浓硝酸的混合液 钠 有沉淀产生 有氢气放出 一些官能团的化学检验方法 官能团种类 试剂 判断依据 酚羟基 FeCl3溶液 显色 溴水 有白色沉淀产生 醛基 银氨溶液 有银镜反应 新制氢氧化铜悬浊液 有砖红色沉淀产生 羧基