2015-2016学年鲁科版选修五有机化合物的合成（第1课时）课件33张.ppt

5．从环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯。下面是有关的八步反应(无机产物已略去)： (1)写出结构简式：A_____，B____，C_____，D_______。 (2)反应①属于________反应，反应的化学方程式是_______。 (3)反应⑤属于________反应，反应⑦属于________反应。 (4)反应⑦的化学方程式是_________。 解析：此题显然要求解题者明确上述合成路线中各步反应的原理，从题面上看，八步反应中多次涉及烃与卤素单质的作用及卤代烃参与的反应。其中，反应①很明确，就是环己烷与氯气在光照条件下的取代反应；从条件来看，反应②应该属于卤代烃的消 去反应；产物A是环己烯 ；反应③是环己烯与氯气在不 见光的条件下发生的，得到的产物发生反应④后形成一个共轭二烯烃1,3-环已二烯，显然B应是环己烯与氯气加成的产物1,2-二 氯环已烷 ，而反应④属于消去反应；⑤是共轭二烯 烃的1,4-加成；⑥发生的是什么反应应该与⑦联系起来思考：反应⑦的条件告诉我们，这一步发生的是酯化反应，要发生酯化，化合物C中应该有醇羟基才可以，故反应⑥应该是卤代烃 的水解反应；则反应⑧为环上双键的加氢。 答案： * * * * 第3章　有机合成及其应用　合成 　　　　　高分子化合物 第1课时　有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入 一、有机合成的基本程序 1．有机合成的基本流程 明确目标化合物的结构→ →合成目标化合物→ →大量合成。 2．合成路线的核心 合成路线的核心在于构建目标化合物分子的 和引入必需的 。 设计合成路线 测定其性质和功能 碳骨架 官能团 二、有机合成的关键 1．碳骨架的构建 (1)碳链的增长 ①利用卤代烃的取代反应 例如：用溴乙烷制取丙酸的化学反应方程式为： (2)官能团的转化 在有机合成中，官能团的转化可以通过取代、消去、加成、氧化、还原等反应实现。 (3)卤代烃在官能团转化中的重要作用 ①引入羟基 溴乙烷与NaOH的水溶液反应时，发生 反应，溴原子转化为 ，反应的化学方程式为： 。 ②引入碳碳双键 溴乙烷与KOH的乙醇溶液共热时，发生 反应，溴原子转化为 ，反应的化学方程式为： 取代 羟基 消去 碳碳双键 1．常见碳链的增长和减短方法 (1)常见增长碳链的方法 ①醛、酮与HCN加成 ②醛、酮的羟醛缩合(其中至少一种有α-H) ③卤代烃与NaCN、CH3CH2ONa、CH3C≡CNa等取代 RCl＋NaCN→RCN＋NaCl (2)常见碳链减短的反应 ①烯烃、炔烃和芳香烃的氧化反应，②羧酸及其盐的脱羧反应，③烷烃的裂化反应。 2．常见碳链的成环和开环的方法 (1)常见碳链成环的方法是羟基酸酯化成环 (2)常见碳链开环的方法是上述环酯的水解反应。 3．官能团的引入 (1)引入羟基(—OH) ①烯烃与水加成，②醛(酮)与氢气加成，③卤代烃碱性水解，④酯的水解，⑤醛氧化成羧酸等。 (2)引入卤原子(—X) ①烃与X2的取代，②不饱和烃与HX或X2的加成，③醇与HX取代等。 (3)引入双键 ①醇或卤代烃的消去，②醇的氧化引入碳氧双键。 (4)引入羧基 醛的氧化反应、苯的同系物与高锰酸钾的氧化反应、酯的水解反应、碳碳双键等被酸性KMnO4溶液的氧化等。 4．官能团的消除 (1)通过加成反应消除不饱和键。 (2)通过消去反应、氧化反应、酯化反应等消除羟基(—OH)。 (3)通过加成反应或氧化反应等消除醛基(—CHO)。 5．官能团的衍变 根据合成需要(有时题目信息中会明示某些衍变途径)可进行有机物的官能团衍变，以使中间物向产物递进。常见的有三种方式： [特别提醒]　有机合成中要注意 (1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。 (2)应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少，最后产率越高。 (3)合成路线要符合“绿色